2-(2-dimethylaminoethylthio)-5-phenyl-7-chloro-3H-1,4-benzodiazepine | 67974-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-(2-dimethylaminoethylthio)-5-phenyl-7-chloro-3H-1,4-benzodiazepine
• 英文别名: 2-[(7-chloro-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-yl)sulfanyl]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 67974-46-3
• 化学式: C₁₉H₂₀ClN₃S
• 分子量: 357.907
• InChiKey: RCLMEDHVEQFCTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  卡普他明 、 去甲西泮 在 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到2-(2-dimethylaminoethylthio)-5-phenyl-7-chloro-3H-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Neurotropic and psychotropic agents. V. An improved synthesis of 7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-(2-dimethylaminoethylthio)-3H-1,4-benzodiazepine and related compounds.

  摘要：

  本文描述了一种合成 7-氯-5-(2-氯苯基)-2-(2-二甲氨基乙硫基)-3H-1, 4-苯并二氮杂卓（IIa）及相关化合物的改进方法。在四氯化钛存在下，1, 4-苯并二氮杂卓-2-酮（Ia）与 2-二甲氨基乙硫醇反应得到 IIa，收率为 75.1%；副产物为少量 7-氯-5-(2-氯苯基)-2-二甲氨基-3H-1, 4-苯并二氮杂卓（III）。文中对 III 的形成进行了机理解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1473

文献信息

• Neurotropic and psychotropic agents. IV. Synthesis and pharmacological properties of 7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-(2-dimethylaminoethylthio)-3H-1,4-benzodiazepine and related compounds.
  作者：MASAAKI MATSUO、KIYOSHI TANIGUCHI、IKUO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.30.1141

  日期：——

  The synthesis and pharmacological properties of 7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-(2-dimethylaminoethylthio)-3H-1, 4-benzodiazepine (III-1) and related compounds are described. Compound III-1 was prepared from the thiolactam (II-1) by treatment with 2-dimethylaminoethyl chloride in the presence of base in aqueous methanol and 7-chloro-5-(2-ohlorophenyl)-2-methoxy-3H-1, 4-benzodiazepine (IV) was obtained as a by-product. The latter (IV) was hydrolyzed in acid medium to give methyl (E)-[2-amino-5-chloro-α-(2-chlorophenyl) benzylidene] aminoacetate (syn-form) (XIX), which was converted into the 1, 4-benzodiazepine (I-1) by further acid treatment. Compound XIX isomerized to the corresponding anti-form (XXII) on heating. Most of the compounds prepared had an effect similar to that of diazepam in causing taming and anticonvulsant effects in mice.

  描述了7-氯-5-(2-氯苯基)-2-(2-二甲氨基乙基硫)-3H-1, 4-苯二氮卓（III-1）及相关化合物的合成和药理特性。化合物III-1是通过将硫内酰胺（II-1）与2-二甲氨基乙基氯在碱性水甲醇条件下反应而制备的，同时获得了副产物7-氯-5-(2-氯苯基)-2-甲氧基-3H-1, 4-苯二氮卓（IV）。后者（IV）在酸性介质中水解，生成甲基（E）-[2-氨基-5-氯-α-(2-氯苯基)苯乙烯]氨基乙酸酯（顺式）(XIX)，该化合物经过进一步的酸处理转化为1, 4-苯二氮卓（I-1）。化合物XIX在加热时异构化为相应的反式（XXII）。大多数合成的化合物在小鼠中表现出类似于地西泮的抚慰和抗惊厥效果。
• WATANABE, TAKAO;MATSUO, MASAAKI;TANIGUCHI, KIYOSHI;UEDA, IKUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 4, 1473-1476
  作者：WATANABE, TAKAO、MATSUO, MASAAKI、TANIGUCHI, KIYOSHI、UEDA, IKUO

  DOI：——

  日期：——
• US4094870A
  申请人：——

  公开号：US4094870A

  公开（公告）日：1978-06-13
• Neurotropic and psychotropic agents. V. An improved synthesis of 7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-(2-dimethylaminoethylthio)-3H-1,4-benzodiazepine and related compounds.
  作者：TAKAO WATANABE、MASAAKI MATSUO、KIYOSHI TANIGUCHI、IKUO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.30.1473

  日期：——

  An improved method for the synthesis of 7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-(2-dimethylaminoethylthio)-3H-1, 4-benzodiazepine (IIa) and related compounds is described. IIa was obtained in 75.1% yield by the reaction of the 1, 4-benzodiazepin-2-one (Ia) with 2-dimethylaminoethanethiol in the presence of titanium tetracbloride ; a small amount of 7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-dimethylamino-3H-1, 4-benzodiazepine (III) was obtained as a byproduct. A mechanistic interpretation of the formation of III is presented.

  本文描述了一种合成 7-氯-5-(2-氯苯基)-2-(2-二甲氨基乙硫基)-3H-1, 4-苯并二氮杂卓（IIa）及相关化合物的改进方法。在四氯化钛存在下，1, 4-苯并二氮杂卓-2-酮（Ia）与 2-二甲氨基乙硫醇反应得到 IIa，收率为 75.1%；副产物为少量 7-氯-5-(2-氯苯基)-2-二甲氨基-3H-1, 4-苯并二氮杂卓（III）。文中对 III 的形成进行了机理解释。