1-bromonon-1-yne | 41206-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 1-bromonon-1-yne
• 英文别名: 1-bromo-1-nonyne
• CAS: 41206-19-3
• 化学式: C₉H₁₅Br
• 分子量: 203.122
• InChiKey: VWYLQJPGPCZNNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromonon-1-yne 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-bromoheptadeca-7,9-diyne
  参考文献：
  名称：

  Harnessing by a diacetylene unit: a molecular design for porous two-dimensional network formation at the liquid/solid interface

  摘要：

  通过精确的分子设计，将每个烷基链中的二炔单元用于操控烷氧脱氢[12]环烯衍生物，在液体/石墨界面形成了具有巨孔的二维多孔网络。

  DOI：

  10.1039/c3cc47949h
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-bromonon-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Rodlike mesogenic molecules consisting of two diacetylenic groups: mesomorphic behavior and photoimaging

  摘要：

  合成了一系列具有两个二乙炔基团的中间相化合物。二乙炔基团通过酯键连接到苯环上，成为一个刚性棒的一部分。研究了这些化合物的热行为及其聚合特性。具有长烷基尾的化合物7、8、9和10显示出向列相中间相。在200 °C以上的各向同性状态下进行了热聚合。在液晶状态下通过退火发生了部分聚合。当化合物在液晶状态下暴露于紫外光时，聚合在30分钟内完成，形成非晶态聚二乙炔。在紫外可见光谱中，聚合物的吸收范围达到约600 nm，归因于短共轭聚二乙炔主链。带有辛基尾的化合物9被制造成薄膜，并且在液晶状态下通过光掩膜进行光聚合，形成了图案化的图像。

  DOI：

  10.1039/b300743j

文献信息

• S _N 2 Reactions at Tertiary Carbon Centers in Epoxides
  作者：Yong‐Qiang Zhang、Christina Poppel、Anastasia Panfilova、Fabian Bohle、Stefan Grimme、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201702882

  日期：2017.8.7

  Described herein is a novel concept for SN2 reactions at tertiary carbon centers in epoxides without activation of the leaving group. Quantum chemical calculations show why SN2 reactions at tertiary carbon centers are proceeding in these systems. The reaction allows flexible synthesis of 1,3‐diol building blocks for natural product synthesis with excellent control of the relative and absolute configurations

  本文描述了在环氧化物中叔碳中心处的S N 2反应而不活化离去基团的新颖概念。量子化学计算表明为什么在这些系统中三级碳中心的S N 2反应正在进行。该反应可以灵活地合成1,3-二醇结构单元，用于天然产物的合成，并具有相对和绝对构型的出色控制。
• Room-temperature C–H bond alkynylation by merging cobalt and photocatalysts
  作者：Rajib Mandal、Nagaraju Barsu、Bholanath Garai、Abir Das、Dmitry Perekalin、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/d1cc05263b

  日期：——

  developed for the mono- and bis-ortho-C–H alkynylation of easily accessible benzamide derivatives using alkynyl bromides at room temperature by merging cobalt and photocatalysts. The diverse reactivity of various alkynyl bromides towards the C–H alkynylation and competing C–H/N–H bond annulation reactions has been demonstrated to give the corresponding products in good yields with excellent functional

  通过合并钴和光催化剂，在室温下使用炔基溴对易于获得的苯甲酰胺衍生物进行单-和双-邻-C-H 炔基化开发了一种新方案。各种炔基溴化物对 C-H 炔基化和竞争性 C-H/N-H 键环化反应的不同反应性已被证明可以以良好的收率得到相应的产物，并具有优异的官能团耐受性。
• Palladium-Catalyzed Sequential Nucleophilic Addition/Oxidative Annulation of Bromoalkynes with Benzoic Acids To Construct Functionalized Isocoumarins
  作者：Guangbin Jiang、JianXiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01919

  日期：2017.9.1

  for the preparation of 3-substituted isocoumarins via palladium-catalyzed nucleophilic addition/oxidative annulation of bromoalkynes with benzoic acids has been developed. Remarkably, preliminary mechanistic studies indicated that the transformation might proceed via a stereo- and regioselective nucleophilic addition and C–H functionalization procedure.

  已经开发了通过钯催化的溴炔烃与苯甲酸的亲核加成/氧化环化反应制备3-取代的香豆素的有效而有效的方案。值得注意的是，初步的机理研究表明，转化可能通过立体和区域选择性亲核加成和CH功能化程序进行。
• Method for Producing Asymmetric Conjugated Diyne Compound and Method for Producing Z,Z-Conjugated Diene Compound Using the Same
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160229829A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Provided are a method for efficiently producing an asymmetric conjugated diyne from an inexpensive and safe alternative compound to hydroxylamine hydrochloride and a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound from the asymmetric conjugated diyne compound thus obtained. More specifically, provided is a method for producing an asymmetric conjugated diyne compound comprising a step of subjecting a terminal alkyne compound (1): HC≡C—Z 1 —Y 1 to a coupling reaction with an alkynyl halide (2) Y 2 —Z 2 —C≡C—X by using sodium borohydride in water and an organic solvent in the presence of a copper catalyst and a base to obtain the asymmetric conjugated diyne compound (3): Y 2 —Z 2 —C≡C—C≡C—Z 1 —Y 1 . In addition, provided is a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound by reducing the resulting asymmetric conjugated diyne compound, or the like.

  提供了一种从廉价且安全的替代化合物制备不对称共轭二炔的方法，而不是羟胺盐酸盐，并且提供了一种从所得的不对称共轭二炔化合物制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。更具体地，提供了一种制备不对称共轭二炔化合物的方法，包括以下步骤：将末端炔基化合物（1）：HC≡C—Z1—Y1与炔基卤化物（2）Y2—Z2—C≡C—X在水和有机溶剂中使用硼氢化钠、铜催化剂和碱的情况下进行偶联反应，以获得不对称共轭二炔化合物（3）：Y2—Z2—C≡C—C≡C—Z1—Y1。此外，还提供了通过还原所得的不对称共轭二炔化合物等来制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。
• Indium(<scp>iii</scp>) catalysed regio- and stereoselective hydrothiolation of bromoalkynes
  作者：Nimmakuri Rajesh、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c4ra04359f

  日期：——

  Hydrothiolation of bromoalkynes has been reported for the first time under metal catalysed conditions. Indium(iii) trifluoromethanesulfonate was demonstrated as the first catalyst which can catalyse the hydrothiolation of bromoalkynes with absolute regio- and stereoselectivity to generate synthetically valuable (Z)-β-bromo vinyl sulfides in good yields.

  溴代炔烃的水硫化反应首次在金属催化条件下报道。证明了铟(III)三氟甲烷磺酸盐是第一个能够催化溴代炔烃的水硫化反应，并具有绝对的区域和立体选择性，生成合成有价值的(Z)-β-溴乙烯硫醚，收率较高。