3-cyclopentyloxy-4-methoxyacetophenone oxime | 141184-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-cyclopentyloxy-4-methoxyacetophenone oxime
• 英文别名: 1-[3-(Cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]ethanone oxime；N-[1-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 141184-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: KGJUOIIEIUZSRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentyloxy-4-methoxyacetophenone oxime 在 镍 氢气 、 甲醇 、 甲苯 作用下， 以 ammonia methanol 为溶剂， 反应 3.0h， 以yielding 14.45 g (100%) of (±)-3-(cyclopentyloxy)-4-methoxy-α-methylbenzene-methanamine (interm. 5)的产率得到(+/-)-3-(cyclopentyloxy)-4-methoxy-α-methylbenzene-methanamine
  参考文献：
  名称：

  1,3-dihydro-1-(phenylalkyl)-2H-imidazol-2-one derivatves

  摘要：

  本发明描述了对治疗患有与磷酸二酯酶IV（PDE IV）的异常酶活性或催化活性相关的疾病状态以及/或与生理上有害的细胞因子过量相关的疾病状态，特别是过敏、特应性和炎症性疾病的恒温动物有用的化合物，所述化合物具有N-氧化物形式、药学上可接受的酸或碱盐和其立体化学异构体形式的公式。

  公开号：

  US06403805B1
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(环戊基氧基)-4-甲氧基苯基]乙酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-cyclopentyloxy-4-methoxyacetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  Oxime-carbamates and oxime-carbonates as bronchodilators and

  摘要：

  已公开的化合物的化学式为##STR1##其中R为##STR2##R.sup.1为氢、较低的烷基或##STR3##a为1-3；b为1-3；c为0-2；X、Y和Z分别独立地为键合、O、S或NH，但若X或Y中的一个为O、S或NH，则另一个必须为键合；R.sup.2为氨基、较低的烷基氨基、芳基氨基、较低的烷氧基或芳氧基；R.sup.3为氢、卤素、羟基、较低的烷氧基、芳氧基、较低的烷酰氧基、氨基、较低的烷基氨基、芳基氨基或较低的烷酰胺基；R.sup.4和R.sup.5分别独立地为氢或较低的烷基；m为0-4；n为1-4；o为1-4；由于它们具有选择性地抑制位于肺平滑肌组织和炎症细胞中的3':5'-环磷酸腺苷磷酸二酯酶的同工酶的能力，因此具有支气管扩张和抗炎作用，因此在治疗急性和慢性支气管哮喘及相关病理方面是有用的。

  公开号：

  US05124455A1

文献信息

• 1,3-DIHYDRO-1-(PHENYLALKYL)-2H-IMIDAZOL-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20020068830A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  The present invention describes the use of compounds for the manufacture of a medicament for treating warm-blooded animals suffering from disease states related to an abnormal enzymatic or catalytic activity of phosphodiesterase IV (PDE IV), and/or disease states related to a physiologically detrimental excess of cytokines, in particular allergic, atopic and inflammatory diseases, said compounds having the formula 1 the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable acid or base addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein R 1 and R 2 each independently are hydrogen; C 1-6 alkyl; difluoromethyl; trifluoromethyl; C 3-6 cycloalkyl; a saturated 5-, 6 or 7-membered heterocycle containing one or two heteroatoms selected from oxygen, sulfur or nitrogen; indanyl; bicyclo[2.2.1]-2-heptenyl; bicyclo[2.2.1]heptanyl; C 1-6 alkylsulfonyl; arylsulfonyl; or substituted C 1-10 alkyl; R 3 is hydrogen, halo or C 1-6 alkyloxy; R 4 is hydrogen; halo; optionally substituted C 1-6 alkyl; trifluoromethyl; C 3-6 cycloalkyl; carboxyl; C 1-4 alkyloxycarbonyl; C 3-6 cycloalkylaminocarbonyl; aryl; Het 1 ; or R 4 is a radical of formula: —O—R 6 ; or —NH—R 7 ; R 5 is hydrogen, halo, hydroxy or C 1-6 alkyl; or R 4 and R 5 taken together may form a bivalent radical of formula: —(CH 2 ) n —; —CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH 2 —; —CH 2 —CH 2 —N(R 8 )—CH 2 —CH 2 —; or —CH 2 —CH═CH—CH 2 —; Y is a direct bond, haloC 1-4 alkanediyl or C 1-4 alkanediyl; —A—B— is a bivalent radical of formula: —CR 9 ═CR 10 —; or —CHR 9 —CHR 10 —; and L is hydrogen; optionally substituted C 1-6 alkyl; C 1-6 alkylcarbonyl; C 1-6 alkyloxycarbonyl; optionally substituted C 3-6 alkenyl; optionally substituted piperidinyl; C 1-6 alkylsulfonyl or arylsulfonyl; aryl is optionally substituted phenyl; Het 1 is morpholinyl or optionally substituted pyridinyl, -furanyl, -thienyl, -hydroxypyridinyl, -imidazolyl, -thiazolyl, -oxazolyl, -isoquinolinyl, -quinolinonyl, -piperidinyl, or -piperazinyl ; Het 2 is morpholinyl or optionally substituted piperidinyl;, -piperazinyl, -pyridinyl, -furanyl or -thienyl. The present invention also relates to new compounds having PDE IV and cytokine inhibiting activity, processes for their preparation and compositions comprising said new compounds.

