3-allyloxy-2-(o-nitrophenyl)-2-cyclohexenone | 138040-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-allyloxy-2-(o-nitrophenyl)-2-cyclohexenone
• 英文别名: 2'-Nitro-6-[(prop-2-en-1-yl)oxy]-4,5-dihydro[1,1'-biphenyl]-2(3H)-one；2-(2-nitrophenyl)-3-prop-2-enoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 138040-06-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: HUVZZXCXTUONAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyloxy-2-(o-nitrophenyl)-2-cyclohexenone 在 二苯基二硒醚 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 二异丙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1-chloroethyl (3aR,7aS)-3a-(2-nitrophenyl)-4-oxo-2,3,7,7a-tetrahydroindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Wieland-Gumlich醛的全合成（-）-士的宁。

  摘要：

  从1，3-环己二酮对映体选择性合成15个步骤就足够了。关键步骤是易于生成对映纯中间体2，通过还原性Heck反应闭合哌啶环，以及在高级合成阶段精制二氢吲哚核。TBDMS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990201)38:3<395::aid-anie395>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-allyloxy-2-(o-nitrophenyl)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  cis-3a-(o-Nitrophenyl)octahydroindol-4-one. building blocks for the synthesis of indole alkaloids

  摘要：

  A four-step synthesis of 3a-aryloctahydroindol-4-ones (1) in which the key step is the ozonolysis of 2-allyl-2-(omicron-nitropheyl)-1,3-cyclohexanedione (5) followed by reductive aminocyclization has been accomplished. An asymmetric synthesis of the bicyclic system 1 from chiral amines is achieved by means of this procedure.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93461-0

文献信息

• 3a-(o-Nitrophenyl)octahydroindol-4-ones: Synthesis and spectroscopic analysis
  作者：Daniel Solé、Joan Bosch、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00065-8

  日期：1996.3

  A short entry to 3a-(o-nitrophenyl)octahydroindol-4-ones employing ozonolysis and double reductive amination of 2-allyl-2-(o-nitrophenyl)-1,3-cyclohexanedione (9) is described. The symmetric dione 9 is synthesized in a 50% overall yield from 1,3-cyclohexanedione by means of o-nitroarylation followed by O-allylation and subsequent Claisen rearrangement. Configurational and conformational aspects of azabicyclic derivatives 1 (a-k) are discussed.
• Total Synthesis of (−)-Strychnine via the Wieland-Gumlich Aldehyde
  作者：Daniel Solé、Josep Bonjoch、Silvina García-Rubio、Emma Peidró、Joan Bosch

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990201)38:3<395::aid-anie395>3.0.co;2-5

  日期：1999.2.1

  Fifteen steps suffice for an enantioselective total synthesis of (-)-strychnine (1) from 1,3-cyclohexanedione. The key steps are the easy generation of the enantiopure intermediate 2, the closure of the piperidine ring by a reductive Heck reaction, and the elaboration of the indoline nucleus in an advanced synthetic stage. TBDMS=tert-butyldimethylsilyl.

  从1，3-环己二酮对映体选择性合成15个步骤就足够了。关键步骤是易于生成对映纯中间体2，通过还原性Heck反应闭合哌啶环，以及在高级合成阶段精制二氢吲哚核。TBDMS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基。
• cis-3a-(o-Nitrophenyl)octahydroindol-4-one. building blocks for the synthesis of indole alkaloids
  作者：Daniel Solé、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93461-0

  日期：1991.9

  A four-step synthesis of 3a-aryloctahydroindol-4-ones (1) in which the key step is the ozonolysis of 2-allyl-2-(omicron-nitropheyl)-1,3-cyclohexanedione (5) followed by reductive aminocyclization has been accomplished. An asymmetric synthesis of the bicyclic system 1 from chiral amines is achieved by means of this procedure.