N-methylbenzene-1,2-diamine dihydrochloride | 25148-68-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胺盐（铵盐）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methylbenzene-1,2-diamine dihydrochloride
• 英文别名: N-methyl-o-phenylenediamine dihydrochloride；N-methyl-1,2-benzenediamine dihydrochloride；N-methyl-1,2-phenylenediamine dihydrochloride；N-methyl-1,2-diaminobenzene dihydrochloride；hydron;2-N-methylbenzene-1,2-diamine;chloride
• CAS: 25148-68-9
• 化学式: C₇H₁₀N₂*2ClH
• 分子量: 195.092
• InChiKey: IWRJMQUPCKSBFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36
• 海关编码：
  2921519090
• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• RTECS号：
  UR8432000
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  将物品存入紧密的贮藏器内

SDS

N-甲基-1,2-苯二胺二盐酸盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Methyl-1,2-phenylenediamine Dihydrochloride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
N-甲基-1,2-苯二胺二盐酸盐 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-甲基-1,2-苯二胺二盐酸盐
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 25148-68-9
分子式：
C7H10N2·2HCl

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
N-甲基-1,2-苯二胺二盐酸盐 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 192°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂]
溶于： 乙醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
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模块 11. 毒理学信息
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2811
正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

N-甲基邻苯二胺盐酸盐在常温常压下为白色至红色结晶性粉末，在水中有一定的溶解度，但不溶于醚类有机溶剂。

用途

N-甲基邻苯二胺盐酸盐是一种有机胺的盐酸盐，主要用于有机合成和医药化学中间体。该物质通常用于药物分子替米沙坦的工业生产过程中。需要注意的是，在进行有机合成转化时，一般需要先将其用碱中和处理后再进行后续反应。

应用

N-甲基邻苯二胺盐酸盐主要用作医药化学中间体，主要用于制备药物分子替米沙坦。替米沙坦是一种新型降血压药物，作为特异性血管紧张素Ⅱ受体（ATⅠ型）拮抗剂，能高亲和性地结合于ATⅠ受体亚型。

制备

在干燥的反应烧瓶中，将N-甲基邻苯二胺溶于甲醇中，然后缓慢加入稀盐酸水溶液。所得反应混合物在室温下搅拌数小时后进行减压浓缩以除去甲醇和水分，最终得到的目标产物为N-甲基邻苯二胺盐酸盐。

用途

该物质用作药物替米沙坦的中间体，同时也是一种医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylbenzene-1,2-diamine dihydrochloride 在 PPA 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 替米沙坦
  参考文献：
  名称：

  6-取代的苯并咪唑作为新的非肽血管紧张素II受体拮抗剂：合成，生物活性和结构-活性关系。

  摘要：

  从最近报道的非肽类血管紧张素II（AII）受体拮抗剂DuP753（1）和Exp 7711（2）开始，我们设计并研究了新型取代的苯并咪唑。苯并咪唑环位置4-7上几个取代基的系统变化导致发现，位置6被酰基氨基取代会产生高活性的AII拮抗剂。在苯并咪唑的6位上具有6元内酰胺或sultam取代基的化合物在低纳摩尔范围内显示受体活性，但当口服给予大鼠时仅具有弱活性。相反，用碱性杂环类似地取代苯并咪唑部分产生有效的AII拮抗剂，其在口服后也被很好地吸收。该系列中活性最高的化合物33（BIBR 277），被选为临床发展的候选人。在分子模型研究的基础上，提出了这种新型的AII拮抗剂与AT1受体的结合模型。

  DOI：

  10.1021/jm00077a007
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 在 ammonium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 75.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 以95%的产率得到N-methylbenzene-1,2-diamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种N-甲基邻苯二胺盐酸盐的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种N‑甲基邻苯二胺盐酸盐的合成方法，步骤(1)邻硝基氯化苯与一甲胺作用下，得到产物N‑甲基邻硝基苯胺，步骤(2)步骤(1)得到的产物N‑甲基邻硝基苯胺粗品溶于甲醇溶剂中，以钯炭为催化剂，加氢还原得到N‑甲基邻苯二胺，过滤出催化剂，蒸出甲醇溶剂，滴加盐酸生成N‑甲基邻苯二胺盐酸盐。本发明的合成方法用邻硝基氯化苯路线合成目的产物，成本低廉具有极强的竞争力。还原中采用氢气作为还原剂，还原效率高，没有铁粉、硫化钠、水合肼等物质还原时产生的污染问题，也没有用水合肼还原时，涉及毒性问题。且加氢还原后的产品处理简单，产品品质高，对后期的药物的产品质量有可靠的保证。此外所使用的溶剂均为甲醇，可合并后回收循环套用。

