sodium (+/-)-2,3-O-isopropylideneglycerate | 104753-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium (+/-)-2,3-O-isopropylideneglycerate
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid,sodium salt；sodium 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate；sodium;2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 104753-58-4
• 化学式: C₆H₉O₄*Na
• 分子量: 168.125
• InChiKey: IRJQADBKWNAHDO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.11
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (+/-)-2,3-O-isopropylideneglycerate 在 zinc(II) chloride sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以79%的产率得到zinc salt of 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the separation of R and S-2,2-R.sub.1,R.sub.2

  摘要：

  公开了一种制备2,2-R.sub.1，R.sub.2-1,3-二氧兰-4-羧酸或其盐的过程，其中该过程包括：a）制备含有式的羧酸盐的R和S对映体的非外消旋混合物及M.sup.n+离子的溶液：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地为H或未取代或取代的烷基，或R.sub.1和R.sub.2与它们所连接的碳原子一起形成未取代或取代的碳环；M是碱金属，碱土金属，IIb族金属，硼或具有2或3个碳原子的铵，二元或三元醇铵离子或四个C.sub.1-C.sub.16烷基铵离子，n是M的价；b）降低化合物（I）的M.sup.n+盐的溶解度；c）从母液中分离出所得的晶体。

  公开号：

  US05164519A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酮缩甘油 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到sodium (+/-)-2,3-O-isopropylideneglycerate
  参考文献：
  名称：

  温度调节对TEMPO介导的未保护碳水化合物和核苷的区域选择性氧化的影响

  摘要：

  未受保护的和部分受保护的寡糖的区域选择性氧化是非常受欢迎的目标。本文中，我们报告了通过调节反应温度，TEMPO催化氧化效率的显着提高。单糖，二糖和三糖被区域选择性地氧化，产率为75％到92％。本方法易于实施，也可用于包括未保护的和部分保护的核苷在内的其他单羟基和多羟基化合物的选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.066

文献信息

• Process for the separation of R and S-2,2R1, R2-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0426253A1

  公开（公告）日：1991-05-08

  A process is disclosed for preparing a 2,2-R₁,R₂-1,3-­dioxolane-4-carboxylic acid or salt thereof rich in either the R or S enantiomer which process comprises a) preparing a solution which contains a non-­racemic mixture of R and S enantiomer of a carboxylate of the formula and Mn+ ions, wherein R₁ and R₂ are each, independently, H or an unsubstituted or substituted alkyl group, or R₁ and R₂, together with the carbon atom to which they are attached, form an unsubstituted or substituted carbocyclic ring, and M is an alkali metal, an alkaline earth metal, a group IIb metal, boron, or an ammonium, di- or tri-alkanolammonium ion having 2 or 3 carbon atoms or a tetra C₁-C₁₆ alkyl ammonium ion, and n is the valency of M; b) reducing the solubility of the Mn+ salt of compound (I); and c) separating the resulting crystals from the mother liquor.

  本发明公开了一种制备富含 R 或 S 对映体的 2,2-R₁,R₂-1,3-二氧戊环-4-羧酸或其盐的工艺，该工艺包括 a) 制备一种溶液，该溶液包含式中羧酸的 R 和 S 对映体的非外消旋混合物 和 Mn+ 离子、 其中 R₁ 和 R₂ 各自独立地为 H 或未取代或取代的烷基，或 R₁ 和 R₂ 与它们所连接的碳原子一起形成未取代或取代的碳环、M 是碱金属、碱土金属、IIb 族金属、硼，或具有 2 或 3 个碳原子的铵、二烷基或三烷基铵离子或四 C₁-C₁₆ 烷基铵离子，n 是 M 的化合价； b) 降低化合物 (I) 的 Mn+ 盐的溶解度；以及 c) 从母液中分离得到的晶体。
• Schwarz, Karl-Heinz; Kleiner, Katharina; Ludwig, Ralf, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 5, p. 503 - 504
  作者：Schwarz, Karl-Heinz、Kleiner, Katharina、Ludwig, Ralf、Schroetter, Eberhard、Schick, Hans

  DOI：——

  日期：——
• US5164519A
  申请人：——

  公开号：US5164519A

  公开（公告）日：1992-11-17
• Effect of temperature modulations on TEMPO-mediated regioselective oxidation of unprotected carbohydrates and nucleosides
  作者：Mahipal Yadav、Charles L. Liotta、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.066

  日期：2018.9

  the efficiency of TEMPO-catalyzed oxidation by modulating the temperature of the reaction. Mono-, di-, and tri-saccharides are oxidized regioselectively in yields of 75 to 92%. The present method is simple to implement and is also applicable for selective oxidations of other mono- and poly-hydroxy compounds including unprotected and partially protected nucleosides.

  未受保护的和部分受保护的寡糖的区域选择性氧化是非常受欢迎的目标。本文中，我们报告了通过调节反应温度，TEMPO催化氧化效率的显着提高。单糖，二糖和三糖被区域选择性地氧化，产率为75％到92％。本方法易于实施，也可用于包括未保护的和部分保护的核苷在内的其他单羟基和多羟基化合物的选择性氧化。
• Process for the separation of R and S-2,2-R.sub.1,R.sub.2
  申请人：Shell Internationale Research Maatschappij B.V.

  公开号：US05164519A1

  公开（公告）日：1992-11-17

  A process is disclosed for preparing a 2,2-R.sub.1, R.sub.2 -1,3-dioxolane-4-carboxylic acid or salt thereof rich in either the R or S enantiomer which process comprises a) preparing a solution which contains a non-racemic mixture of R and S enantiomer of a carboxylate of the formula ##STR1## and M.sup.n+ ions, wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each, independently, H or an unsubstituted or substituted alkyl group, or R.sub.1 and R.sub.2, together with the carbon atom to which they are attached, form an unsubstituted or substituted carbocyclic ring, and M is an alkali metal, an alkaline earth metal, a group IIb metal, boron, or an ammonium, di- or tri-alkanolammonium ion having 2 or 3 carbon atoms or a tetra C.sub.1 -C.sub.16 alkyl ammonium ion, and n is the valency of M; b) reducing the solubility of the M.sup.n+ salt of compound (I); and c) separating the resulting crystals from the mother liquor.

  公开了一种制备2,2-R.sub.1，R.sub.2-1,3-二氧兰-4-羧酸或其盐的过程，其中该过程包括：a）制备含有式的羧酸盐的R和S对映体的非外消旋混合物及M.sup.n+离子的溶液：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地为H或未取代或取代的烷基，或R.sub.1和R.sub.2与它们所连接的碳原子一起形成未取代或取代的碳环；M是碱金属，碱土金属，IIb族金属，硼或具有2或3个碳原子的铵，二元或三元醇铵离子或四个C.sub.1-C.sub.16烷基铵离子，n是M的价；b）降低化合物（I）的M.sup.n+盐的溶解度；c）从母液中分离出所得的晶体。