moroxydine hydrochloride | 7420-18-0

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗病毒类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: moroxydine hydrochloride
• 英文别名: N-(2-guanidino-ethylimino)morpholine hydrochloride；morpholine biguanide hydrochloride；4-Morpholinecarboximidamide, N-(aminoiminomethyl)-,monohydrochloride；N'-carbamimidoylmorpholine-4-carboximidamide;hydrochloride
• CAS: 7420-18-0；3160-91-6
• 化学式: C₆H₁₃N₅O*ClH
• mdl: MFCD00012798
• 分子量: 207.663
• InChiKey: FXYZDFSNBBOHTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-214 °C(lit.)
• 溶解度：
  DMSO（非常轻微，加热）、水（轻微）
• 碰撞截面：
  135.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.14
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

抗病毒药：盐酸吗啉胍 盐酸吗啉胍简介

盐酸吗啉胍（Moroxydine），又称“病毒灵”，已有60年的历史。作为第一代抗病毒药物，它对DNA和RNA病毒均有效。该药物通过抑制病毒繁殖，对抗常见的疱疹病毒、牛痘病毒等有良好的疗效。此外，由于其较少的不良反应和低廉的价格，盐酸吗啉胍成为了当时安全有效的广谱抗病毒药。主要用于防治流行性感冒、流行性腮腺炎、病毒性支气管炎、水痘、疱疹以及流行性红眼病等疾病。

理化性质

盐酸吗啉胍为白色结晶性粉末，在水中易溶，且水溶液相对稳定。

临床应用

盐酸吗啉胍对RNA病毒（如流感病毒、副流感病毒和呼吸道合胞病毒）及DNA病毒（如腺病毒）有抑制作用，并且对马立克病毒有一定的抑制效果。内服后易于吸收，可用于治疗禽流感、鸡传染性法氏囊病、禽痘、传染性支气管炎和传染性喉气管炎等疾病。

不良反应

使用盐酸吗啉胍可能出现食欲不振及低血糖等不良反应。

农药用途与生物活性

盐酸吗啉胍是一种低毒且广谱的病毒防治剂，通过进入植物体内的气孔抑制或破坏核酸和脂蛋白的形成，阻止病毒复制。它适用于多种作物如蔬菜、瓜类、果树以及大田作物等病毒病的治疗、钝化和保护作用。

• 防治对象与使用方法：防治番茄病毒病时，每亩可用20%悬浮剂160～250克兑水喷雾，每隔7天喷一次，连续喷3次。
• 注意事项：不可与碱性物质混用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  moroxydine hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 吗啉胍
  参考文献：
  名称：

  一种基于三嗪环结构限定性N-(2-胍基-乙亚 氨基)-吗啉抗原、抗体及应用

  摘要：

  本发明一种基于三嗪环结构限定性N‑(2‑胍基‑乙亚氨基)‑吗啉半抗原、人工抗原、抗体及应用。所述N‑(2‑胍基‑乙亚氨基)‑吗啉半抗原的结构如式I所示：其中R为‑H和‑CH3。并以此制备了N‑(2‑胍基‑乙亚氨基)‑吗啉人工抗原和抗体，对N‑(2‑胍基‑乙亚氨基)‑吗啉的检测效率高、操作简便，可用于N‑(2‑胍基‑乙亚氨基)‑吗啉的酶联免疫快速检测；且本发明的抗原抗体合成过程简单、成本较低，具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN108059622B
• 作为产物：
  描述：

  二聚氰胺 、 二乙二醇 在 硫酸 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以5.2 kg的产率得到moroxydine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸吗啉脒胍的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸吗啉脒胍的合成方法，其步骤如下：向高压反应釜中加入二甘醇、双氰胺、氯化铵和质量浓度为20％‑30％硫酸水溶液，投料质量比为(4‑6):(4‑6):(2‑4):(1‑2)，密封搅拌状态下，升温至120‑130℃，反应釜压力为0.3‑0.5MPa，反应1‑2小时后，降至室温得到白色乳状物。将白色乳状物转移至反应釜中，加入95％乙醇，其投料体积与二甘醇投料体积比为(7‑9):1，加热回流反应30分钟得到混合液，将混合液经滤筒热过滤至结晶釜，滤液在结晶釜中冷却至室温，析出白色晶体，离心分离后，在80‑85℃条件下经热风烘箱干燥即可得到盐酸吗啉脒胍。本发明通过二甘醇和氯化铵在硫酸作用下原位生成吗啉盐酸盐的同时，直接与双氰胺发生反应得到盐酸吗啉脒胍，简化了合成工艺，减少了副反应，提高了产率，保护环境。

