N-benzoyl-N'-hydroxyethylthiourea | 29146-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-N'-hydroxyethylthiourea
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-N'-benzoylthiourea；N-(2-hydroxyethyl)-N′-benzoylthiourea；1-benzoyl-3-(2-hydroxyethyl)thiourea；β-Benzoyl-α(aethanol)thioharnstoff；N-Benzoyl-N'-(2-hydroxy-aethyl)-thioharnstoff；N-Benzoyl-N'-hydroxyaethyl-thioharnstoff；N-(2-hydroxyethylcarbamothioyl)benzamide
• CAS: 29146-60-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 224.283
• InChiKey: WVZYGCJFSVWNPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-N'-hydroxyethylthiourea 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 生成 benzoyl amino-2-Δ²-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  Some Derivatives of Benzoyl and Furoyl Isothiocyanates and their Use in Synthesizing Heterocyclic Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01318a057
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzoyl-N'-hydroxyethylthiourea
  参考文献：
  名称：

  超声促进一些硫脲衍生物的合成、表征和计算研究

  摘要：

  摘要 利用超声波合成了一些硫脲衍生物，并用红外、核磁共振、气相色谱-质谱和元素分析对化合物进行了表征。N-[(苄氧基)甲硫酰基]苯甲酰胺(IV)、1-苯甲酰基-3-(2-羟乙基)硫脲(V)和3-苯甲酰基-1-(1-苄基哌啶-4-)的单晶X射线结构基) 硫脲 (VI) 已被提出，键长和键角与计算结果形成对比。还计算和讨论了 HOMO 和 LUMO 能级以及化合物的全局化学反应性描述符。在分子静电势和振动频率计算中获得了化合物 IV 至 VI 的两种共轭体，并且已经讨论了这些。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128302

文献信息

• Oxazolidone derivatives as PR modulators
  申请人：Commons Thomas Joseph

  公开号：US20080045556A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds of the following structure are described: wherein R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , V, X, Y, Z and Q are described herein, or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, metabolite or prodrug thereof. These compounds are useful for treating a variety of hormone-related conditions including contraception, treating or preventing fibroids, endometriosis, dysfunctional bleeding, uterine leiomyomata, polycystic ovary syndrome, or hormone-dependent carcinomas, providing hormone replacement therapy, stimulating food intake or synchronizing estrus.

  以下结构的化合物被描述如下： 其中R1、R2、R5、R6、V、X、Y、Z和Q在此处描述，或其药学上可接受的盐、异构体、代谢物或前药。这些化合物可用于治疗多种与激素有关的疾病，包括避孕、治疗或预防子宫肌瘤、子宫内膜异位症、功能性出血、子宫平滑肌瘤、多囊卵巢综合征、激素依赖性癌症、提供激素替代疗法、促进食欲或同步发情。
• Multitarget CFTR Modulators Endowed with Multiple Beneficial Side Effects for Cystic Fibrosis Patients: Toward a Simplified Therapeutic Approach
  作者：Sabrina Tassini、Emily Langron、Leen Delang、Carmen Mirabelli、Kristina Lanko、Emmanuele Crespan、Miroslava Kissova、Giulia Tagliavini、Greta Fontò、Simona Bertoni、Simone Palese、Carmine Giorgio、Francesca Ravanetti、Luisa Ragionieri、Claudio Zamperini、Arianna Mancini、Elena Dreassi、Giovanni Maga、Paola Vergani、Johan Neyts、Marco Radi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01416

  日期：2019.12.12

  enterovirus (EV) inhibitors. Starting from these preliminary results, we report herein a hit-to-lead optimization and multidimensional structure–activity relationship (SAR) study that led to compound 23a. This compound showed good antiviral and F508del-CFTR correction potency, additivity/synergy with lumacaftor, and a promising in vitro absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) profile

