5-nitro-6-bromo-1-indanone | 158205-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-nitro-6-bromo-1-indanone
• 英文别名: 6-bromo-5-nitro-1-indanone；6-bromo-5-nitroindan-1-one；6-bromo-5-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；6-bromo-5-nitro-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 158205-20-0
• 化学式: C₉H₆BrNO₃
• 分子量: 256.056
• InChiKey: VPHMMXBRVPHQDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.789±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-6-bromo-1-indanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 1,2-双(三甲基硅氧基)乙烷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 甲磺酰胺,N-[6-[(2,4-二氟苯基)硫代]-2,3-二氢-1-羰基-1H-茚-5-基]-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Methanesulfonamido-6-(2,4-Difluorophenylthio)-1-Indanone

  摘要：

  The ethylene ketal of 5-nitro-6-bromo-1-indanone 6 was prepared via oxidation of N-(6-Bromo-5-indanyl)-acetamide 1. A subsequent mild displace; merit and elaboration to 6-thiosubstituted-5amino indanone derivative 10 is also described.

  DOI：

  10.1080/00397919508011826
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基茚旦 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 水 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 5-nitro-6-bromo-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  发现具有强大体内活性的强力苯内酰胺IRAK4抑制剂

  摘要：

  IRAK4激酶活性可转导来自多个IL-1R和TLR的信号，以调节与炎症性疾病有关的细胞因子和趋化因子。因此，对鉴定用于治疗这些疾病的选择性IRAK4抑制剂具有很高的兴趣。我们之前曾报道过发现有力和选择性的IRAK4二氢苯并呋喃抑制剂。然而，随后的研究表明，在与疾病相关的药效学模型中抑制作用不一致。在本文中，我们描述了将人类全血分析应用于一系列苯并内酰胺IRAK4抑制剂的发现。我们确定了有效的分子19，可以实现与人类疾病相关的细胞因子的体内抑制。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00380

文献信息

• [EN] PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRAZOLO[1,5A]PYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE IRAK4
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018234345A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  Compounds of Formula (I), Formula (II), Formula (III), Formula (IV), Formula (V), Formula (VI), Formula (VII), Formula (VIII), and methods of use as lnterleukin-1 Receptor Associated Kinase (IRAK4) inhibitors are described herein.

  本文描述了化合物的公式(I)、公式(II)、公式(III)、公式(IV)、公式(V)、公式(VI)、公式(VII)、公式(VIII)，以及这些化合物作为白细胞介素-1受体相关激酶(IRAK4)抑制剂的使用方法。
• 5-methanesulfonamido-1-indanones as an inhibitor of cyclooxygenase-2
  申请人：Merck Frosst Canada Inc.

  公开号：US05604260A1

  公开（公告）日：1997-02-18

  The Compound of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases are disclosed.

  公式I的化合物及其药用盐在治疗环氧合酶-2介导的疾病中被披露。
• Alkanesulfonamido-1-indanone derivatives as inhibitors of cyclooxygenase
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05409944A1

  公开（公告）日：1995-04-25

  Disclosed are compounds of Formula I useful in the treatment of cyclooxygenase mediated diseases such as pain, fever and inflammation of a variety of conditions including rheumatic fever, symptoms associated with influenza or other viral infections, common cold, low back and neck pain, dysmenorrhea, headache, toothache, sprains and strains, myositis, neuralgia, synovitis, arthritis, including rheumatoid arthritis degenerative joint diseases (osteoarthritis), gout and ankylosing spondylitis, bursitis, burns, injuries. ##STR1##

  本发明涉及一种公式I的化合物，用于治疗环氧合酶介导的疾病，例如各种情况下的疼痛、发热和炎症，包括风湿热、流感或其他病毒感染相关症状、普通感冒、腰背痛和颈痛、痛经、头痛、牙痛、扭伤和拉伤、肌炎、神经痛、滑膜炎、关节炎，包括类风湿性关节炎、退行性关节病（骨关节炎）、痛风和强直性脊柱炎、滑囊炎、烧伤、伤害等。 ## STR1 ##
• SULFUR DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：US20130252984A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to novel sulfur derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of chemokine receptors.

  本发明涉及新型硫衍生物，其制备过程，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，用作趋化因子受体的调节剂。
• Sulfur derivatives as chemokine receptor modulators
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US08822530B2

  公开（公告）日：2014-09-02

  The present invention relates to novel sulfur derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of chemokine receptors.

  本发明涉及新型硫衍生物，其制备方法，含有它们的制药组合物以及它们作为药物调节化学因子受体的用途。