4-amino-2-methyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyridino[2,3-b]indole | 214275-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-amino-2-methyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyridino[2,3-b]indole
• 英文别名: 2-Methyl-6,7,8,9-tetrahydro-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-5H-pyrido[2,3-b]indol-4-amine；2-methyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-b]indol-4-amine
• CAS: 214275-50-0
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃
• 分子量: 319.45
• InChiKey: BLZZIRCOEPRCNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-methyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyridino[2,3-b]indole 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-amino-2-methyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-9H-pyridino[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkyl substituted 9H-phridino[2,3-b] indole and 9H-pyrimidino[4,5-b] indole derivatives

  摘要：

  本文披露了以下式的化合物：其中Ar、R1、W和X是在此定义的取代基，这些化合物是（1）CRF1受体拮抗剂，因此在诊断和治疗与压力相关的疾病（如创伤后应激障碍（PTSD）、抑郁症、头痛和焦虑）方面有用；以及（2）是神经肽Y1受体拮抗剂，因此在治疗多种临床疾病，这些疾病的特征是存在过量的神经肽Y时有用。

  公开号：

  US06362186B1
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium diisopropyl amide 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-amino-2-methyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyridino[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Certain pyrrolopyridine derivatives; novel CRF1 specific ligands

  摘要：

  揭示的化合物的结构如下：其中Ar是可选择取代的芳基或杂环芳基；R1是氢或烷基；R7是氢或烷基；R2是氢、卤素、烷基或烷氧基；或者R1和R2与它们附着的环一起形成一个5-9成员饱和或芳香环，该环可选择包含氧、硫或氮等杂原子；R3和R4分别是氢、烷基、环烷基、芳基或杂环芳基；或者R3和R4与它们附着的氮原子一起形成一个5-8成员环；R5是氢、卤素、1-6个碳原子的直链或支链低烷基，或者1-6个碳原子的直链或支链低烷氧基或硫代烷氧基。这些化合物在人类促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF1）受体上表现出高度选择性的部分激动剂或拮抗剂作用，并在诊断和治疗与压力相关的疾病，如创伤后应激障碍（PTSD）、抑郁症、头痛和焦虑症方面具有用处。

  公开号：

  US06355651B1

文献信息

• Aminoalkyl substituted 9H-pyridino[2,3-b] indole and 9H-pyrimidino[4,5-b]
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06147085A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  Disclosed are compounds of the formula: ##STR1## wherein Ar, R.sup.1, W and X are substituents as defined herein, which compounds are (1) antagonists at CRF.sub.1 receptors and are, therefore, useful in the diagnosis and treatment of stress related disorders such as post traumatic stress disorder (PTSD) as well as depression, headache and anxiety; and (2) are neuropeptide Y.sub.1 receptor antagonists, and are therefore useful in the treatment of a variety of clinical conditions which are characterized by the presence of an excess of neuropeptide Y.

  揭示的是以下式的化合物：##STR1## 其中Ar、R.sup.1、W和X是如本文所定义的取代基，这些化合物是(1) CRF.sub.1受体的拮抗剂，因此在诊断和治疗压力相关疾病如创伤后应激障碍（PTSD）、抑郁症、头痛和焦虑方面有用；以及(2) 是神经肽Y.sub.1受体拮抗剂，因此在治疗多种临床病症中有用，这些病症的特征是存在过量的神经肽Y。
• Certain pyrrolopyridine derivatives: novel CRF1 specific ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US20020111490A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  Disclosed are compounds of the formula: 1 wherein Ar is optionally substituted aryl or heteroaryl R 1 is hydrogen or alkyl; R 7 is hydrogen or alkyl; R 2 is hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy; or R 1 and R2 taken together with the ring to which they are attached form a 5-9 membered saturated or aromatic ring optionally having a hetero atom selected from oxygen, sulfur or nitrogen; R 3 and R 4 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl groups; or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5-8 membered ring; and R 5 is hydrogen, halogen, straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms, or straight or branched chain lower alkoxy or thioalkoxy having 1-6 carbon atoms, which compounds are highly selective partial agonists or antagonists at human Corticotropin-Releasing Factor 1 (CRF1) receptors and are useful in the diagnosis and treatment of treating stress related disorders such as post trumatic stress disorder (PTSD) as well as depression, headache and anxiety.

  本发明揭示了以下式子的化合物：1其中，Ar是可选取代的芳基或杂环芳基；R1是氢或烷基；R7是氢或烷基；R2是氢、卤素、烷基或烷氧基；或者R1和R2与它们所连接的环一起形成一个5-9成员的饱和或芳香环，该环可选包含氧、硫或氮的杂原子；R3和R4独立地是氢、烷基、环烷基、芳基或杂环芳基基团；或者R3和R4与它们所连接的氮原子一起形成一个5-8成员的环；R5是氢、卤素、1-6个碳原子的直链或支链低级烷基、1-6个碳原子的直链或支链低级烷氧基或硫基氧基；这些化合物是高度选择性的人类促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF1）受体的部分激动剂或拮抗剂，并且在诊断和治疗与压力相关的疾病，如创伤后应激障碍（PTSD）以及抑郁、头痛和焦虑方面是有用的。
• US5955613A
  申请人：——

  公开号：US5955613A

  公开（公告）日：1999-09-21
• US6133282A
  申请人：——

  公开号：US6133282A

  公开（公告）日：2000-10-17
• US6147085A
  申请人：——

  公开号：US6147085A

  公开（公告）日：2000-11-14