2H-1-苯并吡喃-2-酮,3,6-二氨基- | 106897-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 2H-1-苯并吡喃-2-酮,3,6-二氨基-
• 英文名称: 3,6-diaminochromen-2-one
• 英文别名: 3,6-diaminocoumarin；3,6-Diamino-cumarin；3,6-Diamino-2H-chromen-2-one
• CAS: 106897-01-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: HNFZRVRPBNVKLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  459.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2-酮,3,6-二氨基- 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 6-sulfanilylamino-3-sulfanilylimino-chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fedosowa; Magidson, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 1459,1464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-6-aminochromen-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到2H-1-苯并吡喃-2-酮,3,6-二氨基-
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质特异性标记的二马来酰亚胺荧光剂的合成和表征

  摘要：

  制备了一系列带有两个直接连接到荧光核的马来酰亚胺基团的芳香族化合物。所得衍生物在马来酰亚胺基团进行其典型的硫醇加成反应之前不会发出荧光，从而消除了它们淬灭荧光的能力，如动力学和光谱表征研究所示。以此方式，标题化合物用作能够检测小硫醇或适当大小的二硫醇的荧光剂。然后将重组 α 螺旋蛋白设计为带有两个半胱氨酸残基，能够与二马来酰亚胺荧光团进行区域选择性二硫醇加成反应，从而充当形成特定标记共价复合物的空间编码底物。

  DOI：

  10.1021/ja045742x

文献信息

• Fluorescent labeling of specific protein targets in vitro and in vivo
  申请人：Keillor W. Jeffrey

  公开号：US20060147948A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  New methods are provided for the post-genomic era that will permit the analysis of the dynamic expression and localization of gene products in living cells. Herein we propose the development of such a method from a bioorganic approach involving organic synthesis and protein engineering. Specifically, novel compounds bearing two maleimide groups attached directly to fluorescent cores will be prepared, whose latent fluorescence is quenched until their maleimide groups undergo a specific thiol addition reaction. Complementary a-helical proteins are designed bearing two cysteine residues appropriately positioned to react with our novel fluorogens. Genetically fusing our helical probe peptides to test proteins of interest, we can selectively label the target sequence in living cells with our small synthetic fluorogenic molecules. The scope of this technique is described in the context of studying protein localization and protein-protein interactions in living cells.

  提供了新的方法用于后基因组时代，这些方法将允许分析基因产物在活细胞中的动态表达和定位。在这里，我们提出了从生物有机化学方法出发的一种方法的发展，涉及有机合成和蛋白工程。具体来说，将制备带有两个马来酰亚胺基团直接连接到荧光核心的新化合物，其潜在荧光在其马来酰亚胺基团经历特定巯基加成反应之前被熄灭。设计了具有两个半胱氨酸残基的互补α-螺旋蛋白，这些残基被适当地定位以与我们的新型荧光基团发生反应。通过遗传融合我们的螺旋探针肽到感兴趣的蛋白质上，我们可以使用我们的小型合成荧光基团在活细胞中选择性地标记目标序列。在研究蛋白质在活细胞中的定位和蛋白质相互作用方面描述了这种技术的范围。
• Synthesis and study of substituted coumarins. A facile preparation of D,L-<i>o</i>-tyrosine
  作者：George Kokotos、Chrysa Tzougraki

  DOI：10.1002/jhet.5570230118

  日期：1986.1

  3-aminocoumarin (XII). Acid hydrolysis of XIII under the above mentioned conditions, (a) and (b), gave XII and 3-hydroxycoumarin (XVI), respectively. Hydrogenation of compound XIII in dioxane or in dimethylformamide with 10% palladium on charcoal gave 3-salicylaminocoumarin (XVII), while hydrogenation of XII, XIII or XVII in acetic acid with traces of water and palladium black gave the amino acid o-tyrosine.

