2-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide | 66521-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
• 英文别名: 2-[5-(Benzyloxy)-1h-indol-3-yl]-n,n-dimethyl-2-oxoacetamide；N,N-dimethyl-2-oxo-2-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)acetamide
• CAS: 66521-34-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: LGEKOYBKHSBHPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 - 175°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide 在 四氢呋喃 、 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 作用下， 生成 蟾毒色胺
  参考文献：
  名称：

  THE ACTION OF OXALYL CHLORIDE ON INDOLES: A NEW APPROACH TO TRYPTAMINES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01652a113
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 2-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种蟾毒色胺及其季铵盐的合成方法和在制 备镇痛、抗炎药物中的应用

  摘要：

  本发明涉及一种蟾毒色胺及其季铵盐的合成方法，其涉及步骤简单，操作安全方便，反应效率高，易于纯化分离，条件温和，成本低，蟾毒色胺及其季铵盐的反应总收率分别大于65％，60％，合成产品纯度高(>99.0％),适用于工业化生产。通过大量实验筛选，结合热痛和机械痛行为学评价与磷脂组学评价，对几种色胺类成分的活性比较，发现蟾毒色胺季铵盐具有最优的镇痛作用，并与吗啡具有协同增效作用。

  公开号：

  CN110776454B

文献信息

• 5-HT_1D Receptor Agonist Properties of Novel 2-[5-[[(Trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]indolyl]ethylamines and Their Use as Synthetic Intermediates
  作者：Tjeerd A. Barf、Peter de Boer、Håkan Wikström、Stephen J. Peroutka、Kjell Svensson、Michael D. Ennis、Nabil B. Ghazal、James C. McGuire、Martin W. Smith

  DOI：10.1021/jm9604890

  日期：1996.1.1

  2-[5-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-1H-indol-3-yl]ethylamine (18), its N,N-di-n-propyl (12), N,N-diethyl (13), and N,N-dimethyl (14) derivatives, and 4-[3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-1H-indol-3-yl]-N-(p-methoxybenzyl) acrylamide (GR46611, 19) were synthesized and tested for binding affinities to cloned 5-HT1A, 5-HT1D alpha, 5-HT1D beta, and D2 receptors. In addition, the intrinsic efficacy was measured

  2- [5-[[（三氟甲基）磺酰基]氧基] -1H-吲哚-3-基]乙胺（18），其N，N-二正丙基（12），N，N-二乙基（13） ，N，N-二甲基（14）衍生物和4- [3- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基] -1H-吲哚-3-基] -N-（对甲氧基苄基）丙烯酰胺（GR46611 ，19）被合成并测试与克隆的5-HT1A，5-HT1Dα，5-HT1Dβ和D2受体的结合亲和力。另外，内在功效被测量为在体外用5-HT1Dα和5-HT1Dβ受体转染的细胞中福司柯林刺激的cAMP的减少。研究的5-取代的吲哚基乙胺对5-HT1D受体表现出激动剂活性，相对于5-HT1Dβ受体，其对5-HT1Dα受体的偏好程度不同。伯胺和N，N-二甲基取代似乎是最适合5-HT1Dα亲和力的。此外，N，N-二乙基（13）和N 与5-HT1Dβ受体相比，N-二甲基（14）衍生物对5-HT1Dα的偏爱性高10-25倍。此
• Indole and indoline derivatives as 5-HT6 selective ligands
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06187805B1

  公开（公告）日：2001-02-13

  Three classes of indole and indoline derivatives are disclosed as ligands selective for the 5-HT6 receptors, and hence of value in the treatment or prevention of CNS disorders, including Alzheimer's disease, Parkinson's disease, schizophrenia, depression and anxiety. A particular class, 1-substituted-4-(&ohgr;-N,N-dialkyl-aminoalkyl)indoles, are claimed as novel compounds.

  揭示了三类吲哚和吲哚啉衍生物作为选择性结合到5-HT6受体的配体，因此在治疗或预防中枢神经系统疾病方面具有价值，包括阿尔茨海默病、帕金森病、精神分裂症、抑郁症和焦虑症。其中一类称为1-取代-4-(&ohgr;-N,N-二烷基氨基烷基)吲哚，被称为新型化合物。
• Synthesis of a deuterium-labelled standard of bufotenine (5-HO-DMT)
  作者：Yu-Yun Wang、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jlcr.1459

  日期：2007.12

  The Batcho–Leimgruber strategy was employed to synthesize 3-(2-dimethylamino-[2H4]-ethyl)-1H-indol-5-ol (bufotenine, 5-HO-DMT) (8) from commercial 3-methyl-4-nitro-phenol (1), benzyl bromide and N,N–dimethylformamide–dimethylacetal. Compound 4 was synthesized from compound 3 using the Batcho–Leimgruber strategy in the presence of Raney nickel and hydrazine hydrate. Compound 4 was treated with oxalyl chloride, dimethylamine and lithium aluminum [2H4]-hydride to yield [2-(5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-[2H4]-ethyl]-dimethyl-amine (7). The benzyl ether in compound 7 was cleaved by hydrogenolysis to give bufotenine 8. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  采用 Batcho-Leimgruber 策略，以商用 3-甲基-4-硝基苯酚 (1)、溴化苄和 N,N-二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛为原料，合成 3-(2-二甲基氨基-[2H4]-乙基)-1H-吲哚-5-醇（布福替宁，5-HO-DMT）(8)。化合物 4 是在雷尼镍和水合肼存在下，采用巴乔-莱姆格鲁伯（Batcho-Leimgruber）策略从化合物 3 合成的。化合物 4 经草酰氯、二甲胺和铝锂[2H4]-酸酐处理后得到[2-(5-苄氧基-1H-吲哚-3-基)-[2H4]-乙基]-二甲基-胺（7）。化合物 7 中的苄基醚通过氢解作用裂解，得到布福滕宁 8。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Production of certain tryptamines and compounds produced in the process
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02870162A1

  公开（公告）日：1959-01-20
• Kondo et al., Itsuu Kenkyusho Nempo, 1959, # 10, p. 1,6; engl. Ref. S. 33, 40
  作者：Kondo et al.

  DOI：——

  日期：——