2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-1-O-(5-carboxypentyl)-mannopyranose | 485821-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-1-O-(5-carboxypentyl)-mannopyranose
• 英文别名: 6-[(3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoic acid
• CAS: 485821-75-8
• 化学式: C₃₂H₅₄O₁₂
• 分子量: 630.774
• InChiKey: AUOKFIOKRQSSDV-CXDZAULZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-trimethylacetyl-D-mannose 、 、 氢氧化钾 、 6-溴己酸苄酯 、 甲基叔丁基醚 在 四甲基氯化铵 钯 、 碳 、 氢气 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 水 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-1-O-(5-carboxypentyl)-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of peracylated 1-0-glycosides

  摘要：

  本发明涉及一种生产式I通式的过酰化1-O-糖苷或其盐的方法，其中糖是在1-OH位置上官能化的单糖，R代表甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基，n为2、3或4，X代表—COO—或—NH—，L代表直链、支链、饱和或不饱和的C1-C30碳链，可选地被基团中断或取代。本发明的方法从经济实惠的起始材料开始，提供良好的产量，并允许在扩大规模上生产具有1-O官能化侧链的过酰化糖苷。

  公开号：

  US20030069402A1

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PERACYLIERTEN 1-O-GLYCOSIDEN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1404691B1

  公开（公告）日：2005-03-09
• US6831164B2
  申请人：——

  公开号：US6831164B2

  公开（公告）日：2004-12-14
• Process for the production of peracylated 1-0-glycosides
  申请人：Schering AG

  公开号：US20030069402A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The invention relates to a process for the production of peracylated 1-O-glycosides of general formula I or salts thereof 1 in which sugar is a monosaccharide that is functionalized in 1-OH-position, R represents methyl, ethyl, propyl, isopropyl, tbutyl, phenyl, n means 2, 3 or 4, X means —COO— or —NH—and L means a straight-chain, branched, saturated or unsaturated C 1 -C 30 carbon chain, which optionally is interrupted or substituted by groups. The process according to the invention starts from economical starting materials, provides good yields and allows the production of peracylated saccharides with 1-O-functionalized side chains on an enlarged scale.

  该发明涉及一种生产通式I的过酰化1-O-糖苷或其盐的工艺，其中糖是在1-OH位置上被官能化的单糖，R代表甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基，n取2、3或4，X代表—COO—或—NH—，L代表一条直链、分支、饱和或不饱和的C1-C30碳链，该碳链可以被基团中断或取代。根据该发明的工艺从经济实惠的起始材料开始，提供良好的产量，并允许在扩大规模上生产具有1-O官能化侧链的过酰化糖苷。