1-phenyl-1H-tetrazole-5-carbonitrile | 78984-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-1H-tetrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 1-Phenyl-5-cyanotetrazole；1-phenyltetrazole-5-carbonitrile
• CAS: 78984-91-5
• 化学式: C₈H₅N₅
• 分子量: 171.161
• InChiKey: QBFYBJJBOAZKII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基叠氮 、 1-phenyl-1H-tetrazole-5-carbonitrile 以 乙腈 为溶剂， 105.0 ℃ 、200.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以45%的产率得到1-phenyl-1'-benzyl-5,5'-ditetrazole
  参考文献：
  名称：

  Krayushkin, M. M.; Beskopyl'nyi, A. M.; Zlotin, S. G., Doklady Chemistry, 1981, vol. 259, p. 314 - 317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diazoacetonitrile 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到1-phenyl-1H-tetrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基四唑的催化直接构建。

  摘要：

  氰基四唑是第一个报道的在一个五元环上带有四个氮原子的化合物。这种独特的分子支架在1885年被发现后就一直被人们忽略，这主要归因于缺乏可用的合成方法。确实，最流行的四唑方法（即腈与叠氮化物之间的环加成反应）不可避免地排除了引入有价值的氰基来修饰最终杂环核的可能性。在这里，我们通过容易获得的芳基重氮盐和重氮乙腈之间的简单，直接和实用的环加成转化，描述了与长时间追求的氰基-四唑完全不同的分离策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03025

文献信息

• 1-芳基-四氮唑-5-腈与2-芳基-四氮唑-5-腈及其制备方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN111057023A

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明公开了1‑芳基‑四氮唑‑5‑腈与2‑芳基‑四氮唑‑5‑腈及其制备方法。该方法以芳基重氮盐为起始原料，在金属银盐的催化下，能够以良好的收率，优越的区域专一性以及广泛的底物普适性得到2‑芳基‑四氮唑‑5‑腈(I)；在无金属银盐存在时，能够以较好的总收率同时得到2‑芳基‑四氮唑‑5‑腈(I)和1‑芳基‑四氮唑‑5‑腈(Ⅱ)，其中1‑芳基‑四氮唑‑5‑腈(Ⅱ)为主要产物。本发明同时公开从芳香胺出发，一锅法合成2‑芳基‑四氮唑‑5‑腈(I)，适用于含有羟基、羧基、吡啶、羧酸酯基、酰胺基团的芳香胺底物。本发明为含氰基四氮唑化合物的合成提供了新的实用方法，且原料易得，操作简单，底物普适性好。
• Aufhell- und/oder Färbemittel mit Tetrazolen
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1859782A1

  公开（公告）日：2007-11-28

  Leistungsgesteigerte und irritationsverminderte Mittel zum Aufhellen und/oder Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthalten -bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 15 Gew.-% mindestens eines Tetrazols. Vorzugsweise sind darüber hinaus 0,001 bis 5 Gew.-% eines oder mehrerer Oxidationsfarbstoffvorprodukte und/oder direktziehender Farbstoffe enthalten.

  用于淡化和/或着色角蛋白纤维（尤其是人类头发）的性能增强剂和刺激性降低剂，按其重量计，含有 0.001 至 15%（按重量计）的至少一种四氮唑。最好还含有 0.001 至 5%（按重量计）的一种或多种氧化染料前体和/或直接染料。
• MODERHACK D., CHEM. ZTG., 1981, 105, NO 6, 194-195
  作者：MODERHACK D.

  DOI：——

  日期：——
• KRAYUSHKIN, M. M.;BESKOPYLNYJ, A. M.;ZLOTIN, S. G.;STASHINA, G. A.;ZHULIN+, DOKL. AN CCCP, 1981, 259, N 2, 370-373
  作者：KRAYUSHKIN, M. M.、BESKOPYLNYJ, A. M.、ZLOTIN, S. G.、STASHINA, G. A.、ZHULIN+

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Direct Construction of Cyano-tetrazoles
  作者：Ming-Yang Xiao、Meng-Meng Zheng、Xing Peng、Xiao-Song Xue、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03025

  日期：2020.10.2

  Cyano-tetrazole is the first reported compound that bears four nitrogen atoms in a single five-membered ring. This unique molecular scaffold has long been ignored after its discovery in 1885, mainly attributed to the scarcity of available synthetic methods. Indeed, the most popular approach to tetrazoles (that is the cycloaddition reaction between nitriles and azides) has inevitably excluded the possibility

  氰基四唑是第一个报道的在一个五元环上带有四个氮原子的化合物。这种独特的分子支架在1885年被发现后就一直被人们忽略，这主要归因于缺乏可用的合成方法。确实，最流行的四唑方法（即腈与叠氮化物之间的环加成反应）不可避免地排除了引入有价值的氰基来修饰最终杂环核的可能性。在这里，我们通过容易获得的芳基重氮盐和重氮乙腈之间的简单，直接和实用的环加成转化，描述了与长时间追求的氰基-四唑完全不同的分离策略。