methyl 1-methyl-2-indoleglyoxylate | 27167-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-methyl-2-indoleglyoxylate
• 英文别名: N-Methyl-α-indolylglyoxylsaeure-methylester；(1-Methyl-indolyl-2)-glyoxylsaeure-methylester；(1-methyl-indol-2-yl)-oxo-acetic acid methyl ester；(1-methyl-1H-indol-2-yl)-oxo-acetic acid methyl ester；Methyl 2-(1-methylindol-2-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 27167-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: DLUFZFOUJGMXTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-2-indoleglyoxylate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 methyl 2,3-dihydro-1-methyl-1H-indole-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  .alpha.2-Adrenergic agonists/antagonists: the synthesis and structure-activity relationships of a series of indolin-2-yl and tetrahydroquinolin-2-yl imidazolines

  摘要：

  The synthesis and alpha 2-adrenergic activity of a series of indolin-2-yl and tetrahydroquinolin-2-yl imidazolines are described. The indolin-2-yl imidazoline 4b was found to possess potent alpha 2-adrenergic agonist and antagonist activity. The modification of the substituents on the indoline ring of 4b has led to the separation of these activities. Substitution on the aromatic ring of 4b with halogen or increasing the size of the N-alkyl substituent of 4b gave alpha 2-adrenergic antagonists without agonist activity. The N-allylindoline 4d is more potent than idazoxan in vitro and is equipotent in vivo, but is less receptor selective (alpha 2 vs. alpha 1) than idazoxan. The cis-1,3-dimethylindolin-2-yl imidazoline 6a is an alpha 2-adrenergic agonist equal in potency to clonidine in vitro, while the trans-1,3-dimethylindolin-2-yl imidazoline 6b is a moderately potent alpha 2-adrenergic antagonist.

  DOI：

  10.1021/jm00392a005
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-<(Z)-2-methoxy-2-(methoxycarbonyl)vinyl>pyridinium iodide 、 1-甲基-1H-吲哚-2-乙酸甲酯 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOSCH, JOAN;SALAS, MARISA;AMAT, MERCEDES;ALVAREZ, MERCEDES;MORGO, ISABEL;+, TETRAHEDRON, 47,(1991) N8, C. 5269-5276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isoxazole derivatives
  申请人：Sumitomo Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US06100260A1

  公开（公告）日：2000-08-08

  An isoxazole derivative represented by the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a therapeutic drug for auto-immune diseases and inflammatory diseases.

  一种由以下结构表示的异噁唑衍生物：##STR1##或其药用可接受的盐，用作治疗自身免疫疾病和炎症性疾病的药物。
• Studies on the synthesis of indole alkaloids
  作者：Joan Bosch、Marisa Salas、Mercedes Amat、Mercedes Alvarez、Isabel Morgó、Bartomeu Adrover

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87138-6

  日期：1991.1

  substructure of Strychnos alkaloids and a Nb-(formylmethyl) substituent protected as an oxime or hydrazone derivative, have been prepared by nucleophilic addition of the enolate of indoleacetic ester 1 to pyridinium salts 2b–d followed by acid cyclization. The same one-pot, two-step sequence allowed the preparation of tetracycle 3f, which incorporates an α-methoxyacrylate chain at the piperidine β-position

  Tetracycles 3B-d ，具有的ABCD环子马钱子碱和一个Ñ b - （甲酰基甲基）取代基保护为肟或腙衍生物，制备通过亲核加成的吲哚酯的烯醇化物的1到吡啶鎓盐2B-d随后通过酸环化。相同的一锅两步程序允许制备四环3f，该四环3f在哌啶β位置掺入了α-甲氧基丙烯酸酯链。
• [EN] ISOXAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ISOXAZOLE
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：WO1998047880A1

