N-butyloctanamide | 24928-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-butyloctanamide
• CAS: 24928-30-1
• 化学式: C₁₂H₂₅NO
• mdl: MFCD03364376
• 分子量: 199.337
• InChiKey: YWTVKALTZBSCHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛酸 在 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-butyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  羧酸与三溴异氰尿酸/三苯膦的Appel反应：酯和酰胺的温和无酸制备

  摘要：

  已经开发了一种在中性条件下将羧酸酯化和酰胺化的简便有效的方法。可以通过在室温下使羧酸（1 mmol）与三溴异氰尿酸（0.37 mmol）和三苯膦（1 mmol）在二氯甲烷中反应，然后分别加入醇或胺来制备酯和酰胺。

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20160006
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基喹啉 、 二甲氨基甲酰氯 、 在 crude product 、 N-butyloctanamide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以gives 3-(N,N-dimethylaminocarbonylamino)quinoline的产率得到3-(N,N-dimethylaminocarbonylamino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2,9-diamino- and 2-amino-8-carbamoyl-4-hydroxy-alkanoic acid amide

  摘要：

  公式I的化合物如下：##STR1## 其中R.sub.1是芳基氨基、N-芳基-N-(较低烷氧基-较低烷基)-氨基、N-芳基-N-芳基-较低烷基-氨基或通过环碳原子连接的杂环基，X是羰基或亚甲基基团，R.sub.2和R.sub.3各自独立地是氢或较低烷基或与它们连接的碳原子一起是环烷基亚甲基基团，R.sub.4是氢、较低烷基、较低烷酰基或较低烷氧羰基基团，R.sub.5是羟基、较低烷酰氧基或较低烷氧羰氧基基团，R.sub.6是氢、较低烷基、较低烯基、较低炔基、环烷基、环烷基-较低烷基、芳基-较低烷基或杂环芳基-较低烷基，其中杂环芳基环中有5到7个环原子，R.sub.7是氢或较低烷基，或R.sub.6和R.sub.7与它们连接的碳原子一起是环烷基亚甲基基团，R.sub.8表示脂肪、环脂肪-脂肪或杂环脂肪基，它们的盐可以用作治疗高血压的药物的活性成分。

  公开号：

  US05719141A1

文献信息

• Niobium Pentachloride Promoted Conversion of Carboxylic Acids to Carboxamides­: Synthesis of the 4-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Alkaloid­ Structures
  作者：Claudio C. Lopes、Rosangela S. Lopes、Marcelo S. Nery、Renata P. Ribeiro

  DOI：10.1055/s-2003-36823

  日期：——

  A practical method for the conversion of carboxylic acids to the corresponding carboxamides mediated by niobium pentachloride under mild conditions is described. The synthesis of the 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline alkaloid structures was accomplished via benzylic lithiation of N-methyl-3,4-dimethoxy-2-(4'-methoxybenzyl)benzamide.

  描述了一种在温和条件下由五氯化铌介导的将羧酸转化为相应羧酰胺的实用方法。4-aryl-1,2,3,4-四氢异喹啉生物碱结构的合成是通过 N-methyl-3,4-dimethoxy-2-(4'-methoxybenzyl)benzamide 的苄基锂化完成的。
• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• A catalyst-free, waste-less ethanol-based solvothermal synthesis of amides
  作者：Francesca Dalu、Mariano A. Scorciapino、Claudio Cara、Alberto Luridiana、Anna Musinu、Mariano Casu、Francesco Secci、Carla Cannas

  DOI：10.1039/c7gc02967e

  日期：——

  A green, one-pot ethanol-based solvothermal amidation of carboxylic acids which does not require catalysts or coupling reagents.

  一种绿色的、一锅法的乙醇基溶剂热酰胺化反应，不需要催化剂或偶联试剂。
• One for Many: A Universal Reagent for Acylation Processes
  作者：Hyun Kyung Moon、Gi Hyeon Sung、Bo Ram Kim、Jong Keun Park、Yong-Jin Yoon、Hyo Jae Yoon

  DOI：10.1002/adsc.201501177

  日期：2016.6.2

  This work describes acylation reactions facilitated by a type of heterocycle‐based acyl transfer agent, 2‐acyloxypyridazinone. Reactions of 2‐acyloxypyridazinone with carboxylic acids yield mixed carbonic anhydride intermediates, which are reactive and could be coupled with a wide range of substrates including acids, amines, alcohols, and thiols. The wide substrate scope, ease of operation (no additive

  这项工作描述了一种基于杂环的酰基转移剂2-酰氧基吡啶并嗪酮促进的酰化反应。2-酰氧基哒嗪酮与羧酸的反应产生混合的碳酸酐中间体，该中间体具有反应性，并且可以与多种底物偶联，包括酸，胺，醇和硫醇。广泛的底物范围，易操作性（无添加剂或催化剂），储存和处理稳定性以及回收杂环载体带来的原子效率使所报道的酰化剂对基于酰化的偶联反应具有吸引力。
• A microwave-assisted highly practical chemoselective esterification and amidation of carboxylic acids
  作者：Gunindra Pathak、Diparjun Das、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1039/c6ra22558f

  日期：——

  The ubiquitousness of esters and amide functionalities makes their coupling reaction one of the most sought-after organic transformations. Herein, we have described an efficient microwave-assisted synthesis of esters and amides. Soluble triphenylphosphine, in conjugation with molecular iodine, gave the desired products without the requirement for a base/catalyst. In addition, a solid-phase synthetic

  酯和酰胺官能团无处不在，使它们的偶联反应成为最受欢迎的有机转化之一。在此，我们已经描述了酯和酰胺的有效微波辅助合成。可溶性三苯基膦与分子碘结合，可得到所需的产物，而无需碱/催化剂。另外，为所述转化引入了固相合成路线，其与溶液相路线相比具有更多的优点，例如低湿度敏感性，易于处理，通过简单过滤分离产物和可重复使用性。简而言之，我们的方法本质上是简单，温和，绿色和高度化学选择性的。