octyl 1-phenylethyl ether | 122136-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: octyl 1-phenylethyl ether
• 英文别名: PhCH(OCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)Me；1-octoxyethylbenzene
• CAS: 122136-10-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: OCBDKFXXTFIAMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 1-phenylethyl ether 在 硫酸 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到辛醇
  参考文献：
  名称：

  使用雷尼镍在酸性介质中还原芳基溴、苄醇、苄醚和苄胺的独特而方便的用途

  摘要：

  描述了一种使用雷尼镍进行实验室规模还原的简单方便的方法。该反应是通过将硫酸加入到底物和雷尼刻痕的混合物中来实现的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1405
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(氧基二乙亚基)二-苯 在 tungsten-titanium mixed metal oxide catalyst 作用下， 反应 7.0h， 生成 octyl 1-phenylethyl ether
  参考文献：
  名称：

  W-Ti-O混合金属氧化物催化醇脱水交醚化

  摘要：

  在水热合成的钨钛混合金属氧化物 (W-Ti-O) 催化剂存在下，实现了两种不同醇的脱水交叉醚化反应。该反应对环境无害：不需要有机溶剂，催化剂易于回收和重复使用。

  DOI：

  10.1246/cl.171202

文献信息

• Reductive Etherification via Anion-Binding Catalysis
  作者：Chenfei Zhao、Christopher A. Sojdak、Wazo Myint、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/jacs.7b05832

  日期：2017.8.2

  Reductive condensations of alcohols with aldehydes/ketones to generate ethers are catalyzed by a readily accessible thiourea organocatalyst that operates in combination with HCl. 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane serves as a convenient reducing reagent. This strategy is applicable to challenging substrate combinations and exhibits functional group tolerance. Competing reductive homocoupling of the carbonyl

  醇与醛/酮的还原缩合生成醚是由易于获得的硫脲有机催化剂催化的，该催化剂与 HCl 结合使用。1,1,3,3-四甲基二硅氧烷用作方便的还原剂。该策略适用于具有挑战性的底物组合并表现出官能团耐受性。羰基组分的竞争性还原均偶联受到抑制。
• A Convenient Catalytic Method for the Synthesis of Ethers from Alcohols and Carbonyl Compounds
  作者：Yasuyuki Fujii、Hisakazu Furugaki、Eiko Tamura、Shinji Yano、Katsumi Kita

  DOI：10.1246/bcsj.78.456

  日期：2005.3

  Dialkyl ethers and alkyl fluoroalkyl ethers are obtained in excellent yields by the reaction of alcohols and carbonyl compounds in the presence of Pd/C under the atmospheric pressure of hydrogen, w...

  二烷基醚和烷基氟烷基醚是由醇和羰基化合物在Pd/C存在下，在氢气、W...
• Oxidative Cleavage of Benzylic and Related Ethers, Using an Oxoammonium Salt
  作者：Priya P. Pradhan、James M. Bobbitt、William F. Bailey

  DOI：10.1021/jo902144b

  日期：2009.12.18

  Benzylic ethers and related ArCH2OR substrates are oxidatively cleaved by 4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1) in wet CH3CN at room temperature to give the corresponding aromatic aldehyde and alcohol in high yield. Primary or secondary alcohol products are further oxidized by 1 to give carboxylic acids and ketones, respectively. The oxidation likely involves

  在室温下，在潮湿的CH 3 CN中，通过4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸酯（1）氧化裂解苯甲醚和相关的ArCH 2 OR底物，得到相应的芳族醛和醇高产。伯醇或仲醇产物进一步被1氧化，分别得到羧酸和酮。氧化可能涉及从苄基碳中提取出正式的氢化物，这可以通过带有吸电子取代基的底物缓慢反应来证明。
• Molybdenum (VI)-catalyzed dehydrative construction of C O and C S bonds formation via etherification and thioetherification of alcohols and thiols
  作者：Rahulkumar Rajmani Singh、Alex Whittington、Radhey S. Srivastava

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110954

  日期：2020.8

  environmentally benign, and efficient catalyst molybdenum(VI) dioxo (acetylacetonate)2 was used for the direct oxo- and thioetherification of alcohol. This method endures selective molybdenum catalyzed dehydrative synthesis of symmetrical ethers from benzylic secondary alcohols as well as unsymmetrical ethers from the reaction of benzylic secondary alcohols with primary alcohol. Furthermore, we have been also successful

  一种廉价，易于获得，对环境无害且有效的催化剂二氧化钼（乙酰丙酮酸酯）2被用于醇的直接羰基化和硫醚化。该方法可承受由钼催化的苄基仲醇的对称醚的选择性催化脱水合成，以及由苄基仲醇与伯醇反应的不对称醚的选择性催化脱水合成。此外，我们还通过使用醇和硫醇成功地合成了芳基硫醚。
• Catalytic C-H Bond Activation
  申请人：Georgetown University

  公开号：US20150321982A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Disclosed is a method for the transition metal-mediated oxidation of C—H bonds to form C—O or C—S bonds. The methods are useful for the formation of ethers (R—OR′) from alcohols, R′OH, and sp 3 -hybridized C—H bonds in substrates, R—H. Aryl or heteroaryl acetates may also be used for C—H to C-OAr bond formation. The methods are also useful in the preparation of C—S bonds from acetyl-protected thiols, MeC(O)SR, and disulfides, RSSR. Advantageously, the methods minimize reaction steps, the handling of oxidized intermediates, and environmental impact.

  本发明公开了一种过渡金属介导的氧化C-H键形成C-O或C-S键的方法。该方法可用于从醇，R'OH和底物中的sp3杂化C-H键形成醚（R-OR'）。芳基或杂环基乙酸酯也可用于C-H到C-OAr键的形成。该方法还可用于从乙酰保护的硫醇，MeC（O）SR和二硫化物，RSSR中制备C-S键。该方法具有反应步骤少，处理氧化中间体少，对环境的影响小的优点。