(R)-2-Ethylbutannedioic acid | 4074-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-Ethylbutannedioic acid
• 英文别名: R-(+)-2-ethylsuccinic acid；(R)-ethyl-succinic acid；(R)-Aethyl-bernsteinsaeure；(+)(R)-Aethylbernsteinsaeure；(R)-ethyl-butanedioic acid；(R)-2-Ethylbernsteinsaeure；r-(+)-Ethylsuccinic acid；(2R)-2-ethylbutanedioic acid
• CAS: 4074-24-2
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: RVHOBHMAPRVOLO-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96°C
• 沸点：
  181.5°C (estimate)
• 密度：
  1.0017

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Ethylbutannedioic acid 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三溴化磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 R-(+)-3-ethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Bettoni, Giancarlo; Cellucci, Carla; Berardi, Francesco, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 603 - 605

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-[(4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]pentanenitrile 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到(R)-2-Ethylbutannedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted 4-aminobutanoic acid (GABA) analogues via cyanomethylation of chiral enolates

  摘要：

  由溴乙腈对源自(4S,5R)-3-酰基-4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮的钠或锂烯醇盐进行的氰甲基化通常显示出良好的立体选择性；尽管3-(3-羧基丙酰)恶唑烷酮5d的反应特别不选择性，3-(戊-4-烯酰)和3-(3,4-二甲氧基氢桂皮酰)恶唑烷酮5e和5f被发现是5d的有效合成等价物。这些氰甲基化产物可以通过恶唑烷酮手性辅助剂的碱性水解，并随之对氰基进行氢化，转化为4-氨基丁酸（γ-氨基丁酸，GABA）的2-取代衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19960000621

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of prochiral carboxylic acids and functionalized carbonyl compounds catalysed by ruthenium(II)-binap complexes with aryl nitriles (binap = (R)- or (S)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl)
  作者：Liming Shao、Kasumi Takeuchi、Makoto Ikemoto、Toshiyasu Kawai、Masamichi Ogasawara、Hiroshi Takeuchi、Hiroyuki Kawano、Masahiko Saburi

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83466-u

  日期：1992.2

  Complexes RuCl2(ArCN)2(binap), II (binap = (R)- or (S)-2,2′-bis(diphenylphosphino)- 1,1′-binaphthyl; ArCN = benzonitrile, a; 2-furancarbonitrile, b; pentafluorobenzonitrile, c) were prepared, and their solution properties were investigated by 31P NMR measurements. The catalytic activities and enantioselectivities for IIa–c catalysed hydrogenation of some prochiral acids were very similar to those provided

  配合物RuCl 2（ArCN）2（binap），II（binap =（R）-或（S）-2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基; ArCN =苄腈，a; 2-呋喃腈； b；五氟苄腈，c）被制备，并且它们的溶液性质通过31 P NMR测量来研究。IIa–c催化某些手性酸的氢化反应的催化活性和对映选择性与Ru 2 Cl 4（binap）2（NEt 3）提供的催化活性和对映选择性非常相似。），I。然而，在β-官能化羰基化合物的氢化中，IIa–c与复合物I相比，活性和/或选择性大大降低。 II中的ArCN。
• Asymmetric synthesis of (R)- and (S)-4-(substituted benzyl)dihydrofuran-2(3H)-ones: an application of the ruthenium-binap complex-catalysed asymmetric hydrogenation of alkylidenesuccinic acids
  作者：Liming Shao、Shiro Miyata、Hitoshi Muramatsu、Hiroyuki Kawano、Youichi Ishii、Masahiko Saburi、Yasuzo Uchida

  DOI：10.1039/p19900001441

  日期：——

  A concise synthesis of (S)- or (R)-4-(substituted benzyl)dihydrofuran-2(3H)-ones (1) with high enantiomeric purity is presented. (S)- or (R)-(Substituted benzyl)succinic acids (6) 97% enantiomeric excess) were first prepared by Ru2Cl4[(R)- or (S)-binap)]2(NEt3) catalysed asymmetric hydrogenation of (substituted benzylidene)succinic acids. The diacids (6) were converted into (R)- or (S)-2-(substituted

  提出了具有高对映体纯度的（S）-或（R）-4-（取代的苄基）二氢呋喃-2（3 H）-ones（1）的简明合成方法。首先通过Ru 2 Cl 4 [（R）-或（S）-binap）] 2（NEt 3）催化制备（S）-或（R）-（取代的苄基）琥珀酸（6），对映体过量97％）。 （取代的亚苄基）琥珀酸的不对称氢化。将二酸（6）转化为（R）-或（S）-2-（取代的苄基）丁烷-1,4-二醇（9）和随后的RuH 2（PPh 3）4催化的（9）脱氢内酯化反应，得到内酯（1），其手性构型完全保留中心。
• Berner; Leonardsen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 538, p. 27
  作者：Berner、Leonardsen

  DOI：——

  日期：——
• Berner; Molland, 1936, vol. 9, p. 20
  作者：Berner、Molland

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective conjugate addition of Grignard reagents to a homochiral fumaramide derived from Oppolzer’s sultam
  作者：Gary P. Reid、Kieron W. Brear、David J. Robins

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.010

  日期：2004.3

  Conjugate addition of Grignard reagents to N,N'-fumaroylbis[(2R)-bornane-10,2-sultam] 1 occurred with moderate to high levels of diastereoselectivity. Diastereomeric excesses were estimated by analysis of the H-1 NMR spectra of the succinamide mixtures and enantiomeric excesses from F-19 NMR spectra of the bis Mosher esters of the diols produced by reductive cleavage of the succinamides. Saponification of the succinamides gave the corresponding (R)-succinic acids with ees up to 92% showing that addition of the Grignard reagents takes place selectively on the re-face of 1. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.