4c-(3-amino-2-oxo-propyl)-3r-ethyl-dihydro-furan-2-one | 46186-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4c-(3-amino-2-oxo-propyl)-3r-ethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: Aminomethylhomopsilopylketon；(3S,4R)-4-(3-Amino-2-oxopropyl)-3-ethyldihydrofuran-2(3H)-one；(3S,4R)-4-(3-amino-2-oxopropyl)-3-ethyloxolan-2-one
• CAS: 46186-40-7；139092-59-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: GMCMOEPNHDEGGH-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4c-(3-amino-2-oxo-propyl)-3r-ethyl-dihydro-furan-2-one 在 镍 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 毛果芸香碱
  参考文献：
  名称：

  毛果芸香碱的改良合成

  摘要：

  丙二酸二乙酯与2-氧代-5-乙氧基-2，5-二氢呋喃的迈克尔缩合（12），然后用热的溴化氢-乙酸处理，得到2-乙基-3-羧甲基丁烯化物（10b）。氢化为酯（10a），然后进行酸水解，生成dl-高庚酸，它是合成毛果芸香碱的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80156-x

文献信息

• An improved synthesis of pilocarpine
  作者：J.I. DeGraw

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80156-x

  日期：1972.1

  bromide-acetic acid afforded 2-ethyl-3-carboxymethylbutenolide (10b). Hydrogenation as the ester (10a) followed by acid hydrolysis yielded dl-homopilopic acid, the key intermediate for the synthesis of pilocarpine.

  丙二酸二乙酯与2-氧代-5-乙氧基-2，5-二氢呋喃的迈克尔缩合（12），然后用热的溴化氢-乙酸处理，得到2-乙基-3-羧甲基丁烯化物（10b）。氢化为酯（10a），然后进行酸水解，生成dl-高庚酸，它是合成毛果芸香碱的关键中间体。