  本发明描述了使用化合物制备药物，用于治疗患有与磷酸二酯酶IV（PDE IV）的异常酶促或催化活性相关的疾病状态和/或与细胞因子生理有害过量相关的疾病状态，特别是过敏性，特应性和炎症性疾病。这些化合物的公式为1，其中包括N-氧化物形式，药学上可接受的酸或碱加成盐和立体化学异构体形式。其中，R1和R2各自独立地为氢; C1-6烷基; 二氟甲基; 三氟甲基; C3-6环烷基; 饱和的5-,6或7元杂环，其中包含一个或两个从氧，硫或氮中选择的杂原子; 印丹基; 双环[2.2.1] -2-庚烯基; 双环[2.2.1]庚基; C1-6烷基磺酰基; 芳基磺酰基; 或取代的C1-10烷基; R3为氢，卤素或C1-6烷氧基; R4为氢，卤素; 可选的取代C1-6烷基; 三氟甲基; C3-6环烷基; 羧基; C1-4烷氧羰基; C3-6环烷基氨基羰基; 芳基; Het1; 或R4为式的基团：-O-R6; 或-NH-R7; R5为氢，卤素，羟基或C1-6烷基; 或R4和R5一起可以形成式的双价基团：-(CH2)n-; -CH2-CH2-O-CH2-CH2-; -CH2-CH2-N（R8）-CH2-CH2-; 或-CH2-CH=CH-CH2-; Y为直接键，卤素C1-4烷二基或C1-4烷二基; -A-B-为式的双价基团：-CR9=CR10-; 或-CHR9-CHR10-; L为氢; 可选的取代C1-6烷基; C1-6烷基羰基; C1-6烷氧羰基; 可选的取代C3-6烯基; 可选的取代哌啶基; C1-6烷基磺酰基或芳基磺酰基; 芳基为可选的取代苯基; Het1为吗啉基或可选取代的吡啶基，-呋喃基，-噻吩基，-羟基吡啶基，-咪唑基，-噻唑基，-噁唑基，-异喹啉基，-喹啉基，-哌啶基或-哌嗪基; Het2为吗啉基或可选取代的哌啶基，-哌嗪基，-吡啶基，-呋喃基或-噻吩基。本发明还涉及具有PDE IV和细胞因子抑制活性的新化合物，以及制备这些新化合物的方法和包含这些新化合物的组合物。
• 1,3-dihydro-1-(phenylalkyl)-2H-imidazol-2-one compounds and their use
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US05994376A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  The present invention describes 1,3-dihydro-1-(phenylalkyl)-2H-imidazol-2-one compounds and their use for treating warm-blooded animals suffering from disease states related to an abnormal enzymatic or catalytic activity of phosphodiesterase IV (PDE IV), and/or disease states related to a physiologically detrimental excess of cytokines, in particular allergic, atopic and inflammatory diseases.

  本发明描述了1,3-二氢-1-(苯基烷基)-2H-咪唑-2-酮类化合物及其用于治疗患有与磷酸二酯酶IV（PDE IV）的异常酶促或催化活性以及/或与生理上有害的细胞因子过多有关的疾病状态，特别是过敏性、特应性和炎症性疾病的温血动物。
• Oxime-carbamates and oxime-carbonates as bronchodilators and
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05124455A1

  公开（公告）日：1992-06-23

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein R is ##STR2## R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl or ##STR3## a is 1-3; b is 1-3; c is 0-2; X, Y and Z are each, independently, a bond, O, S. or NH, with the proviso that if one of X or Y is O, S or NH, the other must be a bond; R.sup.2 is amino, loweralkylamino, arylamino, loweralkoxy or aryloxy; R.sup.3 is hydrogen, halo, hydroxy, lower alkoxy, aryloxy, loweralkanoyloxy, amino, lower alkylamino, arylamino or loweralkanoylamino; R.sup.4 and R.sup.5 are each, independently hydrogen or lower alkyl; m is 0-4; n is 1-4; and o is 1-4; and, which by virtue of their ability to selectively inhibit an isoenzyme of 3':5'-cyclic AMP phosphodiesterase located in pulmonary smooth muscle tissue and inflammatory cells, are bronchodilatory and antinflammatory and so are useful in the treatment of acute and chronic bronchial asthma and associated pathologies.

  已公开的化合物的化学式为##STR1##其中R为##STR2##R.sup.1为氢、较低的烷基或##STR3##a为1-3；b为1-3；c为0-2；X、Y和Z分别独立地为键合、O、S或NH，但若X或Y中的一个为O、S或NH，则另一个必须为键合；R.sup.2为氨基、较低的烷基氨基、芳基氨基、较低的烷氧基或芳氧基；R.sup.3为氢、卤素、羟基、较低的烷氧基、芳氧基、较低的烷酰氧基、氨基、较低的烷基氨基、芳基氨基或较低的烷酰胺基；R.sup.4和R.sup.5分别独立地为氢或较低的烷基；m为0-4；n为1-4；o为1-4；由于它们具有选择性地抑制位于肺平滑肌组织和炎症细胞中的3':5'-环磷酸腺苷磷酸二酯酶的同工酶的能力，因此具有支气管扩张和抗炎作用，因此在治疗急性和慢性支气管哮喘及相关病理方面是有用的。
• 1,3-dihydro-1-(phenylalkyl)-2H-imidazol-2-one derivatves
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US06403805B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  The present invention describes compounds useful for treating warm-blooded animals suffering from disease states related to an abnormal enzymatic or catalytic activity of phosphodiesterase IV (PDE IV), and/or disease states related to a physiologically detrimental excess of cytokines, in particular allergic, atopic and inflammatory diseases, said compounds having the formula the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable acid or base addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof.

  本发明描述了对治疗患有与磷酸二酯酶IV（PDE IV）的异常酶活性或催化活性相关的疾病状态以及/或与生理上有害的细胞因子过量相关的疾病状态，特别是过敏、特应性和炎症性疾病的恒温动物有用的化合物，所述化合物具有N-氧化物形式、药学上可接受的酸或碱盐和其立体化学异构体形式的公式。