卡普他明 | 108-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 卡普他明
• 中文别名: 2-二甲氨基乙硫醇
• 英文名称: captamine
• 英文别名: 2-(dimethylamino)ethane-1-thiol；2-(dimethylamino)ethanethiol
• CAS: 108-02-1
• 化学式: C₄H₁₁NS
• 分子量: 105.204
• InChiKey: DENMGZODXQRYAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  卡普他明 在 potassium n-butoxide 、 正丁醇 作用下， 生成 dimethyl-(2-vinylmercapto-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Amino-containing vinyl sulfides

  摘要：

  在示例中，从N.N.二乙氨基乙烯硫醚、丙烯腈和丙烯酸乙酯制备了共聚物。 该共聚物可以以水分散形式用于涂覆瓷砖、纤维板和压制板。另外，含有氨基的乙烯硫醚（硫醚）的通用公式为CH2=CH-S-A-N-R1R2，其中A表示苯基、具有非功能性环取代基的苯基，或者氮和硫原子之间至少有两个碳原子的烷基基团，R1和R2一起表示与氮原子形成具有五个或六个环原子的杂环基团的饱和二价脂肪链，或者R1和R2分别表示氢或C1-C5烷基基团，通过在高温高压下，在强碱性催化剂的存在下（例如氢氧化钾、乙氧基钠、乙氧基钾或丁氧基钾（硫醚重量的1至10％））和有机溶剂（例如C1-C5烷醇，如乙氧乙醇、丁氧乙醇、乙氧乙氧乙醇或丁氧乙氧乙醇）的存在下，通过将乙炔和具有R1R2N-A-S-H公式的含氨硫醇反应制备。 使用的有机溶剂是对硫醇和催化剂的溶剂。 乙炔在压力下通入溶液中，并加热至100-200摄氏度，在100-700磅力/平方英寸的压力下。 适用的含氨硫醇是取代或未取代的氨基苯硫醇、氨基甲苯硫醇或氨基烷硫醇。 例如，在存在氢氧化钾和正丁醇的情况下，给出了乙炔与（1）2-氨基苯硫醇反应以产生2-氨基苯基乙烯硫醚；（2）2-氨基乙硫醇反应以产生2-氨基乙基乙烯硫醚；（3）b-N-N-二甲基氨基乙硫醇反应以产生N,N-二甲基氨基乙基乙烯硫醚。 例如还描述了从2-吗啉乙硫醇制备2-吗啉基乙基乙烯硫醚，从2-哌啶乙硫醇制备2-哌啶基乙基乙烯硫醚，从2-吡咯烷基乙硫醇制备2-吡咯烷基乙基乙烯硫醚，从吡咯烷基异丙基硫醇制备吡咯烷基异丙基乙烯硫醚，以及乙炔在氢氧化钾、丁醇和甲醛存在下的情况下。 指定的其他起始材料包括N,N-二丁基氨基苯硫醇、b-氨基乙硫醇、二乙基氨基乙硫醇、二丁基氨基乙硫醇、吗啉丙硫醇、吡咯丁硫醇、氨基丁硫醇、二甲基氨基丁硫醇、二乙基氨基己硫醇、二甲基氨基十二烷硫醇和o-氨基十二烷硫醇。 此外，通用公式CH2=CH-S-A-NR1R2的化合物，其中A是苯基、具有非功能性环取代基的苯基或者氮和硫原子之间至少有两个碳原子的烷基基团，R1和R2要么一起表示与氮原子形成具有五个或六个环原子的杂环基团的饱和二价脂肪链，要么R1和R2分别表示氢或C1-C5烷基基团，经过聚合处理形成均聚物或共聚物。 含氨基的乙烯硫醚在阳离子剂的影响下形成均聚物，例如三氟化硼及其与含氧有机化合物（例如醚、醇、醛和羧酸）、氯化锌或氯化锡的配位络合物，或在相对少量的自由基偶氮催化剂的存在下（例如偶氮异丁腈、偶氮异丁酸二酯或偶氮异丁酰胺）。 给出了2-氨基乙基乙烯硫醚、2-氨基苯基乙烯硫醚和N,N-二甲基氨基乙基乙烯硫醚的聚合反应示例，以及3-氨基丙基乙烯硫醚和二氧化硫的共聚合反应。 聚N,N-二甲基氨基乙基乙烯硫醚与六亚甲基二溴化合物季铵化，形成离子交换树脂。 本发明的化合物可以与丙烯腈、丙烯酰胺、甲基、乙基、丁基、辛基、十二烷基、甲氧基乙基或苄基丙烯酸酯、甲基丙烯腈、甲基丙烯酰胺、甲基、乙基、丁基、环己基、苄基、乙氧基乙基、辛基或十二烷基甲基丙烯酸酯、乙烯二丙烯酸酯或二甲基丙烯酸酯、乙烯氧基乙基丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯、烯丙酸酯或甲基丙烯酸酯、乙基、丁基、辛基、乙氧基乙基、尿素异丁基乙烯醚、乙基乙烯氧乙基碳酸酯、N-乙烯吡咯酮、烷基乙烯硫醚、N-乙烯乙烯脲、N-乙烯丁二酰亚胺、N-乙烯邻苯二甲酰胺、苯乙烯、对甲基苯乙烯、对氯苯乙烯、甲苯乙烯、二乙烯基苯、三乙烯基苯、乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、顺丁烯二酸二乙酯、二烷基马来酸酯、丙烯酸马来酸酯和丙烯酸硝基酯等共聚。 给出了b-氨基乙基乙烯硫醚和二乙烯基苯（离子交换树脂）、N,N-二甲基氨基乙基乙烯硫醚和N-乙烯吡咯酮的共聚物，以及N,N-二乙氨基乙基乙烯硫醚、丙烯腈和丙烯酸乙酯的共聚物的示例。 这些均聚物可以用作纤维素醋酸纤维纺丝浆的添加剂。 此外，一种杀虫剂组合物包括以1％、3％和5％的比例掺入的2-氨基苯基乙烯硫醚。

