3-acetamido-6-nitrochromen-2-one | 787-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetamido-6-nitrochromen-2-one
• 英文别名: 3-acetamido-6-nitro-2H-chromen-2-one；3-acetylamino-6-nitrocoumarin；3-acetylamino-6-nitro-chromen-2-one；N-(6-nitro-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)acetamide；N-(6-nitro-2-oxochromen-3-yl)acetamide
• CAS: 787-63-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅
• 分子量: 248.195
• InChiKey: XFJUNGZIABENHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-6-nitrochromen-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到3-acetamido-6-aminochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质特异性标记的二马来酰亚胺荧光剂的合成和表征

  摘要：

  制备了一系列带有两个直接连接到荧光核的马来酰亚胺基团的芳香族化合物。所得衍生物在马来酰亚胺基团进行其典型的硫醇加成反应之前不会发出荧光，从而消除了它们淬灭荧光的能力，如动力学和光谱表征研究所示。以此方式，标题化合物用作能够检测小硫醇或适当大小的二硫醇的荧光剂。然后将重组 α 螺旋蛋白设计为带有两个半胱氨酸残基，能够与二马来酰亚胺荧光团进行区域选择性二硫醇加成反应，从而充当形成特定标记共价复合物的空间编码底物。

  DOI：

  10.1021/ja045742x
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 生成 3-acetamido-6-nitrochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素-多酚酸混合物在 PD 中的治疗潜力：抑制 α-Syn 聚集和预形成原纤维解聚，从而减少神经元包涵体形成

  摘要：

  本研究的重点是通过靶向 α-Syn 的聚集来发现治疗 PD 的新的潜在药物。设计并合成了一系列香豆素和酚酸的杂化物。鉴定出四种特别有前景的化合物，显示出强大的抑制作用，IC 值范围从低微摩尔浓度到亚微摩尔浓度，低至 0.63 μM。这些化合物对α-Syn残基表现出更高的结合亲和力，有效阻碍整个聚集过程，维持α-Syn的蛋白质稳态构象并防止β-折叠聚集体的形成。这种方法对于预防帕金森病具有重大前景。此外，这些候选化合物表现出分解预先形成的 α-Syn 低聚物和原纤维的能力，从而形成更小的聚集体和单体。此外，候选化合物在抑制神经细胞内 α-Syn 聚集方面表现出令人印象深刻的有效性，从而降低了类似路易体的 α-Syn 包涵体形成的可能性，这凸显了它们治疗 PD 的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129618

文献信息

• Hydrolysis-free synthesis of 3-aminocoumarins
  作者：Amit A. Kudale、Jamie Kendall、C. Chad Warford、Natasha D. Wilkins、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.088

  日期：2007.7

  A commonly encountered problem in the synthesis of 3-aminocoumarins is the formation of 3-hydroxycoumarins. A solution to this problem, which involves non-aqueous formation of the 3-aminocoumarin system, is described.

  3-氨基香豆素的合成中经常遇到的问题是3-羟基香豆素的形成。描述了解决该问题的解决方案，其涉及3-氨基香豆素系统的非水形成。
• Fluorescent labeling of specific protein targets in vitro and in vivo
  申请人：Keillor W. Jeffrey

  公开号：US20060147948A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  New methods are provided for the post-genomic era that will permit the analysis of the dynamic expression and localization of gene products in living cells. Herein we propose the development of such a method from a bioorganic approach involving organic synthesis and protein engineering. Specifically, novel compounds bearing two maleimide groups attached directly to fluorescent cores will be prepared, whose latent fluorescence is quenched until their maleimide groups undergo a specific thiol addition reaction. Complementary a-helical proteins are designed bearing two cysteine residues appropriately positioned to react with our novel fluorogens. Genetically fusing our helical probe peptides to test proteins of interest, we can selectively label the target sequence in living cells with our small synthetic fluorogenic molecules. The scope of this technique is described in the context of studying protein localization and protein-protein interactions in living cells.

  提供了新的方法用于后基因组时代，这些方法将允许分析基因产物在活细胞中的动态表达和定位。在这里，我们提出了从生物有机化学方法出发的一种方法的发展，涉及有机合成和蛋白工程。具体来说，将制备带有两个马来酰亚胺基团直接连接到荧光核心的新化合物，其潜在荧光在其马来酰亚胺基团经历特定巯基加成反应之前被熄灭。设计了具有两个半胱氨酸残基的互补α-螺旋蛋白，这些残基被适当地定位以与我们的新型荧光基团发生反应。通过遗传融合我们的螺旋探针肽到感兴趣的蛋白质上，我们可以使用我们的小型合成荧光基团在活细胞中选择性地标记目标序列。在研究蛋白质在活细胞中的定位和蛋白质相互作用方面描述了这种技术的范围。
• Synthesis and study of substituted coumarins. A facile preparation of D,L-<i>o</i>-tyrosine
  作者：George Kokotos、Chrysa Tzougraki

  DOI：10.1002/jhet.5570230118

  日期：1986.1

  3-aminocoumarin (XII). Acid hydrolysis of XIII under the above mentioned conditions, (a) and (b), gave XII and 3-hydroxycoumarin (XVI), respectively. Hydrogenation of compound XIII in dioxane or in dimethylformamide with 10% palladium on charcoal gave 3-salicylaminocoumarin (XVII), while hydrogenation of XII, XIII or XVII in acetic acid with traces of water and palladium black gave the amino acid o-tyrosine.

