2-(2′-hydroxyphenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine | 24192-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2′-hydroxyphenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 2-(2’-hydroxyphenyl)-1H-imidazo-[4,5-c]-pyridine；2-(2-hydroxy-phenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine；o-1H-Imidazo(4,5-c)pyridin-2-ylphenol；2-(3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)phenol
• CAS: 24192-88-9
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: FIKHVURBSANKOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  479.1±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 、 水杨酸 在 PPA 作用下， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2-(2′-hydroxyphenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5- b ]-和[4,5- c ]吡啶的合成

  摘要：

  通过在多磷酸存在下用芳族羧酸处理适当的2,3-或3,4-二氨基吡啶，可以制备2-Arylimidazoazo [4,5- b ]-和[4,5- c ]吡啶。使用原甲酸三乙酯，尿素，硫光气和硫脲，通过二氨基吡啶的类似环化反应，已经制备了其他衍生物，并且已经研究了一些N-氧化物的性质。已经筛选了许多芳基咪唑并吡啶的致突变性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170824

文献信息

• 2-Aryl-imidazopyridine
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0072926A1

  公开（公告）日：1983-03-02

  2-Aryt-imidazopyridine der allgemeinen Formel 1. worin -A=B- (a) -CH=N- oder (b) -N=CH-, Ar einen Phenylrest, der im Fall (a) durch eine oder zwei Alkinyloxy-, Cyanmethoxy-, Carboxymethoxy- und/oder Alkyloxycarbonylmethoxygruppen substituiert ist und durch eine oder zwei zusätzliche Hydroxy-, Alkyloxy-, Alkenyloxy- undioder Alkinyloxy- gruppen substituiert sein kann, oder der im Fall (b) durch eine bis drei Hydroxy-, Mercapto- und oder -Z-R-Gruppen substituiert ist, Z -0-, -S- oder -SO- und R Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Hydroxyalkyl, Cyanmethyl, Carboxymethyl oder Alkyloxycarbonylmethyl bedeuten, wobei die Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Hydroxyalkylgruppen jeweils bis zu 5 C-Atome besitzen, worin jedoch im Fall (b) der Phenylrest nur dann durch Hydroxy- oder Methoxygruppen substituiert ist, wenn er gleichzeitig noch mindestens einen anderen jeweils davon verschiedenen Substituenten trägt, sowie ihre physiologisch unbedenklichen Salze, zeigen Wirsungen auf den Blutdruck und auf die Herzkraft.

  通式 1 的 2-芳基咪唑并吡啶。 其中 -(a) -CH=N- 或 (b) -N=CH-、 Ar 是苯基，在(a)的情况下，被一个或两个炔氧基、氰基甲氧基、羧基甲氧基和/或 烷氧基羰基甲氧基基团取代，并可被一个或两个额外的羟基、烷氧基、烯氧基和/或 烷氧基基团取代，或在(b)的情况下，被一至三个羟基、巯基和/或-Z-R 基团取代、 Z是-0-、-S-或-SO-，以及 R 是烷基、烯基、炔基、羟基烷基、氰基甲基、羧基甲基或烷氧基羰基甲基、 烷基、烯基、炔基和羟基烷基各自具有多达 5 个碳原子，但在 (b) 种情况下，苯基只有在同时具有至少一个其他取代基的情况下才会被羟基或甲氧基取代，而这些取代基在每种情况下都是不同的、 以及它们在生理上无害的盐类对血压和心输出量有影响。
• Enhancing Excited State Intramolecular Proton Transfer in 2-(2′-Hydroxyphenyl)benzimidazole and Its Nitrogen-Substituted Analogues by β-Cyclodextrin: The Effect of Nitrogen Substitution
  作者：Francis A. S. Chipem、Santosh Kumar Behera、G. Krishnamoorthy

  DOI：10.1021/jp311438s

  日期：2013.5.23

  Excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) in nitrogen-substituted analogues of 2-(2'-hydroxyphenyl)benzimidazole (HPBI), 2-(2'-hydroxyphenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine (HPIP-b), and 2-(2'-hydroxyphenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine (HPIP-c) have been investigated in a beta-cyclodextrin (beta-CD) nanocavity and compared with that of HPBI. The stoichiometry and the binding constants of the complexes were determined by tautomer emissions. Both pK(a) and NMR experiments were employed to determine the orientation of the molecules inside of the beta-CD cavity. Huge enhancement in the tautomer emission of HPIP-b and HPIP-c compared to that of HPBI in beta-CD suggests that not only is the ESIPT favored inside of the cavity, but also, the environment reduces the nonradiative decay through the formation of an intramolecular charge-transfer (ICT) state. Unlike HPBI, the tautomer emission to normal emission ratio of HPIP-b increases from 0.9 to 2.6, and that of HPIP-c increases from 4.9 to 7.4 in 15 mM beta-CD. The effect of dimethylsulfoxide (DMSO) on complexation was also investigated for all three guest molecules. In DMSO, HPBI is present in neutral form, but the nitrogen-substituted analogues are present in both neutral and monoanionic forms. However, in DMSO upon encapsulation by beta-CD, all three molecules are present in both neutral and monoanionic forms in the nanocavity. The monoanion is stabilized more inside of the beta-CD cavity. The studies revealed that the ESIPT of nitrogen-substituted analogues is more susceptible to the environment than HPBI, and therefore, they are more promising probes.
• MIDDLETON R. W.; WIBBERLEY D. G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 8, 1757-1760
  作者：MIDDLETON R. W.、 WIBBERLEY D. G.

  DOI：——

  日期：——
• US4616090A
  申请人：——

  公开号：US4616090A

  公开（公告）日：1986-10-07
• US4758574A
  申请人：——

  公开号：US4758574A

  公开（公告）日：1988-07-19