γ-glutamylpropylamide | 14235-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-glutamylpropylamide
• 英文别名: L-γ-glutamylpropylamide；L-γ-glutamyl-n-propylamine；L-γ-N-propylglutamine；L-BS-77；L-Glutaminsaeure-γ-n-propylamid；N-(γ-L-glutamyl)propylamine；L-γ-N-propyl-Gln；N-propyl-L-glutamine；(2S)-2-amino-5-oxo-5-(propylamino)pentanoic acid
• CAS: 14235-10-0
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 188.227
• InChiKey: PFRXQAMOMSLGRY-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  433.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双甘肽 、 γ-glutamylpropylamide 在 HEPES buffer 作用下， 生成 gamma-Glutamyl-glycyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  γ-Glutamyl transpeptidase acylation with peptidic substrates: free energy relationships measured by an HPLC kinetic assay

  摘要：

  γ-谷氨酰转肽酶（GGT，EC 2.3.2.2）是一种高度糖基化的异二聚体酶，与细胞外膜相连，能够催化谷胱甘肽的水解以及在转肽反应中将其γ-谷氨酰基团转移到氨基酸和二肽上。由于其天然底物不具备高色性，因此测定这种重要酶的水解和转肽活性是一项挑战。我们开发了一种基于HPLC的方法，通过与丹磺酰氯的柱前衍生化，对多种酶底物和产物进行定量光度检测。该方法的广泛适用性在以谷胱甘肽及其一系列相关类似物为底物的鼠肾GGT转肽反应动力学研究中得到了证明。为谷胱甘肽构建的pH-速率曲线证实了其依赖于至少两种残基的离子化状态。对一系列合成肽底物类似物中的自由能关系的分析揭示了在酰化步骤中与胺离去基团碱性无关的酶-底物相互作用的重要性。这些结果进一步在最近发表的类似GGT结构的背景下进行了解释。

  DOI：

  10.1039/b606914b
• 作为产物：
  描述：

  L-γ-glutamylpropylamide ester α-benzyl ester hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以50%的产率得到γ-glutamylpropylamide
  参考文献：
  名称：

  γ-Glutamyl transpeptidase acylation with peptidic substrates: free energy relationships measured by an HPLC kinetic assay

  摘要：

  γ-谷氨酰转肽酶（GGT，EC 2.3.2.2）是一种高度糖基化的异二聚体酶，与细胞外膜相连，能够催化谷胱甘肽的水解以及在转肽反应中将其γ-谷氨酰基团转移到氨基酸和二肽上。由于其天然底物不具备高色性，因此测定这种重要酶的水解和转肽活性是一项挑战。我们开发了一种基于HPLC的方法，通过与丹磺酰氯的柱前衍生化，对多种酶底物和产物进行定量光度检测。该方法的广泛适用性在以谷胱甘肽及其一系列相关类似物为底物的鼠肾GGT转肽反应动力学研究中得到了证明。为谷胱甘肽构建的pH-速率曲线证实了其依赖于至少两种残基的离子化状态。对一系列合成肽底物类似物中的自由能关系的分析揭示了在酰化步骤中与胺离去基团碱性无关的酶-底物相互作用的重要性。这些结果进一步在最近发表的类似GGT结构的背景下进行了解释。

  DOI：

  10.1039/b606914b

文献信息

• Influence of Alkylamides of Glutamic Acid and Related Compounds on the Central Nervous System. II. Syntheses of Amides of Glutamic Acid and Related Compounds, and Their Effects on the Central Nervous System
  作者：RYOHEI KIMURA、TOSHIRO MURATA

  DOI：10.1248/cpb.19.1301

  日期：——

  Eleven kinds of 5-alkylamides of L-and DL-glutamic acid were synthesized and assessed for anticonvulsant effects. Against lethal convulsion induced by caffeine, maximum efficacy was observed with alkylamides possessing C7 to C8 alkyl radicals in the position 5 of glutamic acid, and the compounds having C5 to C7 alkyl groups were shown to have the highest toxity. Differences in the response between L-compound and DL-compound are not significant. Synthesized ω-alkylamides of L-glutamic acid, L-aspartic acid and DL-2-aminoadipic acid did neither increase nor decrease the oxygen consumption by the rat brain cortex slices.