  公开（公告）日：1998-10-29

  (EN) An isoxazole derivative represented by formula (1): [wherein D is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group or the like; one of A and B is a group represented by formula (a): (wherein E is a single bond or an alkylene group, one of the two broken lines represents a double bond together with the solid line, while the other represents a single bond together with the other solid line. R1 is bonded to the nitrogen atom bonded through the single bond represented by the broken line and the solid line, and R1, R2, R3 and R4 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group or the like); and the other of A and B is a group represented by the formula: -J-G (wherein G is a substituted or unsubstituted aryl group or the like, and J is -C(R8R9)- or -C(=CR8R9)- (wherein R8 and R9 are independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkoxy group, or the like))] or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as, for example, a therapeutic drug for autoimmune diseases, inflammatory diseases, etc.(FR) L'invention concerne un dérivé d'isoxazole représenté par la formule (1) [dans laquelle D est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxyle ou analogue; un des deux éléments A ou B est un groupe représenté par la formule (a) (dans laquelle E est une liaison simple ou un groupe alkylène, une des deux lignes discontinues représente une liaison double prise ensemble avec la ligne continue, tandis que l'autre représente une liaison simple prise ensemble avec l'autre ligne continue. R1 est lié à l'atome de nitrogène lié par la liaison simple représentée par la ligne discontinue et la ligne continue, et R1, R2, R3, et R4 sont indépendamment un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxyle ou analogue); et l'autre élément A ou B est un groupe représenté par la formule -J-G (dans laquelle G est un groupe aryle substitué ou non substitué ou analogue, et J est -C(R8R9)- ou -C(=CR8R9)- (où R8 et R9 sont indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alcoxy inférieur substitué ou non substitué, ou analogue))]; l'invention concerne également un sel de ce dérivé, acceptable du point de vue pharmaceutique, et s'utilisant, par exemple, comme médicament thérapeutique pour des affections auto-immunes, des affections inflammatoires, etc.

  一种由式（1）表示的异噁唑衍生物：[其中D是氢原子、卤素原子、羟基或类似物；A和B中的一个是由式（a）表示的基团：（其中E是单键或烷基链，两个断裂的线之一与实线一起表示双键，而另一个与另一个实线一起表示单键。R1与通过所述断裂线和实线表示的单键结合的氮原子相结合，而R1、R2、R3和R4独立地是氢原子、卤素原子、羟基或类似物）；另一个是由公式表示的基团：-J-G（其中G是取代或未取代的芳基基团或类似物，而J是-C（R8R9）-或-C（=CR8R9）-（其中R8和R9独立地是氢原子、取代或未取代的较低烷氧基或类似物））]或其药学上可接受的盐，可用作例如自身免疫性疾病、炎症性疾病等的治疗药物。
• Identification of a Novel Pseudo‐Natural Product Type IV IDO1 Inhibitor Chemotype
  作者：Caitlin Davies、Lara Dötsch、Maria Gessica Ciulla、Elisabeth Hennes、Kei Yoshida、Raphael Gasper、Rebecca Scheel、Sonja Sievers、Carsten Strohmann、Kamal Kumar、Slava Ziegler、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.202209374

  日期：2022.10.4

  Pseudo-natural products are de novo combinations of natural product (NP) fragments to target biologically relevant chemical space not covered by existing NPs. We describe the design and synthesis of the novel pseudo-NP class termed apoxidoles. Biological investigation revealed potent reduction of cellular kynurenine levels by apoxidoles through selective targeting of apo-indoleamine 2,3-dioxygenase

  伪天然产物是天然产物 (NP) 片段的从头组合，其目标是现有 NP 未涵盖的生物相关化学空间。我们描述了称为 apoloxoles 的新型伪 NP 类的设计和合成。生物学研究表明，apo-indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (apo-IDO1) 的选择性靶向作用可有效降低阿波昔多醇的细胞犬尿氨酸水平。
• BOSCH, JOAN;SALAS, MARISA;AMAT, MERCEDES;ALVAREZ, MERCEDES;MORGO, ISABEL;+, TETRAHEDRON, 47,(1991) N8, C. 5269-5276
  作者：BOSCH, JOAN、SALAS, MARISA、AMAT, MERCEDES、ALVAREZ, MERCEDES、MORGO, ISABEL、+

  DOI：——

  日期：——