(R)-methyl 2-azidopropanoate | 124790-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-azidopropanoate
• 英文别名: methyl (R)-2-azidopropanoate；methyl (2R)-2-azidopropanoate
• CAS: 124790-72-3
• 化学式: C₄H₇N₃O₂
• 分子量: 129.118
• InChiKey: SDFZWHGRHVSIDR-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-azidopropanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 D-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用含血红素的新型聚合物负载试剂进行烷基卤的亲核取代反应

  摘要：

  通过悬浮共聚反应合成了一种由氯化血红素、二乙烯基苯和2-甲基-5-乙烯基吡啶组成的新型高分子试剂。伯、仲和叔烷基卤与氯化血红素共聚物与氰化物、叠氮化物和硫氰酸根离子的取代反应得到了令人满意的产率。根据立体化学研究，该反应机理被揭示为 SNi 型。氯化血红素共聚物不仅是具有功能性的聚合物负载试剂，而且还用于将产物与反应混合物分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2562
• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate 、 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(R)-methyl 2-azidopropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性1,5-二取代1,2,3-三唑-用于折叠剂和拟肽应用的多功能工具。

  摘要：

  1,4-和1,5-二取代三唑氨基酸单体越来越受到肽折叠剂的关注，因为它们很容易通过Cu和Ru催化的点击反应制备，具有侧链变化的潜力。尽管后者是其适用性的关键，但手性单或双取代三唑氨基酸的合成和结构性质仅得到部分解决。我们在这里介绍了通过钌催化的叠氮化物炔烃环加成（RuAAC）制备的三唑单体的所有八种可能的手性衍生物的合成。为了评估各个构建单元的构象性质，对所有单体进行了系统的量子化学研究，表明它们形成几种低能构象异构体的能力。当单体插入各种肽序列时，该特征可用于实现结构多样性。我们设想，这些结果将促进这些人工寡聚化合物在从制药到生物技术等各个领域的新应用。

  DOI：

  10.1039/d0ob00168f

文献信息

• Preparation of (R)-2-azidoesters from 2-((p-nitrobenzene)sulfonyl)oxy esters and their use as protected amino acid equivalents for the synthesis of di- and tripeptides containing D-amino acid constituents
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa-Ok Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92245-8

  日期：1992.4

  (R)-2-Azidoesters and their derived (R)-2-azido acids are readily prepared from common amino acids by an inversion methodology that employs (S)-2-nosyloxyesters as key intermediates. The (R)-2- azidoesters can be used as protected amino acid equivalents in peptide synthesis. Basic hydrolysis frees the carboxyl group. Triphenylphosphine/water is used to free the amine group. By these reactions a variety

  （R）-2-叠氮基酯及其衍生的（R）-2-叠氮基酸易于通过使用（S）-2-壬氧基氧基酯作为关键中间体的转化方法从普通氨基酸制备。（R）-2-叠氮基酯可以在肽合成中用作保护的氨基酸当量。碱性水解释放出羧基。三苯膦/水用于释放胺基。通过这些反应，可以容易地以良好的产率制备多种L-D和DL二肽，LDL三肽和二肽肽，而没有可检测的差向异构。
• Nucleophilic Substitution Reactions of Alkyl Halides by Using New Polymer-Supported Reagents Containing Hemin
  作者：Kiyoshi Saito、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/bcsj.62.2562

  日期：1989.8

  hemin, divinylbenzene, and 2-methyl-5-vinylpyridine was synthesized by suspension copolymerization. Substitution reactions of primary, secondary, and tertiary alkyl halides with the hemin copolymer combined with cyanide, azide, and thiocyanate ions were given satisfactory yields. This reaction mechanism was revealed to be a SNi type on the basis of stereochemical study. The hemin copolymer was not only

  通过悬浮共聚反应合成了一种由氯化血红素、二乙烯基苯和2-甲基-5-乙烯基吡啶组成的新型高分子试剂。伯、仲和叔烷基卤与氯化血红素共聚物与氰化物、叠氮化物和硫氰酸根离子的取代反应得到了令人满意的产率。根据立体化学研究，该反应机理被揭示为 SNi 型。氯化血红素共聚物不仅是具有功能性的聚合物负载试剂，而且还用于将产物与反应混合物分离。
• Chiral 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles – versatile tools for foldamers and peptidomimetic applications
  作者：Anna Said Stålsmeden、Andrew J. Paterson、Imola Cs. Szigyártó、Linda Thunberg、Johan R. Johansson、Tamás Beke-Somfai、Nina Kann

  DOI：10.1039/d0ob00168f

  日期：——

  1,4- and 1,5-Disubstituted triazole amino acid monomers have gained increasing interest among peptidic foldamers, as they are easily prepared via Cu- and Ru-catalyzed click reactions, with the potential for side chain variation. While the latter is key to their applicability, the synthesis and structural properties of the chiral mono- or disubstituted triazole amino acids have only been partially addressed

  1,4-和1,5-二取代三唑氨基酸单体越来越受到肽折叠剂的关注，因为它们很容易通过Cu和Ru催化的点击反应制备，具有侧链变化的潜力。尽管后者是其适用性的关键，但手性单或双取代三唑氨基酸的合成和结构性质仅得到部分解决。我们在这里介绍了通过钌催化的叠氮化物炔烃环加成（RuAAC）制备的三唑单体的所有八种可能的手性衍生物的合成。为了评估各个构建单元的构象性质，对所有单体进行了系统的量子化学研究，表明它们形成几种低能构象异构体的能力。当单体插入各种肽序列时，该特征可用于实现结构多样性。我们设想，这些结果将促进这些人工寡聚化合物在从制药到生物技术等各个领域的新应用。