9-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione methylcarbamate | 78776-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione methylcarbamate
• 英文别名: 9-Chloromethyl-2,3-dihydro-1-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione methylcarbamate；9-Chloromethyl-2,3-dihydro-1-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-5,8-dione methylcarbamate；[4-(chloromethyl)-6-methoxy-7-methyl-5,8-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-yl] N-methylcarbamate
• CAS: 78776-14-4
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O₅
• 分子量: 352.774
• InChiKey: OFUMEJAURXTYQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Acetoxy-7-methoxymitosene 在 盐酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 9-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的丝分裂类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过全合成制备一系列丝裂霉素抗肿瘤抗生素的1-取代的米托烯类似物，并筛选其抗小鼠P388白血病的活性。通常，在1位具有适度良好的离去基团（主要是酯）的类似物是有活性的，而没有这种取代基的类似物是无活性的或几乎没有活性。这些结果为以下想法提供了支持：在位置1处具有离去基团的米托涅能够以类似于丝裂霉素C的方式对DNA进行双功能烷基化。活性最高的米托涅在效力（最小有效剂量）方面与相应的叠氮基次油基相等，但它们在延长寿命方面效果不佳。

  DOI：

  10.1021/jm00142a013

文献信息

• Synthesis and antineoplastic activity of mitosene analogs of the mitomycins
  作者：John C. Hodges、William A. Remers、William T. Bradner

  DOI：10.1021/jm00142a013

  日期：1981.10

  A series of 1-substituted mitosene analogues of the mitomycin antitumor antibiotics was prepared by total synthesis and screened for activity against P388 leukemia in mice. In general, analogues with moderately good leaving groups (mostly esters) at the 1 position were active, whereas analogues without such substituents were inactive or barely active. These results lend support to the idea that mitosenes

  通过全合成制备一系列丝裂霉素抗肿瘤抗生素的1-取代的米托烯类似物，并筛选其抗小鼠P388白血病的活性。通常，在1位具有适度良好的离去基团（主要是酯）的类似物是有活性的，而没有这种取代基的类似物是无活性的或几乎没有活性。这些结果为以下想法提供了支持：在位置1处具有离去基团的米托涅能够以类似于丝裂霉素C的方式对DNA进行双功能烷基化。活性最高的米托涅在效力（最小有效剂量）方面与相应的叠氮基次油基相等，但它们在延长寿命方面效果不佳。