N,N'-ditosyl-1,4-diaminobutane | 15544-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-ditosyl-1,4-diaminobutane
• 英文别名: N,N'-ditosyl-1,4-butanediamine；N,N'-(Butane-1,4-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonamide)；4-methyl-N-[4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butyl]benzenesulfonamide
• CAS: 15544-47-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 396.532
• InChiKey: VVPVPUGXHZXNRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  574.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-ditosyl-1,4-diaminobutane 在 Dowex anion exchange resin 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 3-[6-(Toluene-4-sulfonyl)-1,6-diaza-cycloundec-1-yl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  环多胺：环亚精胺和环精胺，亚精胺和亚精胺类似物的合成

  摘要：

  合成了天然存在的多胺腐胺，亚精胺和亚精胺的一系列环状类似物。腐胺的环状类似物称为cycloputrescine [4，n]由环腐胺组成，其中两个伯胺通过可变长度的聚亚甲基链连接（n = 3、4、5）。环精胺[4，n]和环精胺[4，n]分别由被氨基丙基链单官能或双官能化的环腐胺[4，n]部分组成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78449-8
• 作为产物：
  描述：

  四亚甲基二胺 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以51%的产率得到N,N'-ditosyl-1,4-diaminobutane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的取代哌嗪和相关氮杂环的模块合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种新型方法，用于通过钯催化的环化反应模块化合成高度取代的哌嗪和相关的双氮杂环。该方法将炔丙基单元的两个碳与各种二胺组分偶合，以通常良好至优异的产率以及高度的区域和立体化学控制提供氮杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03708

文献信息

• Heteroatom-embedded Medium-Sized Cycloalkynes: Concise Synthesis, Structural Analysis, and Reactions
  作者：Runyan Ni、Naoto Mitsuda、Takeru Kashiwagi、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1002/anie.201409910

  日期：2015.1.19

  A variety of medium‐sized cycloalkynes were efficiently synthesized by the double Nicholas reaction of cobalt complex and bis(hetero)substituted acyclic compound. The alkyne moiety within the ring has a unique bent structure and high reactivity toward cycloaddition reactions. Furthermore, preparation of multifunctionalized alkynes was achieved by embedding the cycloalkyne within a peptide chain.

  通过钴配合物和双（杂）取代的无环化合物的双尼古拉斯反应，可以有效地合成各种中等大小的环炔烃。环中的炔烃部分具有独特的弯曲结构，并且对环加成反应具有很高的反应性。此外，通过将环炔嵌入肽链中来实现多功能化炔的制备。
• Structure of pithecolobine. III. The synthesis of the 1,5- and 1,3-desoxypithecolobines
  作者：K. Wiesner、Z. Valenta、D. E. Orr、V. Liede、G. Kohan

  DOI：10.1139/v68-600

  日期：1968.12.1

  The second communication of this series has shown that "pithecolobine" is a family of closely related analogues represented by the general formula 1. In the present paper a crude semiquantitative estimate of the individual components is achieved by a combination of vapor-phase chromatography and chemical degradation.The synthesis of the desoxypithecolobines 3a and 3b and their tetratosylates 11a and

  本系列的第二次交流表明，“pithecolobine”是由通式 1 表示的一系列密切相关的类似物。在本文中，通过气相色谱法和化学法的结合，对各个组分进行了粗略的半定量估计。降解。描述了脱氧古胆碱 3a 和 3b 及其四甲苯磺酸盐 11a 和 b11b 的合成。通过几种系统中的薄层色谱法、红外、核磁共振和质谱法，将这些化合物与相应的“天然”混合物进行比较，发现强烈支持先前降解工作得出的结论。
• Steric-switched defluorofunctionalization selectivity: controlled synthesis of monofluoroalkene-masked medium-sized heterocyclic lactams and lactones
  作者：Hao Zeng、Hengyuan Li、Huanfeng Jiang、Chuanle Zhu

