phenyl(2-thioxoimidazolidin-1-yl)methanone | 34257-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(2-thioxoimidazolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: Benzoyl imidazolidin-2-thione；phenyl-(2-sulfanylideneimidazolidin-1-yl)methanone
• CAS: 34257-48-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• 分子量: 206.268
• InChiKey: QDLOYYMZBXRQOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  321.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 、 phenyl(2-thioxoimidazolidin-1-yl)methanone 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(3-benzoyl-2-thioxoimidazolidin-1-yl)(3-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  单酰化和二酰化咪唑烷-2-硫酮衍生物：合成、细胞毒性评估和计算研究

  摘要：

  咪唑烷-2-硫酮亚结构代表了一种具有药学吸引力的支架，被包含在不同的抗菌剂、抗癌剂和杀虫剂中。为了进一步评估该化学部分的药物潜力，将咪唑烷-2-硫酮与非典型 Vilsmeier 加合物反应，该加合物是通过二甲基乙酰胺与具有不同电子和空间性质的各种酰氯之间的缩合获得的。单酰化或二酰化硫脲衍生物的形成受到所考虑的酰氯试剂性质的影响。进行计算半经验模拟以合理化影响反应结果的相关因素。由于酰基硫脲是药理学相关的化合物，通过苯甲酰基咪唑烷-2-硫酮与酰氯反应评估单酰化衍生物的化学多功能性。制备了一个小型的不对称二酰基硫脲文库，所得衍生物对 SKOV-3 和 MCF-7 癌细胞系没有表现出任何细胞毒性。此外，计算机研究预测单酰化和二酰化硫脲具有良好的药代动力学特性和有前途的药物样特征。这些考虑进一步支持所制备的化合物作为可用于药物化学领域的有趣的非细胞毒性化学支架的价值。计算机模拟研究预测单酰化和二酰

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10487-5
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-N'-hydroxyethylthiourea 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到phenyl(2-thioxoimidazolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Zade, Mangesh N.; Katiya, Manish M.; Deotale, Vinod D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 1493 - 1500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peet, Norton P.; Malecha, James; LeTourneau, Michael E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 257 - 264
  作者：Peet, Norton P.、Malecha, James、LeTourneau, Michael E.、Sunder, Shyam

  DOI：——

  日期：——
• PEET, NORTON P.;MALECHA, JAMES;LETOURNEAU, MICHAEL E.;SUNDER, SHYAM, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 257-264
  作者：PEET, NORTON P.、MALECHA, JAMES、LETOURNEAU, MICHAEL E.、SUNDER, SHYAM

  DOI：——

  日期：——
• Zade, Mangesh N.; Katiya, Manish M.; Deotale, Vinod D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 1493 - 1500
  作者：Zade, Mangesh N.、Katiya, Manish M.、Deotale, Vinod D.、Sontakke, Madhuri M.、Dhonde, Madhukar G.、Berad, Baliram N.

  DOI：——

  日期：——
• Mono- and di-acylated imidazolidine-2-thione derivatives: synthesis, cytotoxicity evaluation and computational studies
  作者：Anna Scarsi、Marco Ponassi、Chiara Brullo、Camillo Rosano、Andrea Spallarossa

  DOI：10.1007/s11030-022-10487-5

  日期：——

  benzoyl imidazolidin-2-thione with acyl chlorides. A small library of asymmetric di-acylthioureas was prepared and the obtained derivatives did not show any cytotoxicity on SKOV-3 and MCF-7 cancer cell lines. Additionally, in silico studies predicted good pharmacokinetics properties and promising drug-like characteristics for mono- and di-acylated thioureas. These considerations further support the value

  咪唑烷-2-硫酮亚结构代表了一种具有药学吸引力的支架，被包含在不同的抗菌剂、抗癌剂和杀虫剂中。为了进一步评估该化学部分的药物潜力，将咪唑烷-2-硫酮与非典型 Vilsmeier 加合物反应，该加合物是通过二甲基乙酰胺与具有不同电子和空间性质的各种酰氯之间的缩合获得的。单酰化或二酰化硫脲衍生物的形成受到所考虑的酰氯试剂性质的影响。进行计算半经验模拟以合理化影响反应结果的相关因素。由于酰基硫脲是药理学相关的化合物，通过苯甲酰基咪唑烷-2-硫酮与酰氯反应评估单酰化衍生物的化学多功能性。制备了一个小型的不对称二酰基硫脲文库，所得衍生物对 SKOV-3 和 MCF-7 癌细胞系没有表现出任何细胞毒性。此外，计算机研究预测单酰化和二酰化硫脲具有良好的药代动力学特性和有前途的药物样特征。这些考虑进一步支持所制备的化合物作为可用于药物化学领域的有趣的非细胞毒性化学支架的价值。计算机模拟研究预测单酰化和二酰