  公开号：

  CN105481797B

文献信息

• Synthesis of novel dihydrotriazine derivatives bearing 1,3-diaryl pyrazole moieties as potential antibacterial agents
  作者：Tian-Yi Zhang、Chang-Ji Zheng、Jie Wu、Liang-Peng Sun、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.033

  日期：2019.5

  Three novel series of dihydrotriazine derivatives bearing 1,3-diaryl pyrazole moieties were designed, synthesized and evaluated in terms of their antibacterial and antifungal activities. Most of the synthesized compounds showed potent inhibition of several Gram-positive bacterial strains (including multidrug-resistant clinical isolates) and Gram-negative bacterial strains with minimum inhibitory concentration

  设计，合成和评估了三个带有1,3-二芳基吡唑部分的二氢三嗪衍生物系列，并对其抗菌和抗真菌活性进行了评估。大多数合成的化合物均显示出对几种革兰氏阳性细菌菌株（包括耐多药临床分离株）和革兰氏阴性细菌菌株的有效抑制作用，其最低抑菌浓度值在1-64 µg / mL的范围内。化合物4b和4c对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌4220，MRSA 3167，QRSA 3519）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌1924）表现出最强的抑制活性，最小抑菌浓度值为1或2 µg /毫升 与以前的研究相比，这些化合物表现出广谱的抑制活性。化合物4a，4b，在L02细胞中评估4c和11n。体外酶研究表明，化合物4c通过抑制DHFR发挥其抗菌活性。
• Synthesis and molecular docking studies of novel pyrimidine derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Xue-Qian Bai、Chun-Shi Li、Ming-Yue Cui、Ze-Wen Song、Xing-Yu Zhou、Chao Zhang、Yang Zhao、Tian-Yi Zhang、Tie-Yan Jiang

  DOI：10.1007/s11030-019-10019-8

  日期：2020.11

  Abstract The present work describes the in vitro antibacterial evaluation of some new pyrimidine derivatives. Twenty-two target compounds were designed, synthesized and preliminarily explored for their antimicrobial activities. The antimicrobial assay revealed that some target compounds exhibited significantly inhibitory efficiencies toward bacteria and fungal including drug-resistant pathogens. Compound

  摘要 本工作描述了一些新型嘧啶衍生物的体外抗菌评价。设计，合成并初步探索了22种目标化合物的抗菌活性。抗菌测定表明，某些目标化合物对细菌和真菌（包括耐药病原体）表现出明显的抑制作用。化合物7c对革兰氏阳性细菌（例如金黄色葡萄球菌4220），革兰氏阴性细菌（例如大肠杆菌1924）和真菌白色念珠菌7535表现出最强的抑制活性，MIC为2.4μmol/ L。化合物7c也是最有效的，对四种具有多重耐药性的革兰氏阳性细菌菌株的MIC为2.4或4.8μmol/ L。在人正常肝细胞（L02细胞）中评估了化合物7c，10a，19d和26b的毒性评估。分子对接模拟和分析表明，化合物7c与二氢叶酸还原酶（DHFR）的活性腔具有良好的相互作用。体外酶研究暗示化合物7c也显示出DHFR抑制作用。 图形摘要
• Synthesis and biological evaluation of dihydrotriazine derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Tian-Yi Zhang、Chao Li、Yu-Shun Tian、Jia-Jun Li、Liang-Peng Sun、Chang-Ji Zheng、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.05.022

  日期：2017.8

  Abstract A series of 1,4-dihydro-1,3,5-triazine derivatives were designed and synthesized and their antibacterial and antifungal activities were evaluated. Most of the synthesized compounds showed potent inhibition of several Gram-positive bacterial strains (including multidrug-resistant clinical isolates) and Gram-negative bacterial strains, with minimum inhibitory concentrations (MICs) in the range

