1,2-bis(pyridine-2'-carboxamido)-4,5-dichlorobenzene | 130995-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(pyridine-2'-carboxamido)-4,5-dichlorobenzene
• 英文别名: 4,5-dichloro-1,2-bis(pyridine-2-carboxamido)benzene；4,5-dichloro-1,2-bis(2-pyridinecarboxamido)benzene；N,N'-(4,5-dichloro-1,2-phenylene)dipicolinamide；H2bpc；N-[4,5-dichloro-2-(pyridine-2-carbonylamino)phenyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 130995-69-6
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂N₄O₂
• 分子量: 387.225
• InChiKey: PTHMZYOMEVQDJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(pyridine-2'-carboxamido)-4,5-dichlorobenzene 在 NaCN 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cobalt(III) alkyl complexes of 1,2-bis(2-pyridinecarboxamido)benzene (H₂bpb) and 4,5-dichloro-1,2-bis(2-pyridinecarboxamido)benzene (H₂bpc) and X-ray crystal structures of [Co(bpc)(CH₂CH₂CMeCH₂)(H₂O)] and [Co(bpb)Et(H₂O)]

  摘要：

  A series of organo and non-organo cobalt complexes of bpb and bpc ligands [H2bpb = 1,2-bis(2-pyridinecarboxamido)benzene, H2bpc = 4,5-dichloro-1,2-bis(2-pyridinecarboxamido)benzene] have been synthesised. Complexes prepared include Na[CoL(CN)2], Na[CoL(N3)2], [CoL(py)2]ClO4 and [CoL(R) (H2O)] (L = bpb or bpc; py = pyridine; R = Me, Et, Pr(i) or CH2CH2CMe = CH2). The complex [CoL(CH2CH2CMe = CH2) (H2O)] was formed as a rearrangement product from the reaction of 3,3-dimethylallyl bromide and [CoL].H2O in the presence of NaBH4 and NaOH in methanol. The complexes [Co(bpc) (CH2CH2CMe = CH2) (H2O)] 1 and [Co(bpb)Et(H2O)] 2 have been characterized by X-ray crystallography: 1, space group Pnma, a = 13.934(2), b = 12.204(2), c = 13.173(2) angstrom, Z = 4, and R = 0.046 for 1129 observed reflections; 2, space group Pnma, a = 15.072(1), b = 12.119(2), c = 9.884(3) angstrom, Z = 4, and R = 0.034 for 1387 observed reflections. Electrochemical studies on the one-electron oxidation of these complexes suggest the involvement of the equatorial ligand in these processes.

  DOI：

  10.1039/dt9910001915
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 2-吡啶甲酸 在 亚磷酸三苯酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到1,2-bis(pyridine-2'-carboxamido)-4,5-dichlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  二吡啶甲酰胺锰配合物的声化学制备及其在酮声合成催化剂中的应用

  摘要：

  通过氯化锰（II）和双酰胺（2-吡啶甲酸和邻苯二胺的缩合产物）的超声处理，合成了一系列非血红素锰络合物。在超声辐射下，乙酸作为添加剂，使用生态友好的过氧化氢，锰配合物可有效促进未活化的脂肪族和苄基CH-H和N-杂环底物的氧化，催化剂负载量低。色谱研究表明，相应的酮是唯一可检测到的产物。值得注意的是，催化剂结构中电子给体的存在显着提高了反应产率。通过添加紫罗兰醇（2,6-二-氧化反应产率的实质性降低叔丁基-4-甲基苯酚）作为自由基陷阱，表明存在自由基反应途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.3518

文献信息

• New cobalt, iron and chromium catalysts based on easy-to-handle N₄-chelating ligands for the coupling reaction of epoxides with CO₂
  作者：M. Adolph、T. A. Zevaco、C. Altesleben、O. Walter、E. Dinjus

  DOI：10.1039/c3dt53084a

  日期：——

  In this contribution, we report the successful utilization of several transition metal complexes based on substituted N4-N,N-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,2-benzene chelating ligands as catalysts in the coupling of epoxides with carbon dioxide. The complexes were tested towards cyclohexene oxide and propylene oxide. Additionally the recyclability of the catalytic system was evaluated and a broader catalytic screening involving several commercially available epoxides was carried out with selected catalysts.

  在本篇论文中，我们报道了基于取代的N4-N,N-双(2-吡啶羧酰胺)-1,2-苯配体的多种过渡金属配合物在环氧烷与二氧化碳的偶联反应中的催化应用。这些配合物在环己烯氧化物和丙烯氧化物的反应中得到了测试。此外，我们还评估了该催化体系的循环使用性，并对选定的催化剂进行了一系列商业上可获得的环氧烷的大范围催化筛选。
• Manganese(III) amide complexes as a new class of catalyst for efficient alkene epoxidation
  作者：Chi-Ming Che、Wing-Kin Cheng

  DOI：10.1039/c39860001443

  日期：——

  Complexation of 1,2-bis(pyridine-2-carboxamido)benzene (H2bpb) and 1,2-bis(pyridine-2-carboxamido)-4,5-dichloro-benzene (H2bpcb) with manganese(III) yielded [MnIII(bpb)Cl], [MnIII(bpb)(N3)], and [MnIII(bpcb)Cl]; the manganese(III) complexes have been found to catalyse the expoxidation of alkenes in the presence of PhlO.

