L-cladinose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-cladinose
• 英文别名: cladinose；(4R,5S,6S)-4-Methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2,5-diol；(4R,5S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyloxane-2,5-diol
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: YHVUVJYEERGYNU-SBEGJHHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-cladinose 在 吡啶 、 盐酸 、 三丁基膦 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 2',4',4''-tri-O-acetyl-3-O-(4-O-acetyl-α-L-cladinosyl)-20-deoxodesmycosin
  参考文献：
  名称：

  Mallams, Alan K.; Rossman, Randall R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 799 - 805

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  红霉素 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 L-cladinose
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。3. 红霉素的全合成

  摘要：

  在之前的论文中，我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1a 的制备。在本文中，我们报告了来自 la 的红霉素 (2) 的合成。从本质上讲，这种转化包括用 L-cladinose 和 D-desosamine 对 la 的合适衍生物进行糖苷化，并产生 C-9 酮官能团。

  DOI：

  10.1021/ja00401a051

文献信息

• Acid-Catalyzed Degradation of Clarithromycin and Erythromycin B:  A Comparative Study Using NMR Spectroscopy
  作者：Mohd N. Mordi、Michelle D. Pelta、Valerie Boote、Gareth A. Morris、Jill Barber

  DOI：10.1021/jm9904811

  日期：2000.2.1

  of the antibiotic erythromycin A is its extreme acid sensitivity, leading to degradation in the stomach following oral administration. The modern derivative clarithromycin degrades by a different mechanism and much more slowly. We have studied the pathway and kinetics of the acid-catalyzed degradation of clarithromycin and of erythromycin B, a biosynthetic precursor of erythromycin A which also has

  使用抗生素红霉素A的主要缺点之一是其极强的酸敏感性，导致口服后胃部降解。现代衍生物克拉霉素通过不同的机理降解，降解速度更慢。我们使用（1）H NMR光谱研究了酸催化的克拉霉素和红霉素B（红霉素A的生物合成前体，也具有良好的抗菌活性）的酸催化降解途径和动力学。两种药物都因克拉克糖环的丢失和相似的反应速率而降解。这些结果表明，红霉素B具有作为独立治疗实体的潜力，与红霉素A相比具有优异的酸稳定性，并且相对于克拉霉素是天然产物具有优势。
• Synthesis of <scp>l</scp>-Cladinose Using Enantioselective Desymmetrization
  作者：Sung Kang、Hyoung Kim、Joo-Hack Youn

  DOI：10.1055/s-2008-1078046

  日期：——

  l-Cladinose, a neutral sugar found in erythromycins and azithromycins, has been synthesized efficiently using enantioselective monobenzoylation of 2-propenylglycerol in the presence of the imine-CuCl2 catalysts to elaborate the stereogenic quaternary center.

  l-Cladinose是一种在红霉素和阿奇霉素中发现的中性糖，通过在亚胺-CuCl2催化剂的作用下，对2-丙烯基甘油进行对映选择性的单苯甲酰化，已有效合成，以形成立体中心的四个立体异构体。
• The synthesis of L-()-mycarose and L-()-cladinose
  作者：D.M. Lemal、P.D. Pacht、R.B. Woodward

  DOI：10.1016/0040-4020(62)80009-x

  日期：1962.1

  Synthesis of cladinose from mycarose and synthesis of the same methylated derivative, 3,4-di-O-methylmycarose, from both mycarose and cladinose demonstrated the configurational identity of the two sugars. The synthesis of dl-mycarose and its 3-epimer by methods which reveal their configurations is described. Synthetic racemic mycarose was resolved via its bornanol-10-sulfonates and the active synthetic

  从麦芽糖合成可乐糖和从麦芽糖和可乐糖都合成相同的甲基化衍生物3,4-二-O-甲基麦芽糖表明这两种糖的构型相同。描述了通过揭示其构型的方法来合成dl-麦芽糖及其3-表位异构体。合成的外消旋肉豆蔻通过其冰片醇10磺酸盐得以分离，并且活性合成糖已证明与天然来源的肉豆蔻相同。从4、5和6个豆蔻碳原子中分离出L-乳酸证明，豆蔻和cladinose属于L系列糖。
• Stoffwechselprodukte von Actinomyceten. 33. Mitteilung. Hydrolyseprodukte von Lankamycin: Lankavose und 4-O-Acetyl-arcanose
  作者：W. Keller-Schierlein、G. Roncari

  DOI：10.1002/hlca.19620450118

  日期：——

  Das Antibioticum Lankamycin gibt bei der Hydrolyse die beiden Zucker Lankavose und 4-O-Acetyl-arcanose sowie das Aglykon Monoacetyllankolid. Lankavose besitzt die Konstitution eines 2,5-Dihydroxy-3-methoxy-hexanal-cyclohalbacetals (Ib); Acetylarcanose diejenige eines 4-Acetoxy-5-hydroxy-3-methoxy-3-methyl-hexanal-cyclohalbacetals (IXb).

  在Zucker Lankavose和4-O-乙酰-阿坎糖溶液之间水解的Das Antibioticum Liancanmycin产品在Aglykon Monoacetyllankolid中得到了应用。立康定制得2,5-二羟基-3-甲氧基-己醛-环卤缩醛（Ib）；乙二醛乙二胺4-乙酰氧基-5-羟基-3-甲氧基-3-甲基-己醛-环卤缩醛（IXb）。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF TELITHROMYCIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE TÉLITHROMYCINE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2009053259A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to a process for the preparation of erythromysin derivatives, in particular telithromycin of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts, providing the isolated intermediates in crystalline form of superior stability and purity.

  本发明涉及一种制备红霉素衍生物的方法，特别是制备式(I)的特利霉素及其药学上可接受的盐，提供具有卓越稳定性和纯度的晶体中间体。