(2Z)-3-[6-(β-D-glucopyranosyloxy)-1-benzofuranyl]-2-propenoic acid | 108884-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z)-3-[6-(β-D-glucopyranosyloxy)-1-benzofuranyl]-2-propenoic acid
• 英文别名: cis-psoralic acid O-β-D-glucopyranoside；psoralic acid glucoside；psoralenoside；PAG；3c-(6-β-D-glucopyranosyloxy-benzofuran-5-yl)-acrylic acid；3c-(6-β-D-Glucopyranosyloxy-benzofuran-5-yl)-acrylsaeure；(Z)-3-[6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 108884-06-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₉
• 分子量: 366.325
• InChiKey: XRLPSAYLYDMYGX-UETKAVOHSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-[6-(β-D-glucopyranosyloxy)-1-benzofuranyl]-2-propenoic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  来自Coronilla种种子的呋喃香豆素和β-D-葡萄糖基-呋喃香豆酸。23.关于强心苷的交流

  摘要：

  从青叶冠花的种子中可以分离出熔点为167°的呋喃香豆素，其是根据与补骨脂素的降解反应确定的。补骨脂素主要以β- D-葡糖苷-呋喃香豆酸的形式存在于糖苷键中。由此，通过酸或β-葡萄糖苷酶经由不一致的呋喃香豆酸的作用，形成内酯环，形成了呋喃香豆素和D-葡萄糖。真正的葡糖苷很容易重新排列成异构的β- D-葡糖苷-呋喃富马酸，其在糖的酶解过程中形成游离的呋喃富马酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330631