(Z)-1-(2-Hydroxy-phenyl)-3-methoxy-3-phenyl-propenone | 130824-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-1-(2-Hydroxy-phenyl)-3-methoxy-3-phenyl-propenone
• 英文别名: (Z)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-methoxy-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 130824-67-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: BNUSWWHTZFZEGH-WJDWOHSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 苯甲酰(2-羟基苯酰)甲烷 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以1630 mg的产率得到(Z)-1-(2-Hydroxy-phenyl)-3-methoxy-3-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  Z-E isomerization of .BETA.-methoxychalcones: Preferred existence of E-isomers in naturally occurring .BETA.-methoxychalcones.

  摘要：

  与二氟代甲烷反应时，二苯甲烷的甲基化总是会产生Z-β-甲氧基查尔酮，这些是β-羟基查尔酮的螯合烯醇形式进行动力学控制的甲基化反应的产物。Z-β-甲氧基查尔酮在热力学上不稳定，容易在与硅胶接触、保持在极性溶剂中或暴露在光照下时异构化为更稳定的E-异构体。通过X射线晶体结构分析确定了最简单的β-甲氧基查尔酮的两种异构体的结构。所有合成的β-甲氧基查尔酮均通过光谱法进行了充分表征，结果表明E-异构体和Z-异构体在紫外光和13C核磁共振光谱中是可以区分的，以及β-甲氧基基团与H-8质子的核Overhauser效应。报告中提到的天然β-甲氧基查尔酮、甲基龟甲酮和A型普雷卡松的光谱数据均归因于E-异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1862

文献信息

• Z-E isomerization of .BETA.-methoxychalcones: Preferred existence of E-isomers in naturally occurring .BETA.-methoxychalcones.
  作者：Fumiyuki KIUCHI、Xing CHEN、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.38.1862

  日期：——

  Methylation of dibenzoylmethanes with diazomethane always gave Z-β-methoxychalcones, which are the products of kinetically controlled methylation of chelated enol forms of β-hydroxychalcones. Z-β-Methoxychalcones were thermodynamically unstable and readily isomerized into more stable E-isomers on contact with silica gel, on keeping in polar solvents, or on exposure to light. The structures of both isomers of the simplest β-methoxychalcone were determined by X-ray crystal structure analysis. All β-methoxychalcones prepared were fully characterized by spectroscopic methods, revealing that the E- and Z-isomers are distinguishable in terms of ultraviolet and 13C-nuclear magnetic resonance spectra, and nuclear Overhauser effect between the β-methoxyl group and H-8 proton. The spectral data reported for natural β-methoxychalcones, methylpongamol and praecansone A, are attributable to the E-isomers.

  与二氟代甲烷反应时，二苯甲烷的甲基化总是会产生Z-β-甲氧基查尔酮，这些是β-羟基查尔酮的螯合烯醇形式进行动力学控制的甲基化反应的产物。Z-β-甲氧基查尔酮在热力学上不稳定，容易在与硅胶接触、保持在极性溶剂中或暴露在光照下时异构化为更稳定的E-异构体。通过X射线晶体结构分析确定了最简单的β-甲氧基查尔酮的两种异构体的结构。所有合成的β-甲氧基查尔酮均通过光谱法进行了充分表征，结果表明E-异构体和Z-异构体在紫外光和13C核磁共振光谱中是可以区分的，以及β-甲氧基基团与H-8质子的核Overhauser效应。报告中提到的天然β-甲氧基查尔酮、甲基龟甲酮和A型普雷卡松的光谱数据均归因于E-异构体。