(S)-benzyl 2-(benzyloxycarbonyl)but-3-enoate | 130096-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-(benzyloxycarbonyl)but-3-enoate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)but-3-enoate
• CAS: 130096-70-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: HQVFQPJHUWRTIG-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.5-80 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  487.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(benzyloxycarbonyl)but-3-enoate 在 lithium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现有效的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa受体拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉作为共同的结构特征，评估了三个系列的糖蛋白IIb / IIIa受体拮抗剂，最终发现了XR299（30）。在体外血小板抑制试验中，XR299在犬模型中静脉内给药时的IC50为0.24 microM，是一种有效的抗血小板药。通过辛可尼丁盐49的X射线研究表明，该受体需要5（R）-立体化学才能获得高效力。XR299，XR300（29）的乙酯前药在狗中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm960626t
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-hydroxybutyric acid benzyl ester 在 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(S)-benzyl 2-(benzyloxycarbonyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  复分解交叉偶联法合成含肽聚糖片段的二氨基庚二酸

  摘要：

  正确保护的二氨基庚二酸（DAP）是革兰氏阴性细菌的肽聚糖的一种成分，它是通过使用第二代催化剂Grubb在适当保护的烯丙基和乙烯基甘氨酸衍生物之间进行易位交叉偶联，然后还原所得化合物的双键来制备的。DAP衍生物用于溶液和聚合物支持的生物活性肽合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.062

文献信息

• An expedient synthesis of Nα-protected-l-tetrahydrofuranylglycine and its application in the synthesis of novel substrate based inhibitors of HIV-1 protease
  作者：S. Rajesh、Ei'ichi Ami、Tomoya Kotake、Tooru Kimura、Yoshio Hayashi、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00781-3

  日期：2002.12

  Z- and Fmoc-L-tetrahydrofuranylglycines have been obtained from L-vinylglycine through dipolar cycloaddition reaction, and its Fmoc derivative has been applied in the synthesis of modified S9 and S10 substrates of HIV-1 protease. These compounds mostly acted as strong inhibitors, rather than substrates, of the protease, probably due to the favourable interactions of the tetrahydrofuranylglycine moiety

  通过偶极环加成反应从L-乙烯基甘氨酸获得Z-和Fmoc-L-四氢呋喃基甘氨酸，并且其Fmoc衍生物已被用于合成HIV-1蛋白酶的修饰的S9和S10底物。这些化合物主要充当蛋白酶的强抑制剂，而不是底物，这可能是由于四氢呋喃基甘氨酸部分在S（2）位点的良好相互作用。
• Isoxazoline and isoxazole fibrinogen receptor antagonists
  申请人：The DuPont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05849736A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  This invention relates to novel isoxazolines and isoxazoles which are useful as antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa fibrinogen receptor complex or the vitronectin receptor, to pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds, and to methods of using these compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, for the inhibition of platelet aggregation, as thrombolytics, and/or for the treatment of thromboembolic disorders.

  这项发明涉及新型异噁唑烷和异噁唑醇，其作为血小板糖蛋白IIb/IIIa纤维蛋白原受体复合物或维脱纳受体的拮抗剂，以及含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物单独或与其他治疗剂联合用于抑制血小板聚集，作为溶栓剂，并/或用于治疗血栓栓塞性疾病。
• Investigation of the stereospecificity of clavaminic acid synthase in the desaturation of dihydroclavaminic acid to clavaminic acid
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Nicholas P. Crouch、David J. Drake、Yoshiyuki Fujishima、Stephen W. Elson、Keith H. Baggaley

  DOI：10.1039/c39940001133

  日期：——

  Incubations of (4R)- and (4S)-[4-2H1]-proclavaminic acid with clavaminic acid synthase resulted in the stereospecific removal of the deuterium and hydrogen respectively from C-4, in their conversions to clavaminic acid, suggesting an enzyme catalysed syn-eliminaion for the desaturation of dihydroclavaminic acid to clavaminic acid.

  （4R）和（4S）-［4-2H1］-前克拉瓦酸与克拉瓦酸合成酶反应时，分别在转化为克拉瓦酸的过程中，从C-4上立体特异性地去除了氘和氢，这表明在双氢克拉瓦酸转化为克拉瓦酸的过程中，酶催化了一个同步消除反应。
• Glutathione-analogous peptidyl phosphorus esters as mechanism-based inhibitors of γ-glutamyl transpeptidase for probing cysteinyl-glycine binding site
  作者：Mado Nakajima、Bunta Watanabe、Liyou Han、Bun-ichi Shimizu、Kei Wada、Keiichi Fukuyama、Hideyuki Suzuki、Jun Hiratake

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.034

  日期：2014.2

  and irreversibly by the peptidyl phosphorus esters with a good leaving group (phenoxide). Human GGT was highly selective for l-aliphatic amino acid such as l-2-aminobutyrate (l-Cys mimic) at the Cys binding site, whereas E. coli GGT significantly preferred l-Phe mimic at this site. The C-terminal Gly and a l-amino acid analogue at the Cys binding site were necessary for inhibition, suggesting that

  γ-谷氨酰转肽酶（GGT）催化谷胱甘肽及其S-缀合物的γ-谷氨酰键断裂，通过谷胱甘肽体内稳态参与许多生理和病理学过程。定义其Cys-Gly结合位点不仅在定义GGT的生理功能方面非常重要，而且在设计用于药物目的的特异性和有效抑制剂方面也非常重要。在这里，我们报告合成和评估一系列谷胱甘肽类似肽基磷酸酯作为人和大肠杆菌的基于机理的抑制剂用于探测Cys-Gly结合位点的结构和立体化学偏好的GGT。具有良好离去基团（酚盐）的肽基磷酸酯均强烈且不可逆地抑制了这两种酶。人类GGT是为高度选择性升-脂族氨基酸如升-2-氨基丁酸（升-Cys模拟物）在半胱氨酸结合位点，而大肠杆菌GGT显著优选升在此位点-Phe模拟物。C末端结合位点的C末端Gly和一个1-氨基酸类似物是抑制所必需的，这表明人GGT对谷胱甘肽（γ-Glu- 1 -Cys-Gly）具有高度选择性。GGT对谷胱甘肽没有选择性，但仍保留了二肽（1 -
• Continuous-flow thermolysis for the preparation of vinylglycine derivatives
  作者：Nicolas Lamborelle、Justine F. Simon、André Luxen、Jean-Christophe M. Monbaliu

  DOI：10.1039/c5ob02036k

  日期：——

  sulfoxide elimination was carried out under continuous-flow conditions in a mesofluidic thermolysis reactor. The design of the reactor enabled accurate control of reaction time and conditions, affording a convenient scale-independent procedure for the production of N,C-protected vinylglycine derivatives. Thermolysis at 270 °C under 1000 psi of pressure in superheated toluene enabled typical daily outputs

  顺式亚砜消除在中射流热解反应器的连续流动条件下进行。反应器的设计能够精确控制反应时间和条件，为制备N，C保护的乙烯基甘氨酸衍生物提供了与规模无关的便捷程序。在270°C和1000 psi的压力下在过热的甲苯中进行热解，典型的每日产量为11至46 g / day，具有出色的选择性和ee（> 97％）。根据计算研究，研究了各种竞争反应途径并进行了合理化。