  DOI：10.1007/s11426-021-1135-8

  日期：2022.3

  defluorinative functionalization of two C(sp3)-F bonds in a CF3 group. Various attractive monofluoroalkene-masked medium-sized heterocyclic lactams and lactones are obtained in moderate to excellent yields. Simple derivation of these masked-heterocycles efficiently affords useful skeletons of lactams, lactones, and 1,4-oxazepanes in a single diastereoisomer. Mechanism studies indicate that a unique sequential

  (三氟甲基)烯烃与氨基醇和二胺的空间转换同去氟胺化触发和同去氟氧化触发环化是在温和条件下实现的。这种区域选择性策略通过 CF 3中两个 C(sp 3 )-F 键的顺序脱氟官能化来区分氨基醇和不对称二胺中的不同亲核杂原子位点团体。各种有吸引力的单氟烯烃掩蔽的中等大小的杂环内酰胺和内酯以中等至优异的产率获得。这些掩蔽杂环的简单衍生有效地提供了单一非对映异构体中的有用的内酰胺、内酯和 1,4-氧氮杂环己烷骨架。机理研究表明，独特的顺序ipso -/ γ -选择性脱氟功能化途径参与了这些转化。
• Direct Synthesis of CF₂H-Substituted 2-Amidofurans via Copper-Catalyzed Addition of Difluorinated Diazoacetone to Ynamides
  作者：Yongxiang Zheng、Anna Perfetto、Davide Luise、Ilaria Ciofini、Laurence Miesch

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01876

  日期：2021.7.16

  science. Methods for the incorporation of lightly fluorinated groups such as CF2H have been less well developed. Here we report the use of difluorinated diazoacetone as a practical reagent for the direct synthesis of CF2H-substituted 2-amidofurans through addition to ynamides. These newly designed difluorinated amidofurans were elaborated to create new nitrogen-containing frameworks that would be challenging

  含有二氟甲基的分子的重要性是由它们在制药和农业化学科学中的潜在应用驱动的。掺入轻度氟化基团（例如CF 2 H）的方法还没有得到很好的发展。在这里，我们报告了使用二氟化重氮丙酮作为一种实用试剂，通过添加到ynamides直接合成CF 2 H 取代的2-酰氨基呋喃。这些新设计的二氟酰氨基呋喃经过精心设计，以创造新的含氮框架，否则很难获得。
• Structure-Activity Relationships of Diamines, Dicarboxamides, and Disulfonamides on Vinblastine Accumulation in P388/ADR Cells.
  作者：Hiroyuki SAWANISHI、Shinya WAKUSAWA、Rieko MURAKAMI、Ken-ichi MIYAMOTO、Ken-ichi TANAKA、Shigeyuki YOSHIFUJI

  DOI：10.1248/cpb.42.1459

  日期：——

  Diamines, dicarboxamides, and disulfonamides that have terminal benzene, methyl- or chloro-substituted benzene rings were synthesized and evaluated for the activity of [3H]vinblastine accumulation in multidrug-resistant P388/ADR cells. The efficacy of these compounds was generally in the order of dicarboxamides

  合成了具有末端苯环、甲基或氯代苯环的二胺、二羧酰胺和二磺酰胺类化合物，并对其在耐多药 P388/ADR 细胞中积累[3H]长春新碱的活性进行了评估。这些化合物的药效一般按照二羧酰胺<二胺<二磺酰胺的顺序排列。结构中含有末端甲基或氯代苯环的 N-甲基化二胺和二磺酰胺化合物也显示出相当强的药效。根据这些发现，我们合成了一种新型二磺酰胺化合物--1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-2, 5-双（对甲苯磺酰基）苯并[2, 5]二佐辛（22）。化合物 22 抑制了长春新碱从 P388/ADR 细胞中的外流，并增加了其在细胞内的蓄积，而几乎没有增加长春新碱在敏感细胞（P388/S）中的蓄积。化合物 22 在体外明显增强了长春新碱、长春新碱、秋水仙碱和阿霉素对 P388/ADR 细胞的生长抑制作用。

表征谱图