  合成了十一种L-和DL-谷氨酸的5-烷基酰胺，并评估了其抗癫痫效果。在咖啡因诱导的致命性抽搐中，观察到具有C7至C8烷基基团的烷基酰胺在谷氨酸的5位具有最大的效能，而具有C5至C7烷基的化合物显示出最高的毒性。L-化合物和DL-化合物之间的反应差异并不显著。合成的L-谷氨酸、L-天冬氨酸和DL-2-氨基己二酸的ω-烷基酰胺既没有增加也没有减少大鼠脑皮层切片的氧气消耗。
• A Novel Catalytic Ability of γ-Glutamylcysteine Synthetase of<i>Escherichia coli</i>and Its Application in Theanine Production
  作者：Koichiro MIYAKE、Shingo KAKITA

  DOI：10.1271/bbb.90538

  日期：2009.12.23

  γ-Glutamylcysteine synthetase (γGCS, EC 6.3.2.2) catalyzes the formation of γ-glutamylcysteine from l-glutamic acid (Glu) and l-cysteine (Cys) in an ATP-dependent manner. While γGCS can use various amino acids as substrate, little is known about whether it can use non-amino acid compounds in place of Cys. We determined that γGCS from Escherichia coli has the ability to combine Glu and amines to form γ-glutamylamides. The reaction rate depended on the length of the methylene chain of the amines in the following order: n-propylamine > butylamine > ethylamine >> methylamine. The optimal pH for the reaction was narrower and more alkaline than for the reaction with an amino acid. The newly found catalytic ability of γGCS was used in the production of theanine (γ-glutamylethylamine). The resting cells of E. coli expressing γGCS, in which ATP was regenerated through glycolysis, synthesized 12.1 mm theanine (18 h) from 429 mm ethylamine.

  γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶（γGCS，EC 6.3.2.2）以 ATP 依赖性方式催化 l-谷氨酸（Glu）和 l-半胱氨酸（Cys）形成γ-谷氨酰半胱氨酸。虽然γGCS可以使用多种氨基酸作为底物，但人们对它是否可以使用非氨基酸化合物代替Cys知之甚少。我们确定大肠杆菌中的γGCS能够将Glu和胺结合形成γ-谷氨酰胺。反应速率取决于胺的亚甲基链长度，顺序如下：正丙胺 > 丁胺 > 乙胺 >> 甲胺。与与氨基酸反应相比，该反应的最佳 pH 值更窄、碱性更强。新发现的 γGCS 催化能力被用于生产茶氨酸（γ-谷氨酰乙胺）。表达 γGCS 的大肠杆菌静息细胞通过糖酵解再生 ATP，在 18 小时内从 429 毫米乙胺中合成了 12.1 毫米茶氨酸。
• The Synthesis of γ-Alkylamides of L-Glutamic Acid. The Reactions of Metallic Salts of L-Pyrrolidonecarboxylic Acid with Primary Alkylamines
  作者：Yoshitaka Yamada、Moritaro Sakurai、Yoshio Tsuchiya

  DOI：10.1246/bcsj.39.1999

  日期：1966.9

  flavors contained in green teas, and its homologs have been synthesized by the reactions of several metallic salts of L-pyrrolidonecarboxylic acid with primary alkylamines. Hitherto, γ-alkylamides of L-glutamic acid had been prepared in low yields by the reactions of L-pyrrolidonecarboxylic acid with anhydrous alkylamines. The use of metallic salts, especially cupric, zinc, and manganese salts, increased

  L-茶氨酸是绿茶中香料的主要成分，它的同系物是通过 L-吡咯烷酮羧酸的几种金属盐与伯烷基胺反应合成的。迄今为止，通过L-吡咯烷酮羧酸与无水烷基胺的反应以低收率制备了L-谷氨酸的γ-烷基酰胺。使用金属盐，尤其是铜盐、锌盐和锰盐，显着提高了γ-酰胺的产率。
• Kimura, Toshio; Sugahara, Isao; Hanai, Katsuyuki, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 5, p. 708 - 711
  作者：Kimura, Toshio、Sugahara, Isao、Hanai, Katsuyuki、Tonomura, Yuuko

  DOI：——

  日期：——
• [EN] TARGETING LIPIDS<br/>[FR] LIPIDES DE CIBLAGE
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009082607A2

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention provides targeting lipids of structure (Cl) L100 - linker - L101, where L100 is a lipid, lipophile, alkyl, alkenyl or alkynyl, L101 is a ligand or - CH2CH2(OCH2CH2)pO(CH2)qCH2-ligand, p is 1-1000, and q is 1-20. In addition, the invention provides compositions and methods for the delivery of therapeutic agents to cells. In particular, these include novel lipids and nucleic acid-lipid particles that provide efficient encapsulation of nucleic acids and efficient delivery of the encapsulated nucleic aicd to cells in vivo.