2-(Amino-cyano-methylene)-malonic acid dimethyl ester | 90281-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(Amino-cyano-methylene)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl [amino(cyano)methylidene]propanedioate；dimethyl 2-[amino(cyano)methylidene]propanedioate
• CAS: 90281-22-4
• 化学式: C₇H₈N₂O₄
• 分子量: 184.152
• InChiKey: DOWINDVEAQXQLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  292.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰 、 丙二酸二甲酯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 300.0h， 生成 2-(Amino-cyano-methylene)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由β-二羰基化合物和氰基合成嘧啶：金属催化的一锅法

  摘要：

  在室温下，在催化量的Ni（acac）2或Cu（acac）2存在下，在室温条件下，由氰和β-二羰基化合物通过一锅法，可以高收率制备高官能度的嘧啶。通过各种物理化学方法充分表征了获得的嘧啶。底物中存在至少一个酮基似乎是成功合成的必要条件，例如对于丙二酸二甲酯而言，合成失败。利用Cu（acac）进行了2-（1-氨基-2-乙酰丁-1-烯丙基）-4-羧酰胺基-5-乙酰基-6-甲基-1,3-二嗪合成的动力学研究。2作为催化剂。催化过程中的关键步骤是C 2的插入反应N 2进入金属配位的3-cyanoiminomethylpentane-2,4-dionato配体的C H甲氨酸键中，从而导致碳-碳键的形成。该过程表征了这种新的嘧啶合成，通常，以前已知的闭环反应仅暗示碳-氮键的形成。发现C 2 N 2与乙酰丙酮的简单加成产物3-cyanoiminominopentpentane-2,4-dione起着重要的

  DOI：

  10.1039/p29840000965

文献信息

• Metal-catalyzed synthesis of cyano enaminediones from .beta.-dicarbonyl compounds and cyanogen. Identification of Traube's isomers
  作者：M. Basato、B. Corain、A. C. Veronese、F. D'Angeli、G. Valle、G. Zanotti

  DOI：10.1021/jo00198a021

  日期：1984.11
• BASATO, M.;CORAIN, B.;MARCOMINI, A.;VALLE, G.;ZENOTTI, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 6, 965-973
  作者：BASATO, M.、CORAIN, B.、MARCOMINI, A.、VALLE, G.、ZENOTTI, G.

  DOI：——

  日期：——
• BASATO, M.;CORAIN, B.;MARCOMINI, A.;VALLE, G.;ZANOTTI, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 6, 965-973
  作者：BASATO, M.、CORAIN, B.、MARCOMINI, A.、VALLE, G.、ZANOTTI, G.

  DOI：——

  日期：——
• BASATO, M.;CORAIN, B.;VERONESE, A. C.;DANGELI, F.;VALLE, G.;ZANOTTI, G., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4696-4700
  作者：BASATO, M.、CORAIN, B.、VERONESE, A. C.、DANGELI, F.、VALLE, G.、ZANOTTI, G.

  DOI：——

  日期：——