(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)(dimethyl fumarate)platinum(0)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)(dimethyl fumarate)platinum(0)
• 英文别名: Pt(2,9-Me2-1,10-phenathroline)(dimethylfumarate)；[Pt(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)(E-MeO2CCH=CHCO2Me)]；[Pt(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)(dimethyl fumarate)]；dimethyl (E)-but-2-enedioate;2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline;platinum
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄Pt
• 分子量: 547.47
• InChiKey: OUWUWMIDQDZYQD-ITDJAWRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)(dimethyl fumarate)platinum(0) 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70-80的产率得到{(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)(dimethyl fumarate)platinumBr2}
  参考文献：
  名称：

  通过氧化加成[Pt（'）（烯烃）]前体形成的稳定的五配位[Pt（t'）（烯烃）（R）X]络合物

  摘要：

  将亲电子试剂（如卤素或卤代烷）氧化加成到合适的[Pr（'）（烯烃）]类型的三配位物质中（'=螯合N，N-配体）可得到五配位产物。该反应为合成通式[Pt（X）（Y）'）（烯烃）]（X =卤化物； Y =烃基或卤化物）的三角双锥体络合物提供了新的通用途径。显然，这是对第10组元素的三配位M（0）有机金属衍生物进行可分离的五配位M（II）产物的第一个广泛适用的氧化加成方法。描述了添加的一些一般特征和对反应机理的初步观察。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)83105-d
• 作为产物：
  描述：

  [Pt(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)(ethene)] 、 富马酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75-80的产率得到(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)(dimethyl fumarate)platinum(0)
  参考文献：
  名称：

  三坐标Pt（O）η2-络合物：质子酸氧化加成的亲电氢攻击

  摘要：

  摘要将质子酸HX（X = Cl，BF 4）加入通式[Pt（ol）（NN）]的Pt（O）物种中可获得不同类型的产品（ol =烯烃； NN = N，N -螯合物）根据两个配体的特征。通过将烯烃插入Pt-H键中，典型地获得四配位烃基衍生物与最近报道的稳定的五配位氢化物的分离进行了比较。最终产物的性质也与X基团的配位能力有关。提出了添加过​​程的一般机制。

  DOI：

  10.1016/0020-1693(94)03824-4

文献信息

• Synthesis and characterization of five-coordinate platinum(II) complexes [Pt(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline) (SnRnX3-n)X(olefin)] (X
  作者：Vincenzo G. Albano、Carlo Castellari、Vincenzo De Felice、Achille Panunzi、Francesco Ruffo

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80034-u

  日期：1992.2

  Five-coordinate olefin complexes of platinum(II) of the general formula [Pt(2,9-Me2-1,10-phen)(SnRnX3-n)X(olefin)] have been synthesized through oxidative addition of organotin halides RnSnX4-n to three-coordinate platinum(O) complexes [Pt(2,9-Me2-1,10-phen)(olefin)]. The X-ray crystal structure of the title complex has been determined. This crystallizes in the monoclinic system, space group P21/n

  通式[Pt（2,9-Me 2 -1,10-phen）（SnR n X 3- n）X（烯烃）]的铂（II）五配位烯烃配合物已经合成。有机锡卤化物R n SnX 4- n与三配位的铂（O）配合物[Pt（2,9-Me 2 -1,10 -phen）（烯烃）]。已经确定了标题配合物的X射线晶体结构。这在单斜晶系系统中结晶，空间群P 2 1 / n具有a = 13.858（8），b = 13.730（6），c = 16.820（8）Å，β= 102.44（5）°和Z=4。精化收敛于R = 0.04（R w = 0.044）。五配位的铂络合物的几何结构为双锥体，阴离子配体位于顶端位置，且在赤道平面上具有烯烃双键。还讨论了加成过程的一些一般特征，以及配合物的结构和NMR特性。
• Electrophilic Attack of [I(py)2]+(NO3−) on Three-Coordinate Pt0 Precursors: Synthesis and In Vitro Antitumor Activity of Water-Soluble, Five-Coordinate PtII Complexes
  作者：Mario Bigioni、Paolo Ganis、Achille Panunzi、Francesco Ruffo、Carmela Salvatore、Antonio Vito

  DOI：10.1002/1099-0682(200008)2000:8<1717::aid-ejic1717>3.0.co;2-1

  日期：2000.8

  [I(py)2]+(NO3−) oxidatively adds to the three-coordinate platinum(0) precursors [Pt(N,N-chelate)(olefin)] affording the cationic five-coordinate products [Pt(N,N-chelate)I(py)(olefin)]+(NO3−) (1) N,N-chelate = 2,9-Me2-1,10-phenanthroline (dmphen), 2-methyl-6-[(phenylimino)methyl]pyridine (pimpy) and 2-methyl-6-[(4-methoxyphenylimino)methyl]pyridine (mpimpy)}. The crystal structure of [Pt(pimpy)I(py)(dimethyl

