5β-cholestane-6-one | 13713-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-cholestane-6-one
• 英文别名: Koprostan-6-on；5β-cholestan-6-one；5β-Cholestan-6-on；(5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 13713-79-6
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: WSSZZUWWCXSGKJ-HVPCJGPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-cholestane-6-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Biellmann,J.-F.; Johnson,W.S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3500 - 3506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholestan-6-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5β-cholestane-6-one
  参考文献：
  名称：

  Biellmann,J.-F.; Johnson,W.S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3500 - 3506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical Aspects of the Photo-Beckmann Rearrangement. Stereochemical Integrity of the Terminus of the Migrating Carbon in the Photo-Beckmann Rearrangements of 5α- and 5β-Cholestan-6-one Oximes
  作者：Hiroshi Suginome、Hajime Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.48.576

  日期：1975.2

  anti-5β-cholestan-6-one oxime with polyphosphoric acid at 90° takes place prior to the syn-anti equilibration of these isomers. In the photo-Beckmann rearrangement a pair of lactams, in both of which the original configurations of Cα with respect to the oximino-group of the starting oximes were retained, was produced irrespective of the configuration of the oximino-group of the starting oxime. The difference

  Syn-5β-cholestan-6-one 肟或 anti-5β-cholestan-6-one 肟与多磷酸在 90° 的贝克曼重排发生在这些异构体的顺反平衡之前。在光-贝克曼重排中，无论起始肟的肟基的构型如何，都产生了一对内酰胺，其中保留了 Cα 相对于起始肟的肟基的原始构型。每次光解中形成的两种异构内酰胺之间的量差异很小，但由于更多取代的碳的迁移而产生的内酰胺总是比由于较少取代的碳的迁移而产生的内酰胺量稍大。氧气不影响内酰胺的形成。所有这些结果表明，与质子溶剂分子氢键合的受激单线态恶氮丙啶中间体协同重组为相应的内酰胺。在这些研究中，光化学差向异构...
• Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, 48. Mitt.
  作者：Gottfried Penz、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf00905072

  日期：——
• Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2876,2883
  作者：Jones et al.

  DOI：——

  日期：——
• 923. Aspects of stereochemistry. Part VI. Reactions of some epoxy-steroids with the boron trifluoride–ether complex
  作者：H. B. Henbest、T. I. Wrigley

  DOI：10.1039/jr9570004596

  日期：——
• Holland, Herbert L.; Khan, Saeed R., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2763 - 2768
  作者：Holland, Herbert L.、Khan, Saeed R.

  DOI：——

  日期：——