1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(2'-iodo-4',5'-methylenedioxyphenyl)ethanone | 134454-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(2'-iodo-4',5'-methylenedioxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(6-Iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 134454-84-5
• 化学式: C₁₈H₁₇IO₆
• 分子量: 456.234
• InChiKey: QUXFOOWYLGLYBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(2'-iodo-4',5'-methylenedioxyphenyl)ethanone 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， -80.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 167.53h， 生成 去氧鬼臼毒素
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of (-)-Deoxypodophyllotoxin

  摘要：

  Diels-Alder cycloaddition between the fumarate of methyl (S)-mandelate (22) and alpha-hydroxy-alpha-aryl-o-quinodimethane 21 produces an endo cycloadduct (23) in 58% yield. The preparation of the precursor to o-quinodimethane 21 and the conversion of cycloadduct 23 to optically pure (-)-deoxypodophyllotoxin (1) is described.

  DOI：

  10.1021/jo00108a021
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-[1,3]二氧烷-2-基-苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(2'-iodo-4',5'-methylenedioxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of (-)-Deoxypodophyllotoxin

  摘要：

  Diels-Alder cycloaddition between the fumarate of methyl (S)-mandelate (22) and alpha-hydroxy-alpha-aryl-o-quinodimethane 21 produces an endo cycloadduct (23) in 58% yield. The preparation of the precursor to o-quinodimethane 21 and the conversion of cycloadduct 23 to optically pure (-)-deoxypodophyllotoxin (1) is described.

  DOI：

  10.1021/jo00108a021

文献信息

• Aidhen, Indrapal Singh; Narasimhan, N. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 2, p. 234 - 238
  作者：Aidhen, Indrapal Singh、Narasimhan, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• A novel and versatile synthesis of 1-aryl-benzocyclobutenols and 1-aryl-benzocyclobutenes
  作者：Indrapal Singh Aidhen、N.S. Narasimhan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71267-6

  日期：1991.5

  Halogen metal exchange, occuring in presence of electrophilic centres, provides a simple and efficient route to 1-aryl-benzocyclobutenols and benzocyclobutenes.
• Aidhen Indrapal Singh, Narasimhan N. S., Indian J. Chem, 32 (1993) N 2, S 234-238
  作者：Aidhen Indrapal Singh, Narasimhan N. S.

  DOI：——

  日期：——
• An Asymmetric Synthesis of (-)-Deoxypodophyllotoxin
  作者：David E. Bogucki、James L. Charlton

  DOI：10.1021/jo00108a021

  日期：1995.2

  Diels-Alder cycloaddition between the fumarate of methyl (S)-mandelate (22) and alpha-hydroxy-alpha-aryl-o-quinodimethane 21 produces an endo cycloadduct (23) in 58% yield. The preparation of the precursor to o-quinodimethane 21 and the conversion of cycloadduct 23 to optically pure (-)-deoxypodophyllotoxin (1) is described.