  1,2-双（吡啶-2-甲酰胺基）苯（H 2 bpb）和1,2-双（吡啶-2-甲酰胺基）-4,5-二氯苯（H 2 bpcb）与锰（III）的络合）得到[Mn III（bpb）Cl]，[Mn III（bpb）（N 3）]和[Mn III（bpcb）Cl]；已经发现锰（III）配合物在Phl10存在下催化烯烃的氧化反应。
• Syntheses, electrochemistry and reactivities of pyridine amide complexes of chromium(III) and manganese(III)
  作者：Wa-Hung Leung、Ji-Xiang Ma、Vivian Wing-Wah Yam、Chi-Ming Che、Chung-Kwong Poon

  DOI：10.1039/dt9910001071

  日期：——

  [MnIII(bpc)(O2CMe)] complexes. The electrochemistry of the chromium(III) amide complexes has been studied by cyclic voltammetry. They exhibit reversible oxidation couples with E° values ranging from 0.28 to 0.80 V vs. ferrocenium–ferrocene. Except for [CrIII(bpb)(CN)2]– which has a quasireversible reduction couple at –1.97 V, the electrochemical reductions are irreversible. The complexes [CrIII(bpb)(H2O)2]ClO4

  无水CrCl 3与H 2 bpb和H 2 bpc [H 2 bpb = 1,2-双（吡啶-2-甲酰胺基）苯的反应; 在二甲基甲酰胺中的H 2 bpc = 4,5-二氯-1,2-双（吡啶-2-甲酰胺基）苯]和乙酸锰（III）与在甲醇中的H 2 bpc，分别得到[Cr III（bpb）Cl] · x H 2 O，[Cr III（bpc）Cl]·H 2 O和[Mn III（bpc）（O 2 CMe）]络合物。铬的电化学（Ⅲ）酰胺配合物已通过循环伏安法进行了研究。与二茂铁-二茂铁相比，它们具有E °值为0.28至0.80 V的可逆氧化偶。除了[Cr III（bpb）（CN）2 ] –在–1.97 V处具有准可还原的还原对，电化学还原是不可逆的。络合物[Cr III（bpb）（H 2 O）2 ] ClO 4，[Cr III（bpb）Cl（MeOH）]和[Mn III（bpc）（O 2 CMe）]已显
• Osmium-(V), -(IV) and -(III) complexes with tetradentate dianionic chelating ligands
  作者：Wing-Kin Cheng、Kwok-Yin Wong、Wai-Fong Tong、Ting-Fong Lai、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/dt9920000091

  日期：——

  Osmium-(III) and -(IV) complexes of the ligands salen [H2salen = ethylenebis(salicylidineimine)], bpb [H2bpb = 1,2-bis(pyridine-2-carboxamido)benzene] and bpc [H2bpc = 4,5-dichloro-1,2-bis(pyridine-2-carboxamido)benzene] were synthesised by reducing the corresponding trans-dioxoosmium(VI) complexes with PPh3. The structure of [OsIV(salen)(OPri)2] has been determined by X-ray crystallography: monoclinic

  配体salen [H 2 salen =亚乙基双（水杨基亚胺）]，bpb [H 2 bpb = 1,2-双（吡啶-2-甲酰胺基）苯]和bpc [H]的- （III）和-（IV）配合物通过用PPh 3还原相应的反式-二氧oo（VI）配合物，合成了2 bpc = 4,5-二氯-1,2-双（吡啶-2-甲酰胺基）苯] 。[OS IV（salen）（OPr i）2 ]的结构已通过X射线晶体学确定：单斜晶系，空间群C 2 / c（第15号），a = 15.367（2），b= 7.847（1），c = 17.999（2）Å，β= 95.36（1）°，Z =4 。乙腈中反式-二烷氧基oo（IV）配合物的电化学研究表明，可逆的氧化波可归因于OS IV的氧化到OS V。一些反式-二烷氧基oo（V）配合物通过紫外/可见光谱进行了表征。发现Salen，bpb和bpc的（III）络合物可催化碘基苯催化烯烃的氧化。
• Cobalt(III) complexes using in-plane tetradentate pyridinecarboxamide ligands and two monodentate axial ligands: Spectroelectrochemical correlation
  作者：M. Ray、R.N. Mukherjee

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)83597-4

  日期：1992.1

  A series of diamagnetic cobalt(III) complexes of bpb and bpc ligands [H2bpb = 1,2-bis(2-pyridinecarboxamido)benzene; H2bpc = 4,5-dichloro-1,2-bis(2-pyridinecarboxamido) benzene] with axial ligands (Cl−, N3−, SCN−, NO2− or MeCO2−) has been synthesized. The trans geometry has been shown by 1H NMR spectroscopy. The brown or green crystalline complexes display dominant ligand-to-metal charge-transfer transitions

  bpb和bPC配体的一系列抗磁性钴（III）配合物[H 2 bpb = 1,2-双（2-吡啶甲酰胺基）苯；ħ 2 BPC = 4,5-二氯-1,2-双（2- pyridinecarboxamido）苯]与轴向配体（CL -，N 3 -，SCN -，NO 2 -或梅科2 - ）已被合成。的反式几何已经通过示出1个H NMR光谱。棕色或绿色结晶络合物在约400 nm处显示出主要的配体-金属电荷转移跃迁，而在低能区则观察到配体场跃迁。从dd的分析已经确定了平面内配体和轴向配体的过渡配体场参数。在乙腈溶液中，络合物显示出不可逆的Co III -Co II对[ E PC -0.42至-1.18 V对饱和甘汞电极（SCE）]和准可逆的Co II -Co I对（E f -1.12至-1.27 V vs SCE）。当X = SCN −时，该对不可逆（E PC = −1.40 V vs SCE）。这些络合物