5-bromo-3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-1-benzoylindole | 208464-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-1-benzoylindole
• 英文别名: [5-bromo-3-[2-(dimethylamino)ethyl]indol-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 208464-42-0
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₂O
• 分子量: 371.277
• InChiKey: BCISRNWLQWTGOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-1-benzoylindole 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(1-aza-1-methylcyclohex-3-en-4-yl)-3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  5-CYCLO INDOLE COMPOUNDS AS 5-HT1D RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  公开号：

  EP0944595B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide 在 4-二甲氨基吡啶 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-bromo-3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-1-benzoylindole
  参考文献：
  名称：

  5-CYCLO INDOLE COMPOUNDS AS 5-HT1D RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  公开号：

  EP0944595B1

文献信息

• [EN] 5-CYCLO INDOLE COMPOUNDS AS 5-HT1D RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSES 5-CYCLO INDOLE EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE 5-HT1D
  申请人：ALLELIX BIOPHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1998023587A1

  公开（公告）日：1998-06-04

  (EN) Described herein are compounds selective for a 5-HT1D-like receptor, which have general formula (I), wherein A is selected from a six-membered, non-aromatic, optionally substituted carbocycle and a six-membered, non-aromatic, optionally substituted heterocycle having one or two heteroatoms selected from O, S, SO, SO2 and NR4; R1 is selected from H and OH; n is 0 or 1 as permitted by chemical structure; R2 is selected from CR5R6CH2NR7R8 or a group of formula (II), (III) or (IV); R3 is selected from H and benzoyl; R4 is selected from H, loweralkyl, benzyl, loweralkylcarbonyl, loweralkylaminocarbonyl; loweralkylaminothiocarbonyl, loweralkanoyl, loweralkylaminoimide and loweralkoxy-substituted loweralkylene; R5 and R6 are independently selected from H, loweralkoxy and hydroxy; R7 and R8 are independently selected from H and loweralkyl or R7 and R8 form an alkylene bridge which, together with the nitrogen atom to which they are attached, creates an optionally substituted 3- to 6-membered ring; ----- denotes a single or double bond; and R9, R10 and R11 are independently selected from H and loweralkyl. Also described is the use of these compounds as pharmaceuticals to treat indications where stimulation of a 5-HT1D-like receptor is implicated, such as migraine.(FR) L'invention concerne des composés sélectifs d'un récepteur du type 5-HT1D, lesquels correspondent à la formule (I), dans laquelle A représente un carbocycle à six chaînons, non aromatique, éventuellement substitué, ou un hétérocycle à six chaînons, non aromatique, éventuellement substitué et possédant un ou deux hétéroatomes choisis parmi O, S SO, SO2 et NR4, R1 représente H ou OH, n vaut 0 ou 1 en fonction de la structure chimique, R2 représente CR5R6CH2NR7R8 ou un groupe de la formule (II) (III) ou (IV), R3 représente H ou benzoyle, R4 représente H, alkyle inférieur, benzyle, alkyle inférieur-carbonyle, alkyle inférieur-aminocarbonyle, alkyle inférieur-aminothiocarbonyle, alcanoyle inférieur, alkyle inférieur-amino-imide et alcoxy inférieur-alkylène inférieur substitué, R5 et R6 représentent indépendamment H, alcoxy inférieur et hydroxy, R7 et R8 représentent indépendamment H ou alkyle inférieur, ou bien R7 et R8 forment un pont alkylène, lequel, avec l'atome d'azote auxquels R7 et R8 sont fixés, crée un noyau possédant 3 à 6 chaînons et éventuellement substitué, ---- représente une liaison simple ou double, et R9, R10 et R11 représentent indépendamment H ou alkyle inférieur. L'invention concerne également l'utilisation de ces composés en tant que médicaments destinés au traitement d'indications dans lesquelles une stimulation d'un récepteur du type 5-HT1D est impliquée, comme la migraine.

