4-androstene-3,6,11,17-tetraone | 79037-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-androstene-3,6,11,17-tetraone
• 英文别名: androst-4-ene-3,6,11,17-tetraone；Androsten-(4)-tetraon-(3,6,11,17)；(8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,7,8,9,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6,11,17-tetrone
• CAS: 79037-18-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: BKFWBXAQTNPSJM-YKTIOPDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-197 °C
• 沸点：
  506.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones's regent 、 硫酸 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.37h， 生成 4-androstene-3,6,11,17-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Photochemical 6β-hydroxylation of 11β-hydroxy-4-androstene-3,17-dione

  摘要：

  照片化学氧化Δ^3,5-烯醇醚类型III的可利用性在11β-羟基衍生物中受到限制，在烯醇醚化条件下会发生脱水反应。已经制定了一种保护11β-羟基团的方法，以11-酮基团的形式进行保护；在烯醇醚化后，酮基团可以还原为11β-羟基团。

  DOI：

  10.1135/cccc19842932

文献信息

• Substratspezifische Hydroxylierungen von Steroiden mittels Pilz-Stämmen der Gattung<i>Gibberella</i>. Mikrobiologische Reaktionen, 9. Mitteilung
  作者：J. Urech、E. Vischer、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19600430417

  日期：——

  Continning our earlier work on the action of fungi of the genus Gibberella on steroids we have shown that G. saubinetti (MONT. SACC. has the ability of hydroxylating steroids in the 6β- or the 15α-position. On the other hand, the steroid transforming properties of G. baccata (WALLR. SACC. seem to be limited to 15α-hydroxylation. Some interesting substrate specificity has been observed in this connection

  继续我们对赤霉菌属真菌对类固醇的作用的早期研究，我们表明G. saubinetti（MONT。SACC。具有在6β-或15α-位羟基化类固醇的能力。另一方面，类固醇转化的性质G.山定子（WALLR。SACC。似乎仅限于15α羟基化。一些有趣的底物特异性已在这方面，已观察到。15α羟基Δ 4雄甾烯3，已对所得到的17二酮这些实验过程中的第一次。
• Kiran, Ismail; Hanson, James R., Journal of Chemical Research, 2004, # 3, p. 208 - 209
  作者：Kiran, Ismail、Hanson, James R.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical 6β-hydroxylation of 11β-hydroxy-4-androstene-3,17-dione
  作者：Alexander Kasal、Jorga Smolíková

  DOI：10.1135/cccc19842932

  日期：——

  The utilisability of the photochemical oxygenation of Δ^3,5-enol ethers of the type III is limited in 11β-hydroxy derivatives which under the conditions of enol-etherification undergo dehydration to a considerable extent. A method for the protection of the 11β-hydroxy group in the form of a 11-keto group has been elaborated; after the enol-etherification the keto group can be reduced back to the 11β-hydroxy group.

  照片化学氧化Δ^3,5-烯醇醚类型III的可利用性在11β-羟基衍生物中受到限制，在烯醇醚化条件下会发生脱水反应。已经制定了一种保护11β-羟基团的方法，以11-酮基团的形式进行保护；在烯醇醚化后，酮基团可以还原为11β-羟基团。