5-methoxy-2-(4’-fluorophenyl)-1H-benzimidazole | 20100-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-methoxy-2-(4’-fluorophenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(4-fluor-phenyl)-benzimidazol；2-(4-fluoro-phenyl)-5-methoxy-1(3)H-benzoimidazole；2-(4-Fluorophenyl)-5-methoxy-1H-benzo[D]imidazole；2-(4-fluorophenyl)-6-methoxy-1H-benzimidazole
• CAS: 20100-21-4
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂O
• mdl: MFCD10566589
• 分子量: 242.253
• InChiKey: BXXMOPZRTKSYGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 间氨基苯甲醚 在 sodium azide 、 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以69 %的产率得到5-methoxy-2-(4’-fluorophenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  N-芳基亚胺和TMSN3无金属一锅法合成2-取代苯并咪唑

  摘要：

  在有氧条件下开发了碘催化的 2-取代苯并咪唑的高效合成。在叔丁基氢过氧化物 (TBHP)存在下，苯胺、醛和三甲基硅基叠氮化物 (TMSN 3 )的一锅氧化级联反应生成苯并咪唑衍生物。碘有效地促进了交叉偶联策略，通过连续的 C H 官能化和环化获得所需的化合物。本方法具有绿色环保、试剂易得、底物适用范围广、产物收率高、反应时间短、条件温和等特点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154289

文献信息

• A simple and straightforward synthesis of substituted 2-arylbenzimidazoles over silica gel
  作者：Amit K. Chaturvedi、Arvind S. Negi、Puja Khare

  DOI：10.1039/c3ra22435j

  日期：——

  A solid phase strategy for the synthesis of substituted 2-arylbenzimidazoles over silica gel has been achieved starting from their corresponding o-phenylenediamines 1 and aromatic aldehydes 2. The reaction is very simple, convenient and straightforward, and the products are obtained in moderate to high yields (49–91%).

  用固相策略合成取代的2-芳基苯并咪唑 硅石从它们相应的邻苯二胺1和芳香醛2开始已经获得了凝胶。该反应非常简单，方便和直接，并且以中等至高收率（49–91％）获得了产物。
• A novel synthesis of 2-arylbenzimidazoles in molecular sieves-MeOH system and their antitubercular activity
  作者：Amit K. Chaturvedi、Amit Kumar Verma、Jay Prakash Thakur、Sudeep Roy、Shashi Bhushan Tripathi、Balagani Sathish Kumar、Sadiya Khwaja、Naresh K. Sachan、Ashok Sharma、Debabrata Chanda、Karuna Shanker、Dharmendra Saikia、Arvind S. Negi

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.049

  日期：2018.8

  Arylbenzimidazoles have been synthesized as antimycobacterial agents. An efficient synthesis has been developed for 2-arylbenzimidazoles from o-phenylenediamines and aromatic aldehydes in molecular sieves-methanol system. The methodology is straightforward to get 2-arylbenzimidazoles (3a-3z) in excellent yields with high chemoselectivity over 2-aryl-1-benzylbenzimidazoles (4a-4z). All these benzimidazole analogues were evaluated against M. tuberculosis in BACTEC radiometric assay. The compounds 4y and 4z exhibited potential antitubercular activity against M. tuberculosis H (37)Rv, MIC at 16 mu M and 24 mu M respectively. The best compound of the series i.e. compound 4y was well tolerated by Swiss-albino mice in acute oral toxicity. Compound 4y possessing a diarylbenzimidazole core, can further be optimized for better activity.