  本文描述了一种选择性作用于5-HT1D样受体的化合物，其一般式为(I)，其中A选自具有一个或两个来自O、S、SO、SO2和NR4的杂原子的六元非芳族、可选取取代基的碳环或六元非芳族、可选取取代基的杂环；R1选自H和OH；n根据化学结构允许为0或1；R2选自CR5R6CH2NR7R8或式子(II)、(III)或(IV)的基团；R3选自H和苯甲酰基；R4选自H、低碳基、苯甲基、低碳基羰基、低碳基氨基羰基、低碳基氨基硫羰基、低碳基酰基、低碳基氨基亚胺和低碳氧基取代的低碳基亚烷基；R5和R6独立地选自H、低碳氧基和羟基；R7和R8独立地选自H和低碳基，或者R7和R8形成一个与它们连接的氮原子一起创建一个可选取取代基的3-6元环的亚烷基桥；-----表示单键或双键；R9、R10和R11独立地选自H和低碳基。还描述了将这些化合物作为药物用于治疗5-HT1D样受体刺激相关的适应症，如偏头痛。
• 5-cyclo indole compounds
  申请人：Allelix Biopharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05998438A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  Described herein are compounds selective for a 5-HT.sub.1D -like receptor, which have the general formula: ##STR1## wherein A is selected from a six-membered, non-aromatic, optionally substituted carbocycle and a six-membered, non-aromatic, optionally substituted heterocycle having one or two heteroatoms selected from O, S, SO, SO.sub.2 and N.sup.4 ; R.sup.1 is selected from H and OH; n is 0 or 1 as permited by chemical structure; R.sup.2 is selected from CR.sup.5 CR.sup.6 CH.sub.2 NR.sup.7 R.sup.8 or a group of formula II, III or IV: ##STR2## R.sup.3 is selected from H and benzoyl; R.sup.4 is selected from H, loweralkyl, benzyl, loweralkylcarbonyl, loweralkylaminocarbonyl, loweralkylaminothiocarbonyl, loweralkanoyl, loweralkylaminoimide and loweralkoxy-substituted loweralkylene; R.sup.5 and R.sup.6 are independently selected from H, loweralkoxy and hydroxy; R.sup.7 and R.sup.8 are independently selected from H and loweralkyl or R.sup.7 and R.sup.8 form an alkylene bridge which, together with the nitrogen atom to which they are attached, creates an optionally substituted 3- to 6-membered ring; denotes a single or double bond; and R.sup.9, R.sup.10 and R.sup.11 are independently selected from H and loweralkyl. Also described is the use of these compounds as pharmaceuticals to treat indications where stimulation of a 5-HT.sub.1D -like receptor is implicated, such as migraine.

  本文描述了选择性作用于5-HT.sub.1D类受体的化合物，其具有以下通式：##STR1## 其中A选自具有一个或两个O、S、SO、SO.sub.2和N.sup.4杂原子的六元非芳香族、可选取取代基的碳环和六元非芳香族、可选取取代基的杂环；R.sup.1选自H和OH；n根据化学结构可以为0或1；R.sup.2选自CR.sup.5CR.sup.6CH.sub.2NR.sup.7R.sup.8或式II、III或IV的基团：##STR2## R.sup.3选自H和苯甲酰基；R.sup.4选自H、低碳基、苯甲基、低碳基羰基、低碳基氨基羰基、低碳基氨基硫代羰基、低碳酰基、低碳基氨基亚胺和低碳氧基取代的低碳基亚烷基；R.sup.5和R.sup.6独立选自H、低碳氧基和羟基；R.sup.7和R.sup.8独立选自H和低碳基，或者R.sup.7和R.sup.8形成一个烷基桥，该桥与它们所连接的氮原子一起形成一个可选取取代基的3-6元环；表示单键或双键；R.sup.9、R.sup.10和R.sup.11独立选自H和低碳基。还描述了将这些化合物用作药物治疗5-HT.sub.1D类受体受刺激的病症，如偏头痛。
• US5998438A
  申请人：——

  公开号：US5998438A

  公开（公告）日：1999-12-07
• 5-CYCLO INDOLE COMPOUNDS AS 5-HT1D RECEPTOR LIGANDS
  申请人：NPS Allelix Corp.

  公开号：EP0944595B1

  公开（公告）日：2003-10-01