ethyl 1-(4-fluorophenyl)-2-sulfanyl-1H-imidazole-5-carboxylate | 1416265-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(4-fluorophenyl)-2-sulfanyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(4-fluorophenyl)-2-mercapto-1H-imidazole-5-carboxylate；ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-sulfanylidene-1H-imidazole-4-carboxylate
• CAS: 1416265-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O₂S
• 分子量: 266.296
• InChiKey: ANRJANWOMYQWTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-fluorophenyl)-2-sulfanyl-1H-imidazole-5-carboxylate 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-(tritylthio)-1H-imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AGONISTS OF GPR131 AND USES THEREOF
  [FR] AGONISTES DE GPR131 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2012174164A3
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 ethyl 1-(4-fluorophenyl)-2-sulfanyl-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用C-甲酰化策略从常见的无环前体合成咪唑，恶唑，噻唑和2,5-二羧酸吡嗪二乙酯的取代酯

  摘要：

  报道了一种通过甘氨酸乙酯盐酸盐的C-甲酰化反应合成咪唑，恶唑，噻唑和吡嗪-2,5-二羧酸二乙酯的取代酯的新颖合成途径。该方法简单，稳健，并且可以在一个或两个步骤中从常见的无环前体中很好地获得不同杂环酯的收率，并且适合大规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.039

文献信息

• Evaluation of anti-diabetic effect and gall bladder function with 2-thio-5-thiomethyl substituted imidazoles as TGR5 receptor agonists
  作者：Xuqing Zhang、Zhihua Sui、Jack Kauffman、Cuifen Hou、Cailin Chen、Fuyong Du、Thomas Kirchner、Yin Liang、Dana Johnson、William V. Murray、Keith Demarest

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.069

  日期：2017.4

  A novel series of 2-thio-5-thiomethyl substituted imidazoles was discovered to be potent TGR5 agonists that possessed glucose-lowering effects while inhibiting gall bladder emptying in mice.

  发现一系列新型的2-硫-5-硫甲基取代的咪唑是有效的TGR5激动剂，在抑制小鼠胆囊排空的同时具有降糖作用。
• AGONISTS OF GPR131 AND USES THEREOF
  申请人：Novack Aaron Robert

  公开号：US20130059856A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Chemical compounds which act as agonists of, or otherwise modulate the activity of, GPR131 are disclosed. Related compositions, formulations and methods of use are also described.

  本文披露了作为GPR131激动剂或其他方式调节其活性的化合物。还描述了相关的组合物、制剂和使用方法。
• Agonists of GPR131 and uses thereof
  申请人：Novack Aaron Robert

  公开号：US08703776B2

  公开（公告）日：2014-04-22

  Chemical compounds which act as agonists of, or otherwise modulate the activity of, GPR131 are disclosed. Related compositions, formulations and methods of use are also described.

  本发明揭示了作为GPR131激动剂或调节其活性的化合物。还描述了相关的组成物、配方和使用方法。
• US8703776B2
  申请人：——

  公开号：US8703776B2

  公开（公告）日：2014-04-22
• Synthesis of substituted esters of imidazoles, oxazoles, thiazoles, and diethyl pyrazine-2,5-dicarboxylate from a common acyclic precursor employing C-formylation strategy
  作者：Goraksha Khose、Shailesh Shinde、Anil Panmand、Ravibhushan Kulkarni、Yogesh Munot、Anish Bandyopadhyay、Dinesh Barawkar、Santoshkumar N. Patil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.039

  日期：2014.4

  A novel synthetic route to substituted esters of imidazoles, oxazoles, thiazoles, and diethyl pyrazine-2,5-dicarboxylates via C-formylation of glycine ethyl ester hydrochloride is reported. This methodology is simple, robust, and gives good yields of different heterocyclic esters in one or two steps from a common acyclic precursor and is amenable to large scale synthesis.

  报道了一种通过甘氨酸乙酯盐酸盐的C-甲酰化反应合成咪唑，恶唑，噻唑和吡嗪-2,5-二羧酸二乙酯的取代酯的新颖合成途径。该方法简单，稳健，并且可以在一个或两个步骤中从常见的无环前体中很好地获得不同杂环酯的收率，并且适合大规模合成。