N-carbonyl-L-aspartic acid diethyl ester | 17046-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carbonyl-L-aspartic acid diethyl ester
• 英文别名: (S)-2-Isocyanato-bernsteinsaeure-diaethylester；N-Carbonyl-L-asparaginsaeure-diaethylester；diethyl (2S)-2-isocyanatobutanedioate
• CAS: 17046-24-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₅
• 分子量: 215.206
• InChiKey: GQPSHLZKDVRQFJ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbonyl-L-aspartic acid diethyl ester 、 二(2-氯乙基)胺盐酸盐 生成 N,N-Bis-(2-chlor-aethyl)-carbamoyl-L-asparaginsaeure-diaethylester
  参考文献：
  名称：

  L-氨基酸的N，N-双（2-氯乙基）氨基甲酸酯衍生物。具有最新活动的新的潜在抗肿瘤药物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00335a020
• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-L-aspartic acid α,β-diethyl ester 在 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-carbonyl-L-aspartic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hydantoin-Free Synthesis of Peptide Ester Isocyanates, Isothiocyanates, and Dipeptidyl Ureas: The Application of Zinc Dust in a Carbonylation Procedure without Base

  摘要：

  在使用活性锌粉作为非碱性HCl清除剂的情况下，描述了无需使用海因（hydantoin）的肽酯异氰酸酯自由合成方法，即非Schotten-Baumann条件。此外，在将氨基酸和肽酰胺转化为异氰酸酯的过程中，该方法不会产生N-酰化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260216

文献信息

• Goldschmidt; Wick, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1952, vol. 575, p. 217,230
  作者：Goldschmidt、Wick

  DOI：——

  日期：——
• Hydantoin-Free Synthesis of Peptide Ester Isocyanates, Isothiocyanates, and Dipeptidyl Ureas: The Application of Zinc Dust in a Carbonylation Procedure without Base
  作者：Vommina Sureshbabu、N. Narendra、T. Vishwanatha

  DOI：10.1055/s-0030-1260216

  日期：2011.10

  Non-Schotten-Baumann conditions are described for the hydantoin-free synthesis of peptide ester isocyanates using activated zinc dust as a non-basic HCl scavenger. Also, the procedure gives no N-acylated products in the case of the conversion of amino acid and peptide amides into isocyanates.

  在使用活性锌粉作为非碱性HCl清除剂的情况下，描述了无需使用海因（hydantoin）的肽酯异氰酸酯自由合成方法，即非Schotten-Baumann条件。此外，在将氨基酸和肽酰胺转化为异氰酸酯的过程中，该方法不会产生N-酰化产物。
• N,N-Bis(2-chloroethyl)carbamoyl Derivatives of L-Amino Acids. New Potential Antitumor Agents with Latent Activity^1,2
  作者：Ezra Khedouri、Young-Ho Kim、Orrie M. Friedman

  DOI：10.1021/jm00335a020

  日期：1964.9