  公开号：

  US02816094A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-二甲基铵基乙基二硫基)乙基-二甲基铵二氯化物 在 二苯基二硒醚 、 亚膦酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 卡普他明
  参考文献：
  名称：

  Hypophosphorous Acid, a Novel Reagent for the Reduction of Diselenides and the Selenol-Catalyzed Reduction of Disulfides^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01342a052
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 、 2-氯-5-苯基嘧啶 在 卡普他明 、 sodium hydroxide 作用下， 以52%的产率得到2-ethoxy-5-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Amplifiers of Phleomycin. VII. Phenyl-, Tolyl-, Phenoxy- and Benzyl-pyrimidines; also Some Carbocyclic Analogues

  摘要：

  本文介绍了 5-苯基、5-对氯苯基、2-对甲苯基、2-和 4-苄基以及 4-苯氧基嘧啶的合成路线，每种嘧啶都带有与硫、氮或氧相连的碱性侧链；还介绍了类似联苯和二苯基甲烷的合成路线。需要对这些化合物进行评估，以确定其是否可作为博来霉素的放大剂。

  DOI：

  10.1071/ch9850825

文献信息

• BENZIMIDAZOLE AND IMADAZOPYRIDINE CARBOXIMIDAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160333009A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present disclosure provides indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDOL) inhibitors of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, in which X, L, n, m, R 1 , R 2a , R 2b , R n , R m , and R t are as defined herein, as well as pharmaceutical compositions that include a compound of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the same to treat conditions mediated by IDO1.

  本公开提供了式I的吲哌酮2,3-二氧化酶1（IDOL）抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中X、L、n、m、R 1 、R 2a 、R 2b 、R n 、R m 和R t 如本文所定义，以及包括式I化合物的药物组合物，或其药学上可接受的盐，并使用这些方法来治疗由IDO1介导的疾病。
• [EN] NOVEL HIGH PENETRATION DRUGS AND THEIR COMPOSITIONS THEREOF FOR TREATMENT OF PARKINSON DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX MÉDICAMENTS À PÉNÉTRATION ÉLEVÉE ET LEURS COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DE PARKINSON
  申请人：TECHFIELDS PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014139161A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  One aspect of the invention provides a composition of novel high penetration compositions (HPC) or a high penetration prodrug (HPP) for treatment of Parkinson's disease. The HPCs/HPPs are capable of being converted to parent active drugs or drug metabolites after crossing the biological barrier and thus can render treatments for the conditions that the parent drugs or metabolites can. Additionally, the HPPs are capable of reaching areas that parent drugs may not be able to access or to render a sufficient concentration at the target areas and therefore render novel treatments. The HPCs/HPPs can be administered to a subject through various administration routes, e.g., locally delivered to an action site of a condition with a high concentration or systematically administered to a biological subject and enter the general circulation with a faster rate.