  [I(py)2]+(NO3−)氧化添加到三配位铂(0)前体[Pt(N,N-螯合物)(烯烃)]，得到阳离子五配位产物[Pt(N,N) -螯合物)I(py)(烯烃)]+(NO3-) (1) N,N-螯合物 = 2,9-Me2-1,10-菲咯啉 (dmphen), 2-methyl-6-[(phenylimino )甲基]吡啶(pimpy)和2-甲基-6-[(4-甲氧基苯基亚氨基)甲基]吡啶(mpimpy)}。报道了[Pt(pimpy)I(py)(富马酸二甲酯)]+(NO3-)的晶体结构。晶体为三斜晶系，空间群 P1(bar)，a = 13.511(2), b = 13.754(2), c = 8.678(1) A, α = 95.2(1)°, β = 92.5(2)° , γ = 64.7(1)°, Z = 2. I 型复合物可溶于氯化溶剂和水中，测试了对包括 NSCLC H460、白血病 HL-60
• Five-coordinate hydrido / olefin platinum(II) complexes
  作者：Vincenzo De Felice、Maria Luisa Ferrara、Achille Panunzi、Francesco Ruffo

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80238-s

  日期：1992.11

  Stable five-coordinate hydrido / olefin complexes of general formula [Pt(2,9-Me2-1,10-phenanthroline)H(Cl)(olefin)] have been synthesized in high yield through oxidative addition of HCl to [Pt(2,9-Me2-1,10-phenanthroline)(olefin)] precursors. Relevant spectroscopic features and some preliminary results concerning the reactivity of the new compounds are also reported.

  通过将HCl氧化加入[Pt（2,9-Me 2 -1,10-菲咯啉）H（Cl）（烯烃）]，可以稳定地合成稳定的五配位氢化物/烯烃配合物。2,9-Me 2 -1,10-菲咯啉（烯烃）]前体。还报道了相关的光谱特征和有关新化合物反应性的一些初步结果。
• Five-coordinate hydrido-complexes [PtX(H)(N,N-chelate)(olefin)] (X  Cl, Br or I). Crystal structure of [PtCl(H)(2,9-Me2-1,1O-phenanthroline)(dimethyl maleate)]
  作者：Vincenzo G. Albano、Carlo Castellari、Maria L. Ferrara、Achille Panunzi、Francesco Ruffo

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88078-6

  日期：1994.5

  suitable [Pt(N,N-chelate) (olefin)] species. The properties of the ligands and of the electrophile which allow the isolation of stable products must meet very strict requirements. The crystal structure of [PtCl(H)(2,9-Me2-1,1O-phenanthroline) (dimethyl maleate)] was determined by single-crystal X-ray diffraction. Substitution, insertion, and elimination reactions were performed on one hydride complex.

  通过将卤化氢氧化加成合适的[Pt（N，N-螯合物）（烯烃）]种类获得标题化合物。允许分离稳定产物的配体和亲电试剂的性质必须满足非常严格的要求。通过单晶X射线衍射确定[PtCl（H）（2,9-Me 2 -1,1O-菲咯啉）（马来酸二甲酯）]的晶体结构。在一种氢化物络合物上进行取代，插入和消除反应。
• Synthesis and Characterization of Trigonal-Bipyramidal Platinum(II) Olefin Complexes with Chalcogenide Ligands in Axial Positions. X-ray Molecular Structures of [Pt(SMe)₂(dmphen)(diphenyl fumarate)], Its Cationic Dipositive Derivative [Pt(SMe₂)₂(dmphen)(diphenyl fumarate)][BF₄]₂, and Free Diphenyl Fumarate
  作者：Vincenzo G. Albano、Magda Monari、Ida Orabona、Achille Panunzi、Giuseppina Roviello、Francesco Ruffo

  DOI：10.1021/om020807v

  日期：2003.3.1

  addition of RE−ER molecules (E = O, R = H, C(O)Ph, C(O)Me; E = S, Se, Te, R = Me, Ph) to Pt(0) precursors [Pt(N,N-chelate)(olefin)] (1:  N,N-chelate = e.g. 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline; olefin = maleic or fumaric ester) has been studied. Symmetrical cleavage of the E−E bonds affords unprecedented trigonal-bipyramidal Pt(II) complexes of the formula [Pt(ER)2(N,N-chelate)(olefin)] (2). Products of

  RE-ER分子（E = O，R = H，C（O）Ph，C（O）Me； E = S，Se，Te，R = Me，Ph）的氧化加成到Pt（0）前体[已经研究了Pt（N，N-螯合物）（烯烃）：( 1：N，N-螯合物＝例如2，9-二甲基-1，10-菲咯啉；烯烃＝马来酸酯或富马酸酯）。E-E键的对称断裂提供了前所未有的式[Pt（ER）2（N，N-螯合物）（烯烃）]的三角-双锥体Pt（II）络合物（2）。通过1 H和13 C NMR光谱表征的类型2的产品在轴向位置包含硫族化物配体。还研究了新化合物的反应性。因此，通过添加H 2 O生成的Pt-OH片段2被乙酸酐乙酰化。此外，配位到Pt的S，Se和Te容易被四氟硼酸三甲基氧鎓甲基化，从而提供了正性配位饱和铂（II）阳离子的第一个实例（3）。相关中性[Pt（SMe）2（2,9-二甲基-1,10-菲咯啉）（富马酸二苯酯）]和阳离子[Pt（SMe 2）2（2,9-二甲基-1