N-(2-methylphenyl)methylidene-4-methylbenzenesulfonamide | 343598-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylphenyl)methylidene-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-methylbenzylidene)benzenesulfonamide；4-Methyl-n-(2-methyl-benzylidene)-benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(2-methylphenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 343598-64-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: QISHNROPMCGWLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  430.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylphenyl)methylidene-4-methylbenzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₂₇H₃₇AuClN₂ 、 四丁基氟化铵 、 Dimethylzinc 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Au(I)催化的亚氨基-纳扎罗夫环化级联中的α-芳基取代的Allenamides

  摘要：

  描述了使用 α-芳基取代的丙二烯酰胺的亚氨基-纳扎罗夫环化。这种金（I）催化的级联在构建各种合成有用的芳环稠合环戊烯酰胺方面是有效的和区域选择性的。这种转化的成功代表了对建立亚氨基-纳扎罗夫环化过程挑战的解决方案。

  DOI：

  10.1021/ol302743k
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 2-甲基苯甲醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以3.6 g的产率得到N-(2-methylphenyl)methylidene-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金卡宾流形通过酰胺氧化环化制备稠合γ-内酰胺

  摘要：

  金催化的炔酰胺氧化环化反应在γ-内酰胺合成中具有广阔的前景，但受到优先过度氧化形成α-酮酰亚胺的限制。评估可能限制N环化途径的因素导致了有效的金催化条件，允许在改变 ynamide N取代基时获得不同的稠合 γ-内酰胺，并适应以前不相容的取代模式。提出了合成功能化 3-芳基吲哚和环庚[c]吡咯-1-酮衍生物的新且有效的方法。这些条件说明了金催化与其他金属的互补性。

  DOI：

  10.1002/chem.201804378

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of α-Fluoro-β-amino Acid Derivatives
  作者：Matthew R. Straub、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03297

  日期：2018.12.7

  catalyst HBTM-2 generates 3-fluoro-β-lactams with high enantio- and diastereoselectivity. These reactive compounds are opened with alcohols or amines to produce the corresponding α-fluoro-β-amino acid derivatives in moderate yields.

  由异硫脲催化剂HBTM-2促进的N-磺酰亚胺类化合物与氟乙酸的不对称环缩合生成具有高对映体和非对映体选择性的3-氟-β-内酰胺。这些反应性化合物用醇或胺打开，以中等产率产生相应的α-氟-β-氨基酸衍生物。
• Nickel(0)-Catalyzed [2 + 2 + 1] Carbonylative Cycloaddition of Imines and Alkynes or Norbornene Leading to γ-Lactams
  作者：Yoichi Hoshimoto、Tomoya Ohata、Yukari Sasaoka、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/ja509171a

  日期：2014.11.12

  The first nickel(0)-catalyzed [2 + 2 + 1] carbonylative cycloaddition reaction of imines and alkynes or norbornene has been achieved by employing phenyl formate as a CO source. With this method, a variety of N-benzenesulfonyl, -tosyl, and -phosphoryl-substituted γ-lactams can be prepared in good to high yields.

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，实现了第一个镍（0）催化的亚胺和炔烃或降冰片烯的 [2 + 2 + 1] 羰基化环加成反应。使用这种方法，可以高产率地制备各种 N-苯磺酰基、-甲苯磺酰基和-磷酰基取代的 γ-内酰胺。
• Aza-Morita–Baylis–Hillman reactions catalyzed by a cyclopropenylidene
  作者：Xun Lu、Uwe Schneider

  DOI：10.1039/c6cc06201f

  日期：——

  Catalysis using a bis(dialkylamino)cyclopropenylidene (BAC) has been developed, which relies on a formal umpolung activation of Michael acceptor pro-nucleophiles.

  使用双（二烷基）cyclopropenylidene（BAC）催化已经研制成功，它依赖于一个正式的极性转换迈克尔受体亲核试剂的活化。
• Amide Synthesis by Nucleophilic Attack of Vinyl Azides
  作者：Feng-Lian Zhang、Yi-Feng Wang、Geoffroy Hervé Lonca、Xu Zhu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201400938

  日期：2014.4.22

  A method for the synthesis of amide‐containing molecules was developed using vinyl azides as an enamine‐type nucleophile towards carbon electrophiles, such as imines, aldehydes, and carbocations that were generated from alcohols in the presence of BF3⋅OEt2. After nucleophilic attack of the vinyl azide, a substituent of the resulting iminodiazonium ion intermediate migrates to form a nitrilium ion,

  一种含酰胺的分子的合成方法是使用叠氮化物的乙烯基作为向碳亲电子，例如在BF的存在下由醇生成的亚胺，醛和碳正离子的烯胺型的亲核试剂开发3 ⋅OEt 2。在对叠氮化乙烯进行亲核攻击后，所得亚氨基重氮离子中间体的取代基迁移形成硝酸根离子，将其水解得到相应的酰胺。
• Electronic and Steric Tuning of an Atropisomeric Disulfoxide Ligand Motif and Its Use in the Rh(I)-Catalyzed Addition Reactions of Boronic Acids to a Wide Range of Acceptors
  作者：Guang-Zhen Zhao、Daven Foster、Gellért Sipos、Pengchao Gao、Brian W. Skelton、Alexandre N. Sobolev、Reto Dorta

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01269

  日期：2018.9.7

  efficiently to the rhodium precursor. The performance of this disulfoxide ligand [(M,S,S)-p-Tol-6F-BIPHESO] in catalysis was tested in both 1,4- and 1,2-addition reactions of arylboronic acids. We show that addition to both cyclic and acyclic enones as well as N-tosylarylimines proceeds with high yields and high enantioselectivities to give the corresponding products. The synthesis of enantiomerically pure p-Tol-6F-BIPHESO

  合成了新颖的手性二亚砜配体对，在其对映异构体骨架的（M，S，S）-和（P，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO的6和6'位置带有氟原子。与铑（I）前体的络合产生了μ-Cl-和μ-OH桥连的铑二聚体络合物，其中掺入了新的（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO配体，而其同级（P，S，S）-p-Tol-6F-BIPHESO没有有效地与铑前体络合。在芳基硼酸的1,4-和1,2-加成反应中测试了该二亚砜配体[（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO]在催化中的性能。我们表明，除了环状和无环烯酮以及N-甲苯磺酰基芳烃之外，还以高产率和高对映选择性进行制备，从而得到相应的产物。对映体纯的对-Tol-6F-BIPHESO的合成是直接且廉价的，再加上这些加成反应的高催化性能和广泛的底物范围，使其成为更经典的手性配体实体的非常有吸引力的替代品。