  公开号：

  CN108774140A
• 作为试剂：
  描述：

  1-乙基-2,3,3-三甲基吲哚鎓碘化物 在 碘 、 N-methylbenzene-1,2-diamine dihydrochloride 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-ethyl-5-iodo-3,3-dimethylindolin-2-one 、 1-ethyl-3,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An iodine-promoted one-pot and metal-free access to indolin-2-ones

  摘要：

  通过I₂促进的氧化反应，从1,2,3,3-四甲基-3 H-吲哚碘化物合成吲哚啉-2-酮的新方法已经实现。这种转化在无金属和过氧化物的条件下以级联方式顺利进行。

  DOI：

  10.1177/1747519819875862

文献信息

• Cytochrome c oxidase models: synthesis and reactivity of iron(<scp>III</scp>)–copper(<scp>II</scp>) complexes of deuterohaemin–polybenzimidazole dinucleating ligands
  作者：Luigi Casella、Enrico Monzani、Michele Gullotti、Francesca Gliubich、Luca De Gioia

  DOI：10.1039/dt9940003203

  日期：——

  consequence, while complex 1 binds two molecules of exogenous donor bases in two steps for 2 simultaneous binding affinity for two donor bases is very low. The intramolecular binding of benzimidazole markedly increases the reactivity of 2 in catalytic peroxidative reactions. Both complexes bond one copper (II) ion at the polybenzimidazole site. For 2 some competition between iron (III) and copper(II) for one

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• Synthesis and selective class III antiarrhythmic activity of novel N-heteroaralkyl-substituted 1-(aryloxy)-2-propanolamine and related propylamine derivatives
  作者：John A. Butera、Walter Spinelli、Viji Anantharaman、Nicholas Marcopulos、Roderick W. Parsons、Issam F. Moubarak、Catherine Cullinan、Jehan F. Bagli

  DOI：10.1021/jm00115a010

  日期：1991.11

  The synthesis and biological evaluation of a series of novel 1-(aryloxy)-2-propanolamines and several related deshydroxy analogues are described. Compounds 4-29 were prepared and investigated for their class III electrophysiological activity in isolated canine Purkinje fibers and in anesthetized open-chest dogs. None of these compounds showed any class I activity. On the basis of the in vitro data

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• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed One-Pot Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Benzo[d]oxazoles, Benzo[d]thiazoles and 1,2-Disubstituted Benzo[d]imidazoles
  作者：Xiu-Feng Hou、Quan Zhou、Shu Liu、Ming Ma、He-Zhen Cui、Xi Hong、Shuang Huang、Jing-Fan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591524

  日期：2018.3

  aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted benzo[d]thiazoles, and 1,2-disubstituted benzo[d]imidazoles. N-Heterocyclic carbene (NHC), generated in situ from easily available N-heterocyclic imidazolium salt with air as terminal oxidant, has successfully been utilized as a cheap and efficient catalyst for one-pot aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted

  摘要 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。
• Synthesis of Carbophosphinocarbene and Their Donating Ability: Expansion of the Carbone Class
  作者：Shu-kai Liu、Wen-Ching Chen、Glenn P. A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00618

  日期：2020.12.14

  In recent years, carbones (CL2) have established themselves to be reliable ligands in organometallic and catalytic reactions. With its superb donating ability as well as a second lone pair for extra coordination, it distinguishes itself from the widely used carbenes and phosphines. However, a lack of modular structural diversity in carbones has limited its use. A carbophosphinocarbene (CPC), a subclass

  近年来，碳（CL 2）已确立自己是有机金属和催化反应中可靠的配体。凭借其卓越的捐献能力以及第二对孤对额外的协调能力，它与广泛使用的卡宾和膦不同。然而，碳中缺乏模块化的结构多样性限制了其用途。碳膦卡宾（CPC）是一种含有碳烯和膦作为侧基的碳素亚类，可轻松进行结构修饰。在这项工作中，我们通过使用现成的起始材料报告了CPC的一种新的模块化合成程序。另外，膦部分可以容易地交换并直接从瓶中使用。由此产生的每次点击费用提供了强大的捐赠能力。已使用Ga和Au络合物确定了它们的电子性质。
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  DOI：10.1002/jhet.5570440327

  日期：2007.5

  Synthesis of a series of novel class of N-substituted-2-(benzo[d]isoxazol-3-ylmethyl)-1H-benzimidazoles (4) by the condensation of o-phenylenediamine (1) with benzo[d]isoxazol-3-yl-acetic acid (2) and subsequent reactions with different types of electrophiles have been reported. Some compounds exhibited promising anti-bacterial activity against Salmonella typhimurium, however poor activity against

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