ethyl 3-allylsulfanyl-1H-2-indolecarboxylate | 1092497-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-allylsulfanyl-1H-2-indolecarboxylate
• 英文别名: ethyl 3-prop-2-enylsulfanyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1092497-79-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: ORSFYCJIDVWLPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-thiocyanato-1H-indole-2-carboxylate 、 3-溴丙烯 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到ethyl 3-allylsulfanyl-1H-2-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基、苄基和肉桂基硫氰酸酯的铟介导烯丙基化：3-(烯丙基硫烷基)-1H-吲哚的新途径

  摘要：

  杂芳基、苄基和肉桂基硫氰酸酯在铟或锌金属的存在下在 THF 中在室温下与烯丙基溴进行平滑的烯丙基化，以良好的收率和高选择性制备相应的烯丙基硫化物。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1082

文献信息

• Indium-mediated Allylation of Heteroaryl, Benzyl, and Cinnamyl Thiocyanates: A Novel Route for 3-(Allylsulfanyl)-1<i>H</i>-indoles
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、D. Chandrakanth、A. V. Hara Gopal

  DOI：10.1246/cl.2008.1082

  日期：2008.10.5

  Heteroaryl, benzyl, and cinnamyl thiocyanates undergo smooth allylation with allyl bromide in the presence of indium or zinc metal in THF at room temperature to produce the corresponding allyl sulfides in good yields and with high selectivity.

  杂芳基、苄基和肉桂基硫氰酸酯在铟或锌金属的存在下在 THF 中在室温下与烯丙基溴进行平滑的烯丙基化，以良好的收率和高选择性制备相应的烯丙基硫化物。