  囊性纤维化（CF）是一种由囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）突变引起的多器官疾病。除了由于粘液积聚引起的呼吸障碍外，病毒和细菌还会引发急性肺部恶化，从而加速疾病的进展和死亡率。随着患者年龄的增长，治疗的复杂性也随之增加，简化治疗方案代表了CF的关键优先事项之一。最近，我们报道了通过靶向F508del-CFTR和PI4KIIIβ从而“充当CFTR校正剂和广谱肠病毒（EV）抑制剂”的多目标化合物的发现，该化合物能够“杀死一颗鸟而杀死两只鸟”。从这些初步的结果开始，我们在此报告了铅到铅的优化和多维结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致了化合物23a。该化合物显示出良好的抗病毒和F508del-CFTR校正能力，与lumacaftor的加性/协同作用，以及有希望的体外吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性。它在体内具有良好的耐受性，在主要的生物分布器官中没有急性毒性和组织学改变的迹象。
• DNA binding, DNA cleavage and HSA interaction of several metal complexes containing N-(2-hydroxyethyl)-N′-benzoylthiourea and 1,10-phenanthroline ligands
  作者：Bo Peng、Zhuantao Gao、Xibo Li、Tingting Li、Guorong Chen、Min Zhou、Ji Zhang

  DOI：10.1007/s00775-016-1388-1

  日期：2016.10

  AbstractFour novel ternary metal complexes of the type [M(Phen)(L1)2)] [phen = 1,10-phenanthroline, L1 = N-(2-hydroxyethyl)-N′-benzoylthiourea, M = Ni(II)(1), Co(II) (2), Cu(II) (3), Pd(II) (4)] were synthesized. The organic ligands and their corresponding organometallic complexes have been characterized using UV–vis absorption spectroscopy, element analysis, infrared radiation spectroscopy and fluorescence

  摘要[M（Phen）（L 1）2）类型的四种新型三元金属配合物[phen = 1,10-菲咯啉，L 1  =  N-（2-羟乙基）-N'-苯甲酰硫脲，M = Ni（II ）（1），Co（II）（2），Cu（II）（3），Pd（II）（4）]合成。使用紫外可见吸收光谱，元素分析，红外光谱和荧光光谱对有机配体及其相应的有机金属配合物进行了表征。这些复合物的DNA结合和切割研究进行了详细。通过电子吸收光谱和荧光光谱方法研究了体外DNA结合特性。结果表明，所有三元金属配合物都可以通过嵌入模式有效地与DNA结合。所有三元化合物的DNA结合常数约为4×10 6 M -1。还研究了复合物与人血清白蛋白（HSA）的结合倾向。琼脂糖凝胶电泳研究表明，在没有外部试剂的情况下，金属络合物可以将超螺旋的pBR322 DNA切割成带切口的形式。体外抗菌研究表明，铜配合物的抗菌活性较弱。铜配合物在所有配合物中表现出更
• Hydrophilic platinum complexes of N-2-hydroxyethyl- and N,N-di(2-hydroxyethyl)-N′-benzoylthiourea ligands. Crystal and molecular structure of N,N-di(2-hydroxyethyl)-N′-benzoythiourea
  作者：Klaus R. Koch、Cheryl Sacht、Susan Bourne

  DOI：10.1016/0020-1693(94)04375-6

  日期：1995.4

  Abstract The crystal and molecular structure of hydrophilic N,N-di(2-hydroxyethyl)-N′-benzoylthiourea (H3L4) has been determined. This ligand coordinates to Pt(II), Pd(II) and Ni(II) in a bidentate manner yielding essentially neutral complexes of the type cis-[Pt(H2L4)2]. By contrast, N-(2-hydroexyethyl)-N′-benzoylthiourea (H3L5) behaves like a monodentate thiourea ligand and reacts with Pt(II) to

  摘要确定了亲水性N，N-二（2-羟乙基）-N'-苯甲酰硫脲（H3L4）的晶体和分子结构。该配体以双齿方式与Pt（II），Pd（II）和Ni（II）配位，产生基本上为顺式-[Pt（H2L4）2]类型的中性配合物。相比之下，N-（2-氢己基乙基）-N'-苯甲酰硫脲（H3L5）表现得像单齿硫脲配体，并与Pt（II）反应生成[Pt（H3L5）2Cl2]的顺式和反式复合物的混合物。还讨论了后者配合物的（+）FAB质谱。
• 2-Amino-2-oxazoline Formation by Cyclization of 1-(2-Hydroxyethyl)-2-methyl-2-thiopseudoureas
  作者：Daniel L. Klayman、Robert J. Shine、Arless E. Murray

  DOI：10.1002/jps.2600591037

  日期：1970.10