(4S)-N,N-dibenzyl-8-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-5-yn-4-amine | 802905-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-N,N-dibenzyl-8-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-5-yn-4-amine
• CAS: 802905-59-5
• 化学式: C₃₁H₄₇NOSi
• 分子量: 477.806
• InChiKey: YEYJAOFUWVPCDI-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N,N-dibenzyl-8-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-5-yn-4-amine 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的一锅三组分缩合反应进行炔丙基胺的实际高对映选择性合成。

  摘要：

  报道了在溴化铜（I）/喹啉存在下，末端炔烃，醛和仲胺的一锅三组分反应。已经确定了反应范围，并且使用了所有三种组分的各种，从而以良好至优异的产率和中等至非常好的对映选择性提供了相应的炔丙基胺。该反应显示出强烈的正非线性效应。还已经描述了炔丙胺中间体向生物碱（S）-（+）-con氨酸的转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200501233
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-1-hexyn-3-amine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4S)-N,N-dibenzyl-8-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-5-yn-4-amine
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的一锅三组分缩合反应进行炔丙基胺的实际高对映选择性合成。

  摘要：

  报道了在溴化铜（I）/喹啉存在下，末端炔烃，醛和仲胺的一锅三组分反应。已经确定了反应范围，并且使用了所有三种组分的各种，从而以良好至优异的产率和中等至非常好的对映选择性提供了相应的炔丙基胺。该反应显示出强烈的正非线性效应。还已经描述了炔丙胺中间体向生物碱（S）-（+）-con氨酸的转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200501233

文献信息

• Practical Highly Enantioselective Synthesis of Propargylamines through a Copper-Catalyzed One-Pot Three-Component Condensation Reaction
  作者：Nina Gommermann、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200501233

  日期：2006.5.24

  The one-pot three-component reaction of terminal alkynes, aldehydes and secondary amines in the presence of copper(I) bromide/quinap is reported. The reaction scope has been determined and a broad variety of all three components has been used, which afforded the corresponding propargylamines in good to excellent yields and moderate to very good enantioselectivities. The reaction showed a strong positive

  报道了在溴化铜（I）/喹啉存在下，末端炔烃，醛和仲胺的一锅三组分反应。已经确定了反应范围，并且使用了所有三种组分的各种，从而以良好至优异的产率和中等至非常好的对映选择性提供了相应的炔丙基胺。该反应显示出强烈的正非线性效应。还已经描述了炔丙胺中间体向生物碱（S）-（+）-con氨酸的转化。