(E)-5-(2-Dimethylamino-vinyl)-1-phenyl-1H-tetrazol | 125037-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-5-(2-Dimethylamino-vinyl)-1-phenyl-1H-tetrazol
• 英文别名: 5-(2-dimethylaminovinyl)-1-phenyl-1H-tetrazole；1-Phenyl-5-(2-dimethylaminovinyl)-1H-tetrazole；(E)-N,N-dimethyl-2-(1-phenyltetrazol-5-yl)ethenamine
• CAS: 125037-37-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅
• 分子量: 215.258
• InChiKey: YSIJXBPCNIAXEQ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  362.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-Dimethylamino-vinyl)-1-phenyl-1H-tetrazol 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-<1-Acetyl-2-(4-hydroxy-anilino)-vinyl>-1H-tetrazol (E-Form)
  参考文献：
  名称：

  Fischer, G. W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 6, p. 977 - 994

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Chlor-3-phenyl-prop-2-en-1-yliden-dimethyliminium-perchlorat 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到(E)-5-(2-Dimethylamino-vinyl)-1-phenyl-1H-tetrazol
  参考文献：
  名称：

  Fischer, G. W.; Herrmann, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 6, p. 963 - 973

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aromatic azapentalenes: 1H- and (mesoionic) 2H-pyrrolotetrazoles. Part 1. Synthesis and spectral characteristics
  作者：Dietrich Moderhack、Dirk Decker、Bernhard Holtmann

  DOI：10.1039/b007873p

  日期：——

  Two separate series of the title systems have been prepared by cyclisation of tetrazolium salts having acylmethyl functions attached to both the ring carbon and the adjacent nitrogen atom (3, 4): (i) working in an acetate buffer led to 7-acyl derivatives (5, 6; Scheme 3), and (ii) treatment with anhydride–base gave 5,7-diacyl compounds by a deviating ring closure mechanism (11, 12; Scheme 4). These materials could be defunctionalised to afford pyrrolotetrazoles (7, 8) which were earlier approached in vain from the respective 5-methyltetrazolium salts (Tschitschibabin reaction). Regarding characterisation data, attention is drawn to the conspicuous spectroscopic differences between the 1H- and the 2H-system. 2H-Pyrrolotetrazoles (6, 8, 12) represent a novel class of Ramsden’s ‘type C’ heteropentalene mesoions.

  两系列独立的标题系统是通过环化含有酰基甲基功能团的叠氮盐制备的，这些功能团附着在环碳和相邻氮原子上（3，4）：(i) 在醋酸盐缓冲液中反应得到了7-酰基衍生物（5，6；方案3），(ii) 与酸酐-碱的处理通过偏差的环闭合机制得到了5,7-二酰基化合物（11，12；方案4）。这些材料可以去功能化，最终得到吡咯并叠氮唑（7，8），而早期尝试通过相应的5-甲基叠氮盐（Tschitschibabin反应）得到这些化合物则未能成功。关于表征数据，特别需要注意的是1H系统和2H系统之间显著的光谱差异。2H-吡咯并叠氮唑（6，8，12）代表了一类新型的Ramsden“C型”杂五苯的中间离子。
• Tetrazole compounds.<b>9</b>. A new approach to tetrazolyl-substituted quinoline derivatives
  作者：Gerhard W. Fischer

  DOI：10.1002/jhet.5570310642

  日期：1994.11

  the cyclization of which gave 4-substituted 3-(1-aryl-1H-tetrazol-5-yl)quinolines 4. In the case of the transamination products 3h-1, prepared from 2 and methyl anthranilate, the ring closure afforded 3-(1-aryl-1H-tetrazol-5-yl)-1H-quinolin-4-ones 5. Starting from 2 and anthranilonitrile 4-amino-3-(1-aryl-1H-tetrazol-5-yl)quinolines 10 were obtained via the corresponding intermediates 9.

  1-芳基-5-（2-二甲基氨基乙烯基）-1 H-四唑2与在邻位上适当官能化的芳胺的酸催化反应导致Z-构型的氨基转移产物通过该作用被环化为新型3-四唑基喹啉乙醇钠。因此，使2分别与2-氨基苯乙酮或2-氨基二苯甲酮反应，得到2- [2-（1-芳基-1H-四唑-5-基）乙烯基-氨基]芳基酮3a-g，环化其中得到4-取代的3-（1-芳基-1H-四唑-5-基）喹啉4。对于转氨产品3h-1，由2和邻氨基苯甲酸甲酯制备，闭环得到3-（1-芳基-1H-四唑-5-基）-1H-喹啉-4-酮5。从2和蒽腈开始，经由相应的中间体9获得4-氨基-3-（1-芳基-1H-四唑-5-基）喹啉10。
• Fischer, G. W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 6, p. 981 - 992
  作者：Fischer, G. W.

  DOI：——

  日期：——
• Fischer, Gerhard W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 5, p. 1557 - 1562
  作者：Fischer, Gerhard W.

  DOI：——

  日期：——
• Fischer, G. W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 6, p. 974 - 980
  作者：Fischer, G. W.

  DOI：——

  日期：——