5α-cholestan-6-one | 570-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestan-6-one
• 英文别名: 5alpha-Cholestan-6-one；(5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 570-46-7
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: WSSZZUWWCXSGKJ-GRFPRMRASA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  452.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestan-6-one 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以50%的产率得到7-bromo-6-oxo-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  多种烯酮导向的反应模式导致多环萜类衍生物的选择性光化学氟化

  摘要：

  在脂肪族氟化领域，反应性问题近年来已得到非常成功的解决。相比之下，相关的选择性问题，即将氟化作用引导到复杂分子中的特定位点，仍然是一个巨大的基本挑战。在本报告中，我们展示了烯酮官能团在光激发时提供了解决方案。仅基于氧原子的取向，在具有多达 65 个不同 sp3 CH 键的类固醇和生物活性多环上实现了位点选择性光化学氟化。我们还发现，通过本文报道的理论模式，γ-、β-、同烯丙基和烯丙基氟化都是可能的和可预测的。最后，我们提出了一个初步的机械假设，其特征是分子内氢原子转移、自由基氟化、并最终恢复 enone。总之，这些结果为复杂底物的选择性氟化设计提供了一个飞跃，这应该与药物发现相关，其中氟起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00335
• 作为产物：
  描述：

  4β,7α-dibromo-6-nitrocholest-5-ene 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium carbonate 、 锌 作用下， 生成 5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Husain, Shafiullah; Husain, Shakir, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 2, p. 163 - 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steroidal thiazolidinone derivatives: Design, synthesis and their molecular interaction with human serum albumin
  作者：Anam Ansari、Abad Ali、Mohd Asif、Shamsuzzaman

  DOI：10.1016/j.steroids.2019.02.015

  日期：2019.8

  A series of steroidal thiazolidinone derivatives have been synthesized through one-pot multicomponent reaction involving steroidal ketone, thiosemicarbazide/methyl-thiosemicarbazide and DMAD in presence of AlCl3 as a Lewis acid catalyst. Among all the synthesized steroidal thiazolidinone derivatives, compound 7-9 (ST 7-9) were investigated for their in vitro molecular interaction with human serum albumin

  在作为路易斯酸催化剂的 AlCl3 存在下，通过涉及甾体酮、氨基硫脲/甲基氨​​基硫脲和 DMAD 的一锅多组分反应合成了一系列甾体噻唑烷酮衍生物。在所有合成的甾体噻唑烷酮衍生物中，研究了化合物 7-9 (ST 7-9) 与人血清白蛋白的体外分子相互作用。本征荧光光谱、恒定波长同步荧光光谱、圆二色性和紫外-可见吸收技术已被用于表征 pH 7.4 磷酸盐缓冲溶液中的结合现象。实验结果表明ST 7-9 与HSA 结合，HSA 的固有荧光通过静态猝灭机制被猝灭。计算结合参数，获得的结合常数对于 ST 7 为 1.44 × 105 M-1，对于 ST 8 为 0.84 × 105 M-1，对于 ST 9 为 1.06 × 105 M-1。圆二色性分析证实 ST 的存在如图 7-9 所示，由于多肽链的部分解折叠，改变了 HSA 的二级结构。此外，溶血活性测定表明合成的甾体噻唑烷酮衍生物对人红细胞具有
• Synthesis and characterization of steroidal heterocyclic compounds, DNA condensation and molecular docking studies and their in vitro anticancer and acetylcholinesterase inhibition activities
  作者：Abad Ali、Mohd Asif、Hena Khanam、Ashraf Mashrai、Mohd Asif Sherwani、Mohammad Owais、Shamsuzzaman Shamsuzzaman

  DOI：10.1039/c5ra11049a

  日期：——

  reported methods in which compounds 10–12 exhibited good antioxidant activity. Nonenzymatic degradation of DNA has been investigated. The acetylcholinesterase (AChE) inhibitor activities of the steroidal derivatives are also evaluated using Ellman's method. Moreover, the application of compound 6 as a DNA gene transporter is evaluated by DNA condensation and ascertained by employing TEM and AFM, which illustrate

  一种简便，对于一个新的系列甾族杂环化合物（中的合成方便和有效的方法4-12由化合物（混合物反应）1E-3E）与ö -aminothiophenol / ö氨基苯酚/ ö苯二胺报道。根据IR，1 H NMR，13 C NMR，MS和分析数据确认产物的结构分配。基于计算预测和药代动力学特性，这些化合物服从Lipinski的“五规则”分析。抗癌活性已在体外测试通过MTT分析，可针对三种癌细胞系Hep3B（人类肝细胞癌），MCF7（人类乳腺腺癌），HeLa（人类宫颈癌）和一种非癌性正常细胞，即PBMC（外周血单核细胞）。此外，还通过各种报道的方法对合成的化合物的体外抗氧化活性进行了测试，其中化合物10-12表现出良好的抗氧化活性。已经研究了DNA的非酶降解。还使用Ellman方法评估了甾体衍生物的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂活性。此外，化合物6的应用DNA转运蛋白的合成是通过DNA缩合来评估的，
• Replacement of a carbonyl group of cyclic ketones by an oxygen atom: A four-step transformation of cyclic ketones into cyclic ethers
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80049-0

  日期：——

  We describe a new and versatile method for transforming cyclic ketones into cyclic ethers with the same ring size in which the chirality adjacent to the carbonyl group of the ketones is retained.

  我们描述了一种新的通用方法，用于将环状酮转化为具有相同环大小的环状醚，其中保留了与酮的羰基相邻的手性。
• REPLACEMENT OF A CARBONYL GROUP OF CYCLIC KETONES BY A SULFUR OR A NITROGEN ATOM. A NEW METHOD FOR TRANSFORMAT OF STEROIDAL KETONES INTO THIA- OR AZASTEROIDS
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1246/cl.1984.2079

  日期：1984.12.5

  We describe a new and versatile method for transforming cyclic ketones into cyclic sulfides or cyclic amines with the same ring size via five-step procedure. The transformation is stereospecific with regard to the chiral center adjacent to the carbonyl group of the ketones.

  我们描述了一种新的通用方法，通过五步程序将环酮转化为具有相同环大小的环硫化物或环胺。该转化对于与酮的羰基相邻的手性中心是立体有择的。
• Reaction of nitro-alkenes with iodotrimethylsilane: a new method for the conversion of vinyl nitrosteroids to ketosteroids
  作者：Gireesh M. Singhal、Nalin B. Das、Ram P. Sharma

  DOI：10.1039/c39890001470

  日期：——

  Iodotrimethylsilane generated in situ from chlorotrimethylsilane and sodium iodide effects the reduction of nitro-alkenes (1a–e) and (5) at –5 to 0 °C to furnish the ketones (2a–e) and (6) respectively as the major products.

  由氯代三甲基硅烷和碘化钠原位生成的碘代三甲基硅烷可在–5至0°C下还原硝基烯烃（1a – e）和（5），从而分别提供酮（2a – e）和（6）作为主要产物。

表征谱图