  描述了在温和条件下制备氨基香豆素和氨基羟基香豆素的一般程序。通过在碳上含10％钯的情况下用硼氢化钠还原相应的硝基衍生物来制备氨基和乙酰氨基氨基香豆素。（a）在乙醇中的浓盐酸，或（b）1 N的乙酰胺基氨基香豆素的酸水解盐酸在回流下分别得到二氨基香豆素和氨基羟基香豆素。甘氨酸乙酯与水杨醛的缩合得到3-水杨基亚氨基香豆素（XIII），3-氨基香豆素的席夫碱（XII）。在上述条件（a）和（b）下酸水解XIII，分别得到XII和3-羟基香豆素（XVI）。在二恶烷或二甲基甲酰胺中用10％的钯在木炭上氢化化合物XIII得到3-水杨基氨基香豆素（XVII），而XII，XIII或XVII在乙酸中用微量水和钯黑氢化则得到氨基酸邻酪氨酸。
• Syntheses of some new coumarin-quinolone carboxylic acids
  作者：Mladen Trkovnik、Zrinka Ivezić

  DOI：10.1002/jhet.5570370123

  日期：2000.1

  ethoxymethylenemalonate to give intermediates 11-18. Thermal cyclizations of intermediates give benzopyranopyridinecarboxylates 19-26. These esters were hydrolyzed to the corresponding benzopyranopyridine carboxylic acids 27-34.

  将氨基香豆素衍生物3-10与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯缩合，得到中间体11-18。中间体的热环化得到苯并吡喃吡啶羧酸酯19-26。这些酯水解成相应的苯并吡喃吡啶羧酸27-34。
• SUBSTITUTED INDOLES
  申请人：SCHADT Oliver

  公开号：US20090291963A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Substituted indoles of the formula (I) and physiologically acceptable derivatives and salts thereof, in which R 1 , D, E, R 12 , p, X 1 , E, G, X 2 and Z are as defined in claim 1 , exhibit particular actions on the central nervous system, especially 5HT reuptake-inhibiting and 5 HTx-agonistic and/or -antagonistic actions and in particular serotonin-agonistic and -antagonistic properties and can be employed as antipsychotics, neuroleptics, antidepressants, anxiolytics and/or antihypertonics. They can furthermore be employed as excitatory amino acid antagonists for combating neurodegenerative diseases, including cerebrovascular diseases, epilepsy, schizophrenia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, cerebral ischaemia, infarction or psychoses

  公式（I）的取代吲哚及其生理上可接受的衍生物和盐，其中R1，D，E，R12，p，X1，E，G，X2和Z的定义如权利要求1所述，表现出对中枢神经系统的特定作用，特别是5HT再摄取抑制和5HTx-激动和/或-拮抗作用，并且具有特别的血清素激动和拮抗特性，可以用作抗精神病药，神经类药物，抗抑郁药，抗焦虑药和/或降压药。此外，它们还可以用作兴奋性氨基酸拮抗剂，以对抗神经退行性疾病，包括脑血管疾病，癫痫，精神分裂症，阿尔茨海默病，帕金森病，亨廷顿病，脑缺血，梗塞或精神病。
• Therapeutic potential of Coumarin-polyphenolic acid hybrids in PD: Inhibition of α-Syn aggregation and disaggregation of preformed fibrils, leading to reduced neuronal inclusion formation
  作者：Zhen-Ping Wang、Wei Zhang、Li-Zi Xing、Ya-Dong Zhao、Ji Xu、Yun-Xiao Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129618

  日期：2024.2

  aggregation process, maintaining the proteostasis conformation of α-Syn and preventing the formation of β-sheet aggregates. This approach holds significant promise for PD prevention. Additionally, these candidate compounds demonstrated the ability to break down preformed α-Syn oligomers and fibrils, resulting in the formation of smaller aggregates and monomers. Moreover, the candidate compounds showed impressive

  本研究的重点是通过靶向 α-Syn 的聚集来发现治疗 PD 的新的潜在药物。设计并合成了一系列香豆素和酚酸的杂化物。鉴定出四种特别有前景的化合物，显示出强大的抑制作用，IC 值范围从低微摩尔浓度到亚微摩尔浓度，低至 0.63 μM。这些化合物对α-Syn残基表现出更高的结合亲和力，有效阻碍整个聚集过程，维持α-Syn的蛋白质稳态构象并防止β-折叠聚集体的形成。这种方法对于预防帕金森病具有重大前景。此外，这些候选化合物表现出分解预先形成的 α-Syn 低聚物和原纤维的能力，从而形成更小的聚集体和单体。此外，候选化合物在抑制神经细胞内 α-Syn 聚集方面表现出令人印象深刻的有效性，从而降低了类似路易体的 α-Syn 包涵体形成的可能性，这凸显了它们治疗 PD 的潜力。