1,1'-dinitro-bicyclohexyl | 1636-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,1'-dinitro-bicyclohexyl
• 英文别名: 1,1'-dinitro-1,1'-bi(cyclohexane)；1,1'-Bicyclohexyl, 1,1'-dinitro-；1-nitro-1-(1-nitrocyclohexyl)cyclohexane
• CAS: 1636-37-9
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 256.302
• InChiKey: IBOFWLDVCVUDBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dinitro-bicyclohexyl 在 sodium hydrogen telluride 作用下， 以86%的产率得到环己亚基环己烷
  参考文献：
  名称：

  通过碲化氢钠减少芳香族和脂肪族硝基化合物

  摘要：

  各种硝基化合物被碲化氢钠以良好的收率有效还原。因此，实现了不受阻碍的硝基苯还原转化为偶氮苯，空间位阻硝基苯还原转化为苯胺，硝基烷烃还原转化为亚硝基烷烃的二聚体，以及连位二硝基烷烃还原转化为烯烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1373
• 作为产物：
  描述：

  硝基环己烷 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到1,1'-dinitro-bicyclohexyl
  参考文献：
  名称：

  有效的合成纳豆链霉菌的一种特殊的二胺类化学信息素。

  摘要：

  纳塔链霉菌产生的pimaricin诱导（PI）因子是一种拟议的信息素，具有独特的邻二胺结构。据报道该分子的首次合成。其特征在于衍生自三（羟甲基）硝基甲烷的乙酰硝基阴离子的氧化二聚作用和歧化催化剂促进所得邻位叔二硝基化合物的氢化。由于合成仅需四个步骤即可进行色谱分离，因此为生物学研究和工业应用提供了制备PI因子的便捷途径。

  DOI：

  10.1021/ol1013763

文献信息

• Access to Original Vinylic Chlorides in the Quinazoline Series via a Monoelectronic Transfer Reaction Approach
  作者：Martine Maillard-Boyer、Caroline Castera-Ducros、Pierre Verhaeghe、France Sifredi、Pascal Rathelot、Patrice Vanelle

  DOI：10.3390/molecules15042719

  日期：——

  A series of new quinazoline derivatives bearing a vinylic chloride group on the 2-position was prepared by using a consecutive SRN1 / ERC1 radical strategy.

  一系列在2-位带有乙烯基氯的新型喹唑啉衍生物，是通过连续的SRN1/ERC1自由基策略制备的。
• Radical–nucleophilic substitution (S_RN1) reactions: preparation and reactions of α-nitrosuiphides
  作者：W. Russell Bowman、Geoffrey D. Richardson

  DOI：10.1039/p19800001407

  日期：——

  α-Nitrosulphides were prepared by SRN1 reaction of 2-bromo-2-nitropropane with thiolate anions, and by SN2 attack of sodium 2-nitropropan-2-ide on symmetrical disulphides. The α-nitrosulphides undergo radicalnucleophilic substitution (SRN1) by nitronate, sulphinate, and malonate anions, but not by thiolate anions.

  α-亚硝基硫化物是通过2-溴-2-硝基丙烷与硫醇根阴离子的S RN 1反应，以及2-硝基丙烷-2-化钠对对称二硫化物的S N 2攻击而制备的。α-亚硝基硫化物通过亚硝酸根，亚磺酸根和丙二酸根阴离子进行自由基亲核取代（S RN 1），但不被硫醇根阴离子取代。
• Construction of 3-Oxazolin-5-one via Visible Light-Induced Nondecarboxylative Coupling and Sequential Reactions
  作者：Shanshan Ma、Haoying Cao、Rongwan Gao、Yanhong Feng、Yawen Guo、Wei Guan、Xinfang Duan、Peng Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00469

  日期：2023.3.31

  imines or pyrrole compounds. Harnessing the power of photocatalysis, we accomplished a straightforward synthesis of 3-oxazolin-5-ones from redox-active esters and secondary nitro compounds. Visible light-induced nondecarboxylative coupling of a redox-active ester, nitro aldol condensation, and subsequent visible light-induced N-oxide deoxygenation were accomplished within 2 h. The reaction mechanism was

  3-Oxazolin-5-ones 是腈叶立德的前体，代表有价值的 1,3-偶极子，可用于构建环状亚胺或吡咯化合物。利用光催化的力量，我们从氧化还原活性酯和仲硝基化合物中直接合成了 3-恶唑啉-5-酮。可见光诱导的氧化还原活性酯的非脱羧偶联、硝基羟醛缩合和随后的可见光诱导的N-氧化物脱氧在 2 小时内完成。反应机理得到了实验数据和DFT计算的支持。
• Unsymmetrical connective olefination by kornblum nitro-synthesis : applications in phytuberin chemistry
  作者：Leslie Crombie、Brian S. Roughley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87381-6

  日期：1986.1
• Nametkin, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1910, vol. 42, p. 584
  作者：Nametkin

  DOI：——

  日期：——