1-(4-N-benzoyl-2',5'-dideoxy-2',2'-difluoro-β-D-pent-4-enoribofuranosyl)cytosine | 1145869-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-N-benzoyl-2',5'-dideoxy-2',2'-difluoro-β-D-pent-4-enoribofuranosyl)cytosine
• 英文别名: N-[1-[(2R,4R)-3,3-Difluorotetrahydro-4-hydroxy-5-methylene-2-furanyl]-1,2-dihydro-2-oxo-4-pyrimidinyl]benzamide；N-[1-[(2R,4R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-methylideneoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 1145869-48-2
• 化学式: C₁₆H₁₃F₂N₃O₄
• 分子量: 349.294
• InChiKey: VJBUYMDMLNYUOF-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-N-benzoyl-2',5'-dideoxy-2',2'-difluoro-β-D-pent-4-enoribofuranosyl)cytosine 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 sodium azide 、 苄基三乙基氯化铵 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [(2S,3R,5R)-2-azido-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4,4-difluoro-2-(iodomethyl)oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Azido nucleosides and nucleotide analogs

  摘要：

  本文披露了4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物，包括其中一个或多个4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还披露了使用4'-偶氮基取代核苷、核苷酸和/或其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括由副粘病毒和/或正粘病毒引起的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。

  公开号：

  US09346848B2
• 作为产物：
  描述：

  盐酸吉西他滨 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.58h， 生成 1-(4-N-benzoyl-2',5'-dideoxy-2',2'-difluoro-β-D-pent-4-enoribofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  Azido nucleosides and nucleotide analogs

  摘要：

  本文披露了4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物，包括其中一个或多个4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还披露了使用4'-偶氮基取代核苷、核苷酸和/或其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括由副粘病毒和/或正粘病毒引起的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。

  公开号：

  US09346848B2

文献信息

• AZIDO NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20120070415A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof. Examples of viral infections include a respiratory syncytial viral (RSV) and influenza infection.

  本文披露了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及合成它们的方法。本文还披露了利用核苷、核苷酸和其类似物来改善和/或治疗疾病和/或状况的方法，包括来自副黏病毒和/或正黏病毒的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150011497A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a norovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文披露了核苷、核苷酸及其类似物、包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物以及其合成方法。本文还披露了使用核苷、核苷酸和其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况，包括由诺如病毒引起的感染的方法。
• The Design, Synthesis, and Antiviral Activity of Monofluoro and Difluoro Analogues of 4′-Azidocytidine against Hepatitis C Virus Replication: The Discovery of 4′-Azido-2′-deoxy-2′-fluorocytidine and 4′-Azido-2′-dideoxy-2′,2′-difluorocytidine
  作者：David B. Smith、Genadiy Kalayanov、Christian Sund、Anna Winqvist、Tatiana Maltseva、Vincent J.-P. Leveque、Sonal Rajyaguru、Sophie Le Pogam、Isabel Najera、Kurt Benkestock、Xiao-Xiong Zhou、Ann C. Kaiser、Hans Maag、Nick Cammack、Joseph A. Martin、Steven Swallow、Nils Gunnar Johansson、Klaus Klumpp、Mark Smith

  DOI：10.1021/jm801595c

  日期：2009.5.14

  The discovery of 4'-azidocytidine (3) (R1479) (J. Biol. Chem. 2006, 281, 3793; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2570) as a potent inhibitor of RNA synthesis by NS5B (EC50 = 1.28 mu M), the RNA polymerase encoded by hepatitis C virus (HCV), has led to the synthesis and biological evaluation of several monofluoro and difluoro derivatives of 4'-azidocytidine. The most potent compounds in this series were 4'-azido-2'-deoxy-2',2'-difluorocytidine and 4'-azido-2'-deoxy-2'-fluoroarabinocytidine with antiviral EC50 of 66 nM and 24 nM in the HCV replicon system, respectively. The structure-activity relationships within this series were discussed. which led to the discovery of these novel nucleoside analogues with the most potent compound, showing more than a 50-fold increase in antiviral potency as compared to 4'-azidocytidine (3).
• US8877731B2
  申请人：——

  公开号：US8877731B2

  公开（公告）日：2014-11-04
• US9346848B2
  申请人：——

  公开号：US9346848B2

  公开（公告）日：2016-05-24