1-(azidomethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene | 620533-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(azidomethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl azide；3,5-ditrifluoromethylbenzyl azide
• CAS: 620533-92-8
• 化学式: C₉H₅F₆N₃
• 分子量: 269.149
• InChiKey: JKGHUBCPWOLOFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azidomethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene 在 三甲基氯硅烷 、 一氯化碘 、 sodium thiosulfate 、 1,2-二溴乙烷 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 [2-[1-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]甲基]-5-(4-吡啶)-1H-1,2,3-噻唑-4-基]-3-吡啶](2-氯苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS DEVELOPMENT OF A PYRIDINE-CONTAINING NK-1 RECEPTOR ANTAGONIST
  [FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION D'UN ANTAGONISTE DES RÉCEPTEURS NK-1 CONTENANT DE LA PYRIDINE

  摘要：

  该披露提供了制备NK-1受体拮抗剂化合物(I)及其中间体的过程发展和新颖途径。

  公开号：

  WO2017031215A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苄醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以70%的产率得到1-(azidomethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  阳离子低分子量两亲性1,2,3-三唑的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  制备了28种小的阳离子1,4-取代的1,2,3-三唑阳离子文库，用于研究抗菌活性。该结构解决了小型抗菌肽的药效团模型和在海洋抗菌剂中发现的两亲基序的问题。八种化合物显示出令人鼓舞的抗菌活性，其中最有效的化合物10b对无乳链球菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，大肠杆菌和粪肠球菌的最低抑制浓度为4–8μg/ mL 。简单的合成和低的官能度使这些1，4-取代的1,2,3-三唑对于进一步的优化很有趣。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.092
• 作为试剂：
  描述：

  1-(azidomethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene 、 在 1-(azidomethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene 作用下， 以75的产率得到[2-[1-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]甲基]-5-(4-吡啶)-1H-1,2,3-噻唑-4-基]-3-吡啶](2-氯苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Intermediate and process useful in the preparation of {2-[1-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-5-pyridin-4-yl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-pyridin-3-yl}-(2-chlorophenyl)-methanone

  摘要：

  本发明涉及新型化合物，(2-氯苯基)-[2-(2-羟基-2-吡啶-4-基-乙烯基)吡啶-3-基]甲酮苯酸酯和(2-氯苯基)-[2-(2-羟基-2-吡啶-4-基-乙烯基)吡啶-3-基]甲酮甲苯磺酸盐，它们是制备式I化合物的有用中间体：(I) 本发明还涉及制备结晶化合物的新型工艺，该化合物为{2-[1-(3,5-双三氟甲基苯基)-5-吡啶-4-基-1H-[1,2,3]三唑-4-基]-吡啶-3-基}-(2-氯苯基)-甲酮，形式IV。

  公开号：

  US08772496B2

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Direct C-7 Amination of Indolines with Organic Azides
  作者：Kwangmin Shin、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo5018475

  日期：2014.12.19

  Iridium-catalyzed regioselective C-7 amination of indolines has been achieved with organic azides as a facile nitrogen source. The developed procedure is convenient to perform even at room temperature and applicable to a wide range of substrates with high catalytic activity. Various types of organic azides (sulfonyl, aryl, and alkyl derivatives) were all successfully reacted under the present conditions

  用有机叠氮化物作为方便的氮源，已经完成了铱催化的吲哚的区域选择性C-7胺化反应。所开发的程序即使在室温下也很方便执行，并且适用于具有高催化活性的各种底物。在当前条件下，各种类型的有机叠氮化物（磺酰基，芳基和烷基衍生物）都作为可行的反应物成功地反应了。此外，轴承容易去除二氢吲哚基片Ñ保护基团如ñ -Boc或ñ -Cbz可容易地被采用，突出这种方法的合成的效用。
• [EN] TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR TACHYKININE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005000821A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention relates to selective NK-1 receptor antagonists of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the treatment of disorders associated with an excess of tachykinins.

  本发明涉及选择性NK-1受体拮抗剂的化学式(I)或其药用盐，用于治疗与过多的缓激肽相关的疾病。
• Trapping of Azidocarbenium Ion: A Unique Route for Azide Synthesis
  作者：Suman Pramanik、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/ol5008235

  日期：2014.4.18

  the first time, a sensitive azidocarbenium ion intermediate has been trapped with various nucleophiles to provide azides in excellent chemoselectivity. This provides a novel approach for the chemoselective synthesis of primary and secondary benzyl azides from aldehydes in a one-pot reaction. Enantioselective nucleophilic addition to the azidocarbenium ion has also been initiated.

  首次将敏感的叠氮碳鎓离子中间体与各种亲核试剂一起捕获，以提供具有出色化学选择性的叠氮化物。这提供了一种通过一锅法从醛化学选择性合成伯和仲苄基叠氮化物的新方法。对叠氮碳鎓离子的对映选择性亲核加成反应也已经开始。
• Reactions of α-haloacroleins with azides: highly regioselective synthesis of formyl triazoles
  作者：Dongsheng Zhang、Yingzhu Fan、Zhongliang Yan、Yi Nie、Xingquan Xiong、Lizhu Gao

  DOI：10.1039/c9gc01129c

  日期：——

  A general metal-free route to 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles was developed. α-Haloacroleins reacted with organic azides in a DMSO/H2O mixture solvent at room temperature to produce 1,4-disubstituted triazoles (up to 99%) with exclusive regioselectivities. This protocol is convenient and scalable with a broad substrate scope including aliphatic and aromatic azides. The resulting

  开发了一种通向1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的无金属路线。在室温下，α-卤代丙烯醛与有机叠氮化物在DMSO / H 2 O混合溶剂中反应，生成具有区域选择性的1,4-二取代三唑（最高99％）。该协议方便且可扩展，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族叠氮化物。所得三唑在C4位上显示醛基，并证明了其合成用途。还鉴定了一种含有非对映体质子的1,2,3-三唑化合物。
• [EN] TRIAZOLE DERIVATIVES AS TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE LA TACHYKININE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003091226A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This application relates to a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of the NK-1 subtype of tachykinin receptors, as well as a process for its preparation and intermediates therefor. (I) wherein: D is a C1-C3 alkane-diyl; R1 is phenyl, which is optionally substituted with one to three substitutents indpendently selected from the group consisting of halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, cyano, difluoromethyl, trifluoromethyl, and trifluoromethoxy; R4 is a radical selected from the group consisting of: (IA), (IB), (IC), (ID), (IE), (IF), (IG), (IH)

  这个应用涉及到Formula (I)的化合物或其药用盐，以及其药物组合物，以及其作为NK-1亚型的催吐肽受体抑制剂的用途，以及其制备方法和中间体。其中：D是C1-C3烷二基；R1是苯基，可以选择地用来自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氰基、二氟甲基、三氟甲基和三氟甲氧基的一到三个取代基中的任意一个取代基取代；R4是从以下组成的基团中选择的基团：(IA)、(IB)、(IC)、(ID)、(IE)、(IF)、(IG)、(IH)