N-(6-methoxypyridin-3-yl)octanamide | 936329-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(6-methoxypyridin-3-yl)octanamide
• CAS: 936329-78-1
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: AZNZIYRKTFQGAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-甲氧基吡啶 、 辛酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到N-(6-methoxypyridin-3-yl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  设计，微波辅助合成，生物学评估和分子模型研究作为有效脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的4-苯基噻唑。

  摘要：

  内源性大麻素，大麻素（AEA）和2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）是激活大麻素受体的内源性脂质。这些受体的激活产生抗炎和止痛作用。脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是一种水解内源性大麻素的膜酶。因此，抑制FAAH是开发治疗炎症和疼痛的新疗法的一种有吸引力的方法。以前，已经确定了含有2-萘基和4-苯基噻唑骨架的强效大鼠FAAH抑制剂，但是到目前为止，对这些部分进行的结构活性关系研究很少。我们设计并合成了几种包含这些结构基序的类似物，并评估了其对人FAAH酶的抑制能力。此外，我们建立并验证了人类FAAH酶的同源性模型，并进行了对接实验。我们在低纳摩尔范围内鉴定了几种抑制剂，并计算了其ADME预测值。这些FAAH抑制剂代表了未来临床前体内研究的有希望的候选药物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13670

文献信息

• Substituted Aminopyridines as Fluorescent Reporters for Amide Hydrolases
  申请人：Hammock Bruce D.

  公开号：US20100160391A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides conjugates comprising a substituted aminopyridine covalently attached to an organic molecule via an amide bond. Such conjugates find utility as substrates for amide hydrolases, where the substituted aminopyridine acts as a fluorescent reporter of amide hydrolase activity. As a result, the conjugates described herein can advantageously be used in assays to detect amide hydrolase activity based upon measuring the fluorescence of a substituted aminopyridine that is released after amide hydrolysis. The conjugates of the present invention are also particularly useful in screening assays, which enable the identification of inhibitory molecules for amide hydrolases and other enzymes. The identified amide hydrolase inhibitors can be used in the treatment of a variety of diseases and disorders associated with aberrant amide hydrolase activity.

  本发明提供了共轭物，其中一种取代的氨基吡啶通过酰胺键共价连接到有机分子上。这样的共轭物可作为酰胺水解酶的底物，其中取代的氨基吡啶作为酰胺水解酶活性的荧光报告物。因此，本文所述的共轭物可以有利地用于检测基于测量酰胺水解后释放的取代的氨基吡啶的荧光来检测酰胺水解酶活性的测定中。本发明的共轭物也特别适用于筛选测定，可用于识别酰胺水解酶和其他酶的抑制分子。识别的酰胺水解酶抑制剂可用于治疗与异常酰胺水解酶活性相关的各种疾病和障碍。