  本发明的方面之一提供了用于治疗帕金森病的新型高渗透组合物（HPC）或高渗透前药（HPP）。HPCs/HPPs能够穿过生物屏障后转化为母药活性药物或药物代谢物，因此能够对母药或代谢物能够治疗的疾病进行治疗。此外，HPPs能够到达母药可能无法进入的区域或在目标区域达到足够的浓度，从而实现新的治疗方法。HPCs/HPPs可以通过各种给药途径给药给受试者，例如，局部施用于具有高浓度的疾病作用部位，或者系统性地给药给生物受试者，并以更快的速率进入全身循环。
• パ−キンソン病治療用の新規高透過薬物及びその組成物
  申请人：テックフィールズ ファーマ カンパニー リミテッド

  公开号：JP2020040949A

  公开（公告）日：2020-03-19

  【課題】本発明の一態様は、パーキンソン病の治療のための新規高透過組成物(HPC)又は高透過プロドラッグ(HPP)を提供する。【解決手段】HPC／HPPは、生物学的障壁を通過した後に親活性薬又は薬物代謝物に変換され得るので、親薬物又は代謝物が治療可能な状態を治療することができる。さらに、HPPは、親薬物が接近できない領域に到達することができるか又は標的領域で十分な濃度になることができるので、新規治療を提供する。HPC／HPPは、種々の投与経路により対象に投与可能であり、例えば、ある状態の活性部位に高濃度で局所送達されるか又は生物対象に全身投与されてより速い速度で体循環に入ることができる。【選択図】なし

  【课题】本发明的一个方面是提供一种用于治疗帕金森病的新颖高透过性组合物（HPC）或高透过性前药（HPP）。 【解决手段】HPC/HPP能够在通过生物屏障后转化为亲活性药物或药物代谢物，因此可以治疗亲药物或代谢物能够达到的治疗状态。此外，HPP能够到达亲药物无法接近的区域，或者在目标区域达到足够高的浓度，从而提供新的治疗方法。HPC/HPP可以通过各种给药途径给予目标，例如，在特定状态下活性部位可以局部高浓度输送，或者通过全身给药快速进入体循环。【选择图】无
• Stable-Isotope Dimethylation Labeling Combined with LC−ESI MS for Quantification of Amine-Containing Metabolites in Biological Samples
  作者：Kevin Guo、Chengjie Ji、Liang Li

  DOI：10.1021/ac0704356

  日期：2007.11.1

  was found that deuterium labeling causes an isotope effect on the elution of labeled amines on RPLC but has no effect on HILIC LC. However, 13C-dimethylation does not show any isotope effect on either RPLC or HILIC LC, indicating that 13C-labeling is a preferred approach for relative quantification of amine-containing metabolites in different samples. The isotopically labeled 35 amine-containing analogues

  与复杂的生物样品中的代谢物谱分析相关的挑战之一是生成有关目标代谢物的定量信息。在这项工作中，提出了针对性的代谢组学分析策略，用于定量含胺代谢物。使用二甲基化反应将稳定的同位素标记引入到含胺的代谢物上，然后进行LC-ESI MS分析。该标记反应采用一种常见的试剂甲醛，通过还原胺化来全局标记胺基。通过LC-ESI MS分析20种氨基酸和15种胺后，研究了该策略的性能。结果表明，标记化学反应简单，快速（<10分钟反应时间），特异性强，在温和的反应条件下产率高。考察了标记胺对反相（RP）和亲水相互作用（HILIC）LC分离的同位素效应问题。发现氘标记对RPLC上标记胺的洗脱产生同位素影响，但对HILIC LC没有影响。但是，13C-二甲基化对RPLC或HILIC LC均未显示任何同位素作用，表明13C-标记是对不同样品中含胺代谢物进行相对定量的优选方法。发现同位素标记的35种含胺类似物是稳定的，并
• Cs₂ CO₃ -Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Thiols with Phosphonates and Arenes
  作者：Song Song、Yiqun Zhang、Adeli Yeerlan、Bencong Zhu、Jianzhong Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201612190

  日期：2017.2.20

  An efficient Cs2CO3‐catalyzed oxidative coupling of thiols with phosphonates and arenes that uses molecular oxygen as the oxidant is described. These reactions provide not only a novel alkali metal salt catalyzed aerobic oxidation, but also an efficient approach to thiophosphates and sulfenylarenes, which are ubiquitously found in pharmaceuticals and pesticides. The reaction proceeds under simple and

  描述了使用分子氧作为氧化剂的高效Cs 2 CO 3催化的硫醇与膦酸酯和芳烃的氧化偶联。这些反应不仅提供了一种新颖的碱金属盐催化的好氧氧化反应，而且提供了一种在制药和农药中普遍发现的硫代磷酸盐和亚硫基芳烃的有效方法。该反应在简单温和的反应条件下进行，可耐受各种官能团，适用于生物活性分子的后期合成和修饰。

表征谱图