  描述了在温和条件下制备氨基香豆素和氨基羟基香豆素的一般程序。通过在碳上含10％钯的情况下用硼氢化钠还原相应的硝基衍生物来制备氨基和乙酰氨基氨基香豆素。（a）在乙醇中的浓盐酸，或（b）1 N的乙酰胺基氨基香豆素的酸水解盐酸在回流下分别得到二氨基香豆素和氨基羟基香豆素。甘氨酸乙酯与水杨醛的缩合得到3-水杨基亚氨基香豆素（XIII），3-氨基香豆素的席夫碱（XII）。在上述条件（a）和（b）下酸水解XIII，分别得到XII和3-羟基香豆素（XVI）。在二恶烷或二甲基甲酰胺中用10％的钯在木炭上氢化化合物XIII得到3-水杨基氨基香豆素（XVII），而XII，XIII或XVII在乙酸中用微量水和钯黑氢化则得到氨基酸邻酪氨酸。
• (2-Oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)aminooxoacetic acids and their derivatives
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04287126A1

  公开（公告）日：1981-09-01

  The present invention relates to (2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)aminooxoacetic acids and their derivatives having the following structural formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkoxy, lower alkyl or nitro and R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl and their pharmaceutically acceptable salts thereof; these compounds are indicated in the management of allergic manifestations such as, for example, asthma, hay fever and the like. The present invention relates to (2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)aminooxoacetic acids and their derivatives having the following structural formula: ##STR2## wherein R.sub.1 is hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkoxy, lower alkyl or nitro. R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl and their pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及具有以下结构式的(2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基)氨氧乙酸及其衍生物：其中R.sub.1为氢、卤素、羟基、较低的烷氧基、较低的烷基或硝基，R.sub.2为氢或较低的烷基及其药学上可接受的盐；这些化合物被用于管理过敏表现，例如哮喘、花粉症等。本发明涉及具有以下结构式的(2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基)氨氧乙酸及其衍生物：其中R.sub.1为氢、卤素、羟基、较低的烷氧基、较低的烷基或硝基。R.sub.2为氢或较低的烷基及其药学上可接受的盐。
• Myeloperoxidase Inhibitory and Antioxidant Activities of (E)-2-Hydroxy-α-aminocinnamic Acids Obtained through Microwave-Assisted Synthesis
  作者：Astrid Rivera-Antonio、Martha Cecilia Rosales-Hernández、Irving Balbuena-Rebolledo、José Martín Santiago-Quintana、Jessica Elena Mendieta-Wejebe、José Correa-Basurto、Juan Benjamín García-Vázquez、Efrén Venancio García-Báez、Itzia I. Padilla-Martínez

  DOI：10.3390/ph14060513

  日期：——

  neutrophils, whose main role is to provide defenses against invading pathogens. However, highly reactive oxygen species (ROS), such as HOCl, are generated from MPO activity, leading to chronic diseases. Herein, we report the microwave-assisted synthesis of a new series of stable (E)-(2-hydroxy)-α-aminocinnamic acids, in good yields, which are structurally analogous to the natural products (Z)-2-hydroxycinnamic

  髓过氧化物酶（MPO）是人类嗜中性粒细胞中存在的一种酶，其主要作用是提供防御入侵病原体的能力。但是，MPO活性会产生高活性氧（ROS），例如HOCl，从而导致慢性疾病。在此，我们报告了微波辅助合成的一系列稳定的新（E）-（2-羟基）-α-氨基肉桂酸，其产率与天然产物（Z）-2-羟基肉桂酸相似。评价了所报道化合物的自由基清除活性（RSA），MPO抑制活性和细胞毒性。羟基衍生物显示出最有效的RSA，在0.32 mM时将DPPH和ABTS自由基的存在分别降低了77％和在0.04 mM时降低了100％。他们的作用机制是用BDE建模的在B3LYP / 6 − 31 + G（d，p）水平上的OH，IP和ΔEH -L理论计算。化合物显示出MPO的体外抑制活性，其IC 50值可与消炎痛和5-ASA相比，但在100–200 µM时的细胞毒性低于15％。对接计算显示，它们到达了MPO活性位点远端腔中存在的氨基