  摘要设计合成了一系列的1,4-二氢-1,3,5-三嗪衍生物，并对其抗菌和抗真菌活性进行了评价。大多数合成的化合物对几种革兰氏阳性细菌菌株（包括耐多药临床分离株）和革兰氏阴性细菌菌株均具有有效的抑制作用，其最低抑菌浓度（MIC）在2.1-181.2μmol/ L范围内。化合物7a和7c对革兰氏阳性菌（例如金黄色葡萄球菌4220），革兰氏阴性菌（例如大肠杆菌1924）和白色念珠菌7535表现出最强的抑制活性，MIC值为2.1或4.1μmol/ L. 尤其是，化合物7a最有效，对四种具有多重耐药性的革兰氏阳性细菌菌株的MIC为2.1μmol/ L。
• Hybrid Molecules Composed of 2,4-Diamino-1,3,5-triazines and 2-Imino-Coumarins and Coumarins. Synthesis and Cytotoxic Properties
  作者：Anna Makowska、Franciszek Sączewski、Patrick Bednarski、Jarosław Sączewski、Łukasz Balewski

  DOI：10.3390/molecules23071616

  日期：——

  A series of 2-imino-2H-chromen-3-yl-1,3,5-triazine compounds 5–12, which are namely hybrids of 2,4-diamino-1,3,5-triazines and 2-imino-coumarins, was synthesized by reacting 2-(4,6-diamine-1,3,5-triazin-2-yl)acetonitriles 1–4 with 2-hydroxybenzaldehydes. After this, upon heating in aqueous DMF, 2-imino-2H-chromen-3-yl-1,3,5-triazines 10 and 12 were converted into the corresponding 2H-chromen-3-yl-1,3,5-triazines 13 and 14, which are essentially hybrids of 2,4-diamino-1,3,5-triazines and coumarins. The in vitro anticancer activity of the newly prepared compounds was evaluated against five human cancer cell lines: DAN-G, A-427, LCLC-103H, SISO and RT-4. The greatest cytotoxic activity displayed 4-[7-(diethylamino)-2-imino-2H-chromen-3-yl]-6-(4-phenylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine (11, IC50 in the range of 1.51–2.60 μM).

  一系列2-亚氨基-2H-香豆-3-基-1,3,5-三嗪化合物5–12被合成，这些化合物是2,4-二氨基-1,3,5-三嗪和2-亚氨基香豆素的杂合物。合成方法是将2-(4,6-二氨基-1,3,5-三嗪-2-基)乙腈1–4与2-羟基苯甲醛反应。随后，在水相DMF中加热，化合物2-亚氨基-2H-香豆-3-基-1,3,5-三嗪10和12转化为相应的2H-香豆-3-基-1,3,5-三嗪13和14，这基本上是2,4-二氨基-1,3,5-三嗪和香豆素的杂合物。新合成化合物的体外抗癌活性在五种人类癌细胞系（DAN-G，A-427，LCLC-103H，SISO和RT-4）中进行了评估。显示出最大细胞毒性活性的化合物为4-[7-(二乙氨基)-2-亚氨基-2H-香豆-3-基]-6-(4-苯基哌嗪-1-基)-1,3,5-三嗪-2-胺（11，IC50范围为1.51–2.60 μM）。
• 三取代均三嗪类化合物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN105384702B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明提供一种三取代均三嗪类化合物，将双胍类化合物的盐酸盐与1,1‑二溴乙烯类化合物混合加入有机溶剂中，在金属铜的催化下，在配体和碱的存在下，在60～130℃温度下搅拌反应2～25小时，经处理制得目标化合物。本发明的开发了结构新颖的三取代均三嗪类化合物的制备方法，该工艺反应条件温和，操作方便，成本低，有着广泛的工业应用前景。本发明所提供的三取代均三嗪类化合物显示一定的抗乳腺癌活性，为新药筛选及开发奠定了基础，具有较好